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Chinone
13.1 BINDUNGSVERHÄLTNISSE
Chinone sind als cyclische durchkonjugierte Diketone aufzufassen. 1,3-Diketone existieren nicht. Nur Naphthochinone und Anthrachinone, etc. haben ein echtes
π
-Elektronensextett. Chinone sind als im allgemeinen nicht als aromatische Ver- bindungen anzusehen.
13.2 NOMENKLATUR
Der Name für die Chinone leitet sich von der Chinasäure
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1,3,4,5-Tetrahydro- xycyclohexancarbonsäure ab. Durch Dehydratisierung und Oxidation bildet sich
p -Benzochinon.
Das einfachste Chinon leitet sich vom Benzol ab, an welchem formal in der 1-Stellung und in der 4-Stellung also in der para-Stellung Carbonylgruppen ge-
bunden sind. Solche Chinone bezeichnet man als p-Chinone. Daneben gibt es o
-Chinone, bei denen die Carbonylgruppen in 1,2-Stellung gebunden sind. Die Namen für Chinone werden in der Regel vom aromatischen Kohlenstoffge-
rüst hergeleitet, aus dem sie formal gebildet werden können, z.B. Naphthochinon aus Naphthalin.
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kommt in der Chinarinde vor, aber auch in Kaffeebohnen, Heu, u.a.
Chinone 171
Tabelle 13.1: Beispiele wichtiger Chinone
Name Fp. [°C]
Kp. [°C] p
-Benzochinon 113
subl. Naphthochinon
121 subl.
Anthrachinon 284
379
O
O p-Benzochinon
O
O Naphthochinon
O
O Anthrachinon
Abbildung 13.1: Wichtige Chinone
13.3 EIGENSCHAFTEN
Chinone weisen konjugierte Doppelbindungen auf und lassen sich leicht zu den entsprechenden Phenolen reduzieren.
13.4 WICHTIGE VERTRETER
Beispiele wichtiger Chinone finden sich in Tabelle 13.1 und Abbildung 13.1.
13.4.1 Anthrachinon
Anthrachinon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Phthalsäureanhydrid hergestellt werden, vgl. Abbildung 13.2. Anthrachinon kann zur Herstellung von
Wasserstoffperoxid verwendet werden, vgl. Abbildung 13.3. Durch katalytische Hydrierung entsteht das Anthrahydrochinon. Anthrahydrochinon ist instabil. Es
oxidiert in Gegenwart von Luft zum Peroxid, das unter Rückbildung von Anthra- chinon Wasserstoffperoxid abspaltet.
13.5 HERSTELLUNG
Methoden zur Herstellung von Chinonen finden sich in Tabelle 13.2.
Chinone 172
O O
O O
COOH AlCl
3
H
2
SO
4
+
O
O
Abbildung 13.2: Anthrachinon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Phthalsäureanhydrid
O O
H
2
OH
OH O
O O
2
-
H
2
O
2
OH
OH
Abbildung 13.3: Katalytische Hydrierung von Anthrachinon zu Anthrahydrochinon, Oxi- dation zum Peroxid und Abspaltung von Wasserstoffperoxid
Tabelle 13.2: Methoden zur Gewinnung von Chinonen
Methode Oxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen
Friedel-Crafts-Acylierung mit aromatischen Dicarbonsäureanhydriden
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