BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hidrolisis Etil p-metoksisinamat Menjadi Asam p-metoksisinamat
Sebanyak 5 g etil p-metoksisinamat dilarutkan dengan etanol pro analisis dalam gelas kimia yang sebelumnya telah ditambahkan 1,5 g
NaOH. Penggunaan NaOH sebagai katalis basa akan menghasilkan reaksi irreversible sehingga hasil reaksi menjadi sempurna serta produk yang
dihasilkan lebih mudah dipisahkan. Kemudian dipanaskan diatas hot plate pada suhu 55-60°C selama 3 jam disertai pengadukan. Karena etanol
mendidih pada suhu 78,37°C sehingga dalam reaksi ini digunakan suhu 55-60°C, apabila digunakan suhu lebih rendah reaksi berjalan lambat.
Setelah itu, hasil reaksi ditambahkan aquades secukupnya kemudian di filtrasi menggunakan corong pisah yang dilapisi kertas saring, filtrat yang
didapat ditambahkan HCl 15 hingga tidak ada endapan putih yang terbentuk atau pH filtrat mencapai 4. Residu yang didapatkan berupa
senyawa hasil reaksi hidrolisis kemudian dikeringanginkan. Setelah didapatkan hasil reaksi, dilakukan pengecekan terhadap nilai Rf
menggunakan KLT serta dibandingkan dengan nilai Rf senyawa EPMS menggunakan eluen etil asetat dan n-heksana perbandingan 3:2. Gambar
KLT hasil reaksi hidrolisis dapat dilihat pada gambar 4.1.
A B Gambar 4.1 KLT Hasil Reaksi Hidrolisis dengan eluen etil asetat dan n-
heksana perbandingan 3:2 Visualisasi Uv ƛ245 nm
Keterangan : A = Senyawa Hasil Hidrolisis B =Senyawa Etil p-metoksisinamamida
29 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
30 30
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Reaksi hidrolisis dilakukan dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut. Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh
protonasi pada karbonil oksigen. Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan elektron dari karbon
sehingga bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima penambahan nukleofilik OH Larson dan Weber, 1994.
Pengecekan hasil reaksi dengan KLT dilakukan untuk melihat jumlah spot dari hasil reaksi hidrolisis serta untuk mengidentifikasi ada
tidaknya spot etil p-metoksisianamat dalam senyawa tersebut, apabila spot EPMS sudah tidak ada maka reaksi dinyatakan sempurna. Setelah
reaksi selesai, dilakukan filtrasi dan pencucian dengan aquades menggunakan corong yang dilapisi kertas saring. Filtrat yang diperoleh
ditambahkan HCl 15 untuk mengikat Na
+
sehingga terbentuklah endapan putih berupa hasil hidrolisis sampai pH 4 atau tidak lagi
terbentuk endapan. Residu yang didapat kembali dicuci dengan aquades untuk
menghilangkan garam
yang terbentuk
kemudian residu
dikeringanginkan. Residu yang didapatkan berwarna putih serta tidak berbau. Mekanisme reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dapat dilihat
pada gambar 4.2.
Gambar 4.2. Mekanisme Reaksi Hidrolisis Etil p-metoksisinamat
31 31
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
rsa maan b Reaksi hidrolisis ini bertujuan untuk mengganti gugus ester etil p-
metoksisinamat dengan gugus asam sehingga dihasilkan senyawa asam p-metoksisinamat dengan rendemen sebesar 82,34. Rendemen
dihitung dengan menggunakan pe erikut : rendemen hidrolisis =
,
x 100 = 82,34 Senyawa hasil reaksi hidrolisis kemudian dibandingkan dengan dengan
senyawa asam p-metoksisinamat standar dari Mufidah 2014. Lihat gambar 4.3.
A B
Gambar 4.3. KLT Hasil Hidrolisis dan APMS Standar dengan eluen etil asetat dan n-heksan perbandingan 3:2 Visualisasi Uv
ƛ245 nm Keterangan : A = Asam p-metoksisinamat Standar
B = Hasil Hidrolisis
Nilai Rf yang didapat sebagai berikut : Rf asam p-metoksisinamat standar : 0,575
Rf asam p-metoksisinamat hasil reaksi : 0,575 Hasil reaksi hidrolisis yang dihasilkan memiliki karakteristik sebagai
berikut : Warna : Putih
Bau : Tidak Berbau Bentuk : Serbuk
32 32
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.4. Senyawa Hasil Hidrolisis
Gambar 4.5. Waktu Retensi GCMS Senyawa Hasil Hidrolisis
33 33
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.6. Spektrum GCMS Senyawa Hasil Hidrolisis
Selanjutnya berat molekul hasil hidrolisis dibandingkan dengan berat molekul senyawa asam p-metoksisinamat menggunakan GCMS. Asam p-
metoksisinamat memiliki berat molekul 178,0 dengan fragmentasi massa pada 161; 133; 117; 89 dan 63 Mufidah, 2014. Dari interpretasi GCMS
menunjukan bahwa senyawa hasil hidrolisis muncul pada waktu retensi 9,649 dengan berat molekul 178,0 dan fragmentasi massa 161; 133; 118;
89 dan 77, ada pun fragmentasi massa senyawa hasil hidrolisis asam p- metoksisinamat adalah sebagai berikut :
34 34
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.7. Pola Fragmentasi GCMS Senyawa Hasil Hidrolisis
Dari data titik leleh, nilai Rf serta analisis menggunakan GCMS, hasil hidrolisis yang diperoleh menunjukan kesamaan seperti yang
dilakukan oleh Mufidah 2014. Sehingga diambil kesimpulan bahwa senyawa hasil hidrolisis etil p-metoksisinamat adalah asam p-
metoksisinamat.
Gambar 4.8. Struktur senyawa asam p-metoksisinamat
35 35
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4.2. Modifikasi Struktur Asam p-metoksisinamat dengan Reaksi Amidasi
Kategori