3 Uraian Proses Perancangan proses produksi isoeugenol dan vanilin dari eugenol minyak daun cengkeh

D. 3 Uraian Proses

Pembuatan senyawa isoeugenol dan vanilin dari eugenol minyak daun cengkeh menggunakan nitrobenzene sebagai oksidator. Secara garis besar proses yang terjadi terdiri dari : 1. Proses isomerisasi eugenol 2. Proses oksidasi isoeugenol menjadi vanilin Uraian proses untuk masing-masing tahapan di atas adalah sebagai berikut : 1 Tahap Isomerisasi Eugenol Eugenol hasil dari isolasi minyak daun cengkeh dicampur dengan etanol murni. Selanjutnya terjadi reaksi antara eugenol dengan etanol yang dikatalisis rhodium triklorida hidrat dalam reaktor tangki alir berpengaduk CRV-102 pada 150 o C dan 1 atm membentuk campuran isoeugenol, etanol sisa dan air. Mekanisme reaksi ditunjukkan pada Gambar 17. OH OH OCH 3 OCH 3     →  O H RhCl 2 3 3 CH 2 -CH=CH 2 CH=CH-CH 3 Gambar 17 Reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol Campuran hasil reaksi kemudian dipanaskan dalam pemanas E-100 hingga suhu 200 o C dan dialirkan ke dalam vaporizer V-100 hingga terbentuk campuran hasil dengan dua fase yang berbeda, yakni fase uap berupa campuran etanol sisa serta air sebagai hasil samping dan fase cairan yang terdiri dari larutan isoeugenol dengan kemurnian ± 89,6 sebagai hasil utama. Larutan isoeugenol didinginkan pada 30 o C dan digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis vanilin Gambar 18. Neraca massa bahan dan kondisi proses masing – masing ditunjukkan pada Tabel 9 dan 10. Tabel 9 Fraksi mol komponen setiap aliran pada proses isomerisasi isoeugenol Nama Komponen No. Aliran 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eugenol 1 0,9693 0,0030 0,0987 0,0969 0,0969 0,0172 0,0995 0,0995 Etanol 0,2811 0,0083 0,0620 0,0073 0,0083 0,0083 0,1119 0,0050 0,0050 H 2 O 0,7189 0,0212 0,8822 0,0051 0,0212 0,0212 0,6006 0,0027 0,0027 Iso-eugenol 0,0528 0,8877 0,8724 0,8724 0,2703 0,8916 0,8916 RhCl 3 3H 2 O 1 0,0012 0,0012 0,0012 0,0012 0,0012 0,0012 Tabel 10 Kondisi aliran bahan pada proses isomerisasi isoeugenol Parameter No. Aliran 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Suhu o C 25,87 25 25 24,02 150 150 150 200 200 200 30 Tekanan atm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Laju alir molar kmoljam 0,477 0,045 0,002 1,523 0,002 0,495 1,523 1,523 0,047 1,476 1,476 Laju alir massa kgjam 242,5 1,164 0,465 244,1 0,779 243,3 244,1 244,1 2,979 241,1 241,1 50 Gambar 18 Desain proses isomerisasi isoeugenol berdasarkan hasil simulasi Hysys 2 Tahap Oksidasi Isoeugenol menjadi Vanilin Tahap oksidasi isoeugenol menjadi vanilin diawali dengan pencampuran isoeugenol, nitrobensen, DMSO dan KOH. Mula-mula terjadi reaksi penggaraman antara iso-eugenol dengan KOH pada 130 o C dan 1 atm dalam menghasilkan campuran K-isoeugenolat, air dan isoeugenol sisa. Selanjutnya K-isoeugenolat bereaksi dengan nitrobenzena pada kondisi proses yang sama menghasilkan campuran K-vanilat, azobenzena, asetaldehida, K-isoeugenolat sisa, air dan isoeugenol sisa. Reaksi selengkapnya ditunjukkan pada Gambar 19. OH OK OCH 3 KOH OCH 3 CH 2 =CH-CH 2 CH=CH-CH 3 Isoeugenol K-Isoeugenolat OK NO 2 OK OCH 3 OCH 3 + + N=N + CH 3 CHO CH=CH-CH 3 CHO K-Isoeugenolat Nitrobenzene K-Vanilat Azobenzene Asetaldehida 51 OK OH OCH 3 OCH 3 + HCl + KCl CHO CHO K- Vanilat Vanilin Vanilin + Na + - OSO 2 H Na bisulfit ONa OH C C HO 2 SO H NaO 2 SO H Vanilin bisulfit + H2SO4 Vanilin + Na 2 SO 4 + H 2 O + SO 2 Gambar 19 Mekanisme reaksi awal oksidasi isoeugenol menjadi vanilin Gambar 20 Disain proses oksidasi isoeugenol menjadi vanilin berdasarkan hasil simulasi Hysys Campuran cairan direaksikan dengan larutan HCl 25 pada 36,43 o C dan tekanan 1 atm. Dengan konversi reaksi 90 akan diperoleh dua hasil utama, yakni: hasil atas reaksi berupa fraksi ringan campuran komponen berfase uap dan hasil bawah reaksi berupa fraksi berat campuran komponen berfase cair jenuh dengan hasil utamanya berupa vanilin yang selanjutnya OCH 3 OCH 3 bersama dengan larutan dietileter dialirkan ke dalam dekanter X-100. Di dalam dekanter terjadi proses pemisahan komponen menjadi dua bagian, yaitu : 1. hasil atas berupa campuran vanilin dan dietil eter yang kemudian mengalami proses pemurnian lebih lanjut dan 2. hasil bawah berupa campuran yang mengendap dan turun ke bawah Gambar 20. Campuran vanilin beserta komponen lainnya kemudian bereaksi secara sempurna dengan NaHSO 3 pada 30 o C dan 1 atm menghasilkan campuran dalam dua fase, yakni: 1. fase uap berupa fraksi ringan campuran yang terdiri dari mayoritas dietileter yang sebagai hasil atas reaksi dan 2. fase cairan yang terdiri dari campuran vanilin bisulfit dan sebagian kecil dietil eter sisa sebagai hasil bawah reaksi Gambar 20. Campuran berfase cairan selanjutnya dipanaskan dan direaksikan secara sempurna dengan H 2 SO 4 pekat konsentrasi = 96 pada 40 o C dan 1 atm menghasilkan campuran berfase uap berupa H 2 O dan SO 2 yang keluar sebagai hasil atas reaksi dan campuran berfase cairan berupa vanilin, H 2 O sisa dan sebagian kecil SO 2 sebagai hasil bawah reaksi. Vanilin diekstrak dari campuran fase cairan dengan menggunakan dietileter. Pemisahan campuran vanilin-dietileter dengan komponen berfase cairan lainnya dilakukan dengan menggunakan dekanter G dan diperoleh hasil atas berupa campuran vanilin-dietileter dan hasil bawah berupa campuran larutan garam jenuh. Campuran vanilin-dietil eter selanjutnya dipanaskan dan dipisahkan dalam vaporizer 101 pada 150 o C dan 1 atm sehingga diperoleh hasil berupa dietil eter berfase uap sebagai hasil atas dan vanilin berfase cair sebagai hasil bawah Gambar 28. Vanilin selanjutnya dikeringkan sehingga diperoleh berupa vanilin berbentuk bubuk dengan kemurnian ± 98. Neraca massa bahan dan kondisi aliran proses selengkapnya ditunjukkan pada Tabel 11, 12, 13 dan 14. Proses Engineering Flow Diagram PEFD produksi vanilin dari eugenol minyak daun cengkeh MDC ditunjukkan pada Gambar 21. Tabel 11 Fraksi mol komponen setiap aliran pada proses sintesis vanilin Nama Komponen No. Aliran 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 KOH 0,5042 0,0272 0,0234 0,0234 0,0232 0,0232 0,0006 0,2840 H 2 O 0,0042 0,4958 0,0268 0,2965 0,0289 0,2965 0,0289 0,0306 0,0306 0,0182 0,0321 0,0136 0,8586 DMSO 1 0,3958 0,0883 0,3963 0,0883 0,3963 0,3943 0,3943 0,0009 0,4134 0,1873 Nitrobensen 1 0,5457 0,0500 0,5389 0,0500 0,5389 0,5357 0,5357 0,0003 0,5439 0,4584 Isoeugenol 0,8903 0,0039 Eugenol 0,0993 0,0004 0,0004 0,0004 0,0004 0,0004 0,0005 0,0003 RhCl 3 3H 2 O 0,0012 0,0001 Etanol 0,0050 0,0001 0,0001 Asetaldehida 0,0609 0,0035 0,0609 0,0035 0,0039 0,0039 0,0056 0,0039 0,0037 K-Vanilat 0,0005 0,0039 0,0005 0,0039 0,0039 0,0039 0,0001 0,0473 O 2 0,5037 0,0007 0,5037 0,0007 0,0039 0,0039 0,9750 0,0014 0,0025 Azobenzene 0,0039 0,0039 0,0039 0,0039 0,0040 0,0028 HCl 0,1414 54 Tabel 12 Fraksi mol komponen setiap aliran pada proses sintesis vanilin lanjutan Nama Komponen No. Aliran 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 KOH H 2 O 0,0461 0,0223 0,0641 0,0224 0,0644 0,9811 0,1022 0,8082 0,1849 0,0623 0,7026 0,8434 DMSO 0,0010 0,3793 0,3806 Nitrobenzene 0,0003 0,5154 0,5171 Eugenol 0,0004 0,0004 RhCl 3 3H 2 O Etanol Asetaldehida 0,0056 0,0038 0,0038 K-Vanilat 0,0004 0,0004 O 2 0,8501 0,0014 0,0014 Azobenzene 0,0038 0,0038 HCl 0,0969 0,0023 0,0023 Vanilin 0,0034 0,5692 0,0936 0,0919 0,4043 0,4043 0,0083 0,9749 KCl 0,0034 0,0034 Dietil eter 1 0,4308 0,8978 0,0826 0,7172 0,0537 1 0,5957 0,5957 0,9917 0,0251 NaHSO 3 0,0189 Na 2 SO 4 3 0,0065 0,0077 Vanilin bisulfit 0,0156 H 2 SO 4 0,8151 0,1191 0,1394 SO 2 0,2205 0,0082 0,0096 Tabel 13 Kondisi aliran bahan pada proses sintesis vanilin Parameter No. Aliran 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Suhu o C 30 25 25 30 19,19 130 130 130 130 130 30 30 30 25 25 31,80 Tekanan atm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Laju alir molar kmoljam 0,38 46,85 33,98 4,64 85,85 0,55 85,64 0,55 85,64 86,19 86,19 0,21 79,09 6,89 3,62 0,003 Laju alir massa kgjam 61,80 5768 2655 172,7 8658 20,67 8637 20,67 8637 8658 8658 6,74 7983 668,3 74,73 0,08 Tabel 14 Kondisi aliran bahan pada proses sintesis vanilin lanjutan Parameter No. Aliran 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 Suhu o C 31,79 25 30 31,87 25 30 30 25 40 40 25 25 46,79 150 150 150 Tekanan atm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Laju alir molar kmoljam 89,60 0,23 0,53 89,30 2,29 2,78 0,51 0,07 3,30 0,27 0,75 2,82 0,75 0,44 0,31 Laju alir massa kgjam 8726 17,03 63,22 8679 44,99 108,2 42,40 4,99 145,6 20 79,34 86,28 79,34 33,14 46,20 56 Gambar 21 Process Engineering Flow Diagram PEFD produksi vanilin dari eugenol minyak daun cengkeh Start Start Pencampur Mixer Mixer Heater Coller Vaporizer Reactor Mixer Mixer Reactor Reactor Decanter Decanter Heater Reactor Vaporizer 3-phase separator 87 E Analisis Finansial Untuk melihat rancangan proses produksi isoeugenol dan vanilin berjalan sesuai tingkat kelayakannya untuk dikembangkan maka dilakukan dua pendekatan. Pendekatan pertama adalah analisis kelayakan pendirian industri isoeugenol dan vanilin yang terdiri atas analisis IRR Internal Rate of Return, NPV Net Present Value, Net BC Net Benefit Cost ratio , BEP Break Even Point dan PBP Payback Period Gittinger, 1986; Thuesen dan Fabrycky, 1993; Blank dan Tarquin, 2002. Sedangkan pendekatan kedua adalah Analisis nilai tambah Hayami dan Kawagoe, 1993; Gumbira-Sa’id dan lntan, 2000.

E. 1 Analisis Kelayakan Investasi