C. Isoeugenol
Isoeugenol dapat dijumpai di alam antara lain dalam minyak cengkeh, ylang-ylang, dan cempaka West, 1949. Komponen tersebut umumnya sangat
sedikit sehingga isolasi isoeugenol dari bahan alam tersebut tidak efisien. Isoeugenol banyak digunakan dalam industri parfum, penambah aroma, dan
industri farmasi sebagai antiseptik dan analgesik, serta banyak digunakan sebagai bahan baku vanilin.
Isoeugenol atau dengan nama lain orto metoksi fenol atau 2-metoksi-4- 1-propenil fenol merupakan isomer struktur dari eugenol dengan rumus
molekul C
10
H
12
O
2
. Isoeugenol komersial merupakan campuran dari isomer cis-
dan trans- yang memiliki struktur molekul seperti disajikan pada Gambar 1. Secara fisik, isoeugenol merupakan cairan kental dengan aroma cengkeh
namun lebih lunak dan berwarna kekuning-kuningan .
Sifat fisiko-kimia isoeugenol disajikan pada Tabel 4.
Tabel 4 Sifat fisiko-kimia isoeugenol
Karakteristik Nilai
Rumus molekul C
10
H
12
O
2
Warna kuning jernih
Bobot jenis gml 1,077
Indeks bias 1.5760
Titik didih
o
C 266 – 268
Titik leleh
o
C - 10
Kelarutan dalam air agak larut
Bobot molekul gmol 164,20
Sumber : http:www.coleparmer.comcatalogMsds19038.htm 2005
Gambar 1 Struktur molekul isoeugenol Kadarohman dkk. 1999 OCH
3
OCH
3
OH
H H
OH
H H
Tran s-
Cis-
Sebagian besar isoeugenol diperoleh melalui isomerisasi eugenol, karena isolasi isoeugenol dari bahan alam tidak efisien. Beberapa faktor yang
mempengaruhi reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol yaitu jenis katalis, pelarut, suhu, nisbah molar konsentrasi katalis, dan adanya air
Cerveny et al., 1987. Isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol merupakan suatu reaksi
katalitik, antara lain NaOHKOH Moestafa et al.,1990; Baby, 1997, rhutenium Alan, 1975; Sharma et al., 2006, dan rhodium III klorida
Givaudan, 1977; andrieux et al., 1977, Cerveny et al.,1987. Penggunaan katalis tersebut menghasilkan isoeugenol dengan rendemen tinggi, namun
terdapat perbedaan dalam kemudahan proses dan waktu reaksi yang diperlukan Cerveny et al., 1987.
Baby 1997 menyatakan isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dengan katalis KOH pada konsentrasi 4 M, pelarut alkohol etanol dan
gliserol, dan suhu pemanasan 130-150
o
C dapat mengkonversi eugenol menjadi isoeugenol sebanyak 95-98. Penggunaan pelarut gliserol lebih
menguntungkan dibandingkan dengan etanol karena waktu reaksi yang diperlukan lebih singkat 0,75 jam dibandingkan dengan etanol 5 jam.
Namun demikian, penggunaan katalis KOH tersebut memiliki kelemahan yaitu produk yang dihasilkan sangat kental, dan memadat pada keadaan
dingin, serta memerlukan jumlah pelarut yang cukup banyak Cerveny et al., 1987. Baby 1997 juga membandingkan pemanasan konvensional refluks
dan gelombang mikro pada isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dengan katalis alkalin KOH. Pemanasan menggunakan gelombong mikro ternyata
dapat mempercepat waktu reaksi 13,2 kali lebih cepat dibandingkan dengan pemanasan konvensional refluks. Hasil penelitian Kurniawan 2005,
menunjukkan bahwa konversi eugenol menjadi isoeugenol pada isomerisasi dengan pemanasan gelombang mikro pada tingkat warm mencapai 92,44,
dengan komposisi 0,02 trans- dan 94,97 cis-isoeugenol. Alan 1975 melaporkan ruthenium dapat digunakan sebagai katalis
pada proses isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol. Namun demikian,
penggunaan katalis ini kurang efisien karena memerlukan suhu dan konsentrasi katalis yang tinggi.
Penggunaan rhodium III klorida sebagai katalis isomerisasi, memiliki keunggulan dibandingkan dengan katalis alkalin dan ruthenium. Salah satu
keunggulan katalis rhodium, yaitu penggunaan katalis dengan konsentrasi yang sangat rendah Alan, 1975. Menurut Alan, 1975, penggunaan katalis
rhodium dengan konsentrasi 87 ppm pada suhu 25-160
o
C dapat menghasilkan isoeugenol dengan rendemen 90-98.
Soesanto 2006, melakukan isomerisasi eugenol menggunakan katalis rhodium III klorida hidrat dengan pemanasan menggunakan gelombang
mikro. Pada penelitiannya diamati mengenai pengaruh konsentrasi katalis RhCl
3
.3H
2
O 0,08 , 0,16 , dan 0,24 dan lamanya waktu pemanasan dengan gelombang mikro 10 menit, 15 menit, dan 20 menit terhadap
karakteristik produk isoeugenol yang dihasilkan. Hasil penelitian tersebut menunjukkan bahwa kadar isoeugenol meningkat secara nyata dengan
semakin lamanya waktu pemanasan sampai dengan 15 menit, namun perpanjangan waktu pemanasan dari 15 menit sampai 20 menit tidak
meningkatkan kadar isoeugenol secara nyata dan bahkan terjadi sedikit penurunan. Penggunaan katalis RhCl
3
.3H
2
O menghasilkan nisbah cis dan trans
yang lebih baik dibandingkan dengan katalis KOH. Menurut Alan 1975, pelarut yang digunakan dalam isomerisasi
eugenol menjadi isoeugenol dengan katalis rhodium III klorida sebaiknya pelarut alkohol yang memiliki titik didih rendah dengan atom karbon 1-4.
Hasil penelitian Cerveny et al., 1987 menunjukkan bahwa pelarut etanol
lebih efektif dibandingkan dengan isopropranol karena waktu reaksinya yang lebih cepat. Keberadaan air dalam isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol
dengan katalis rhodium memberikan pengaruh negatif. Hasil penelitian Kadarohman
2009, menunjukkan bahwa adanya air dalam reaksi isomerisasi ini menyebabkan konversi menjadi rendah.
D. Vanilin
Kategori