2H
3
C-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 7
-C O
OH Asam Oleat
OH OH
OH Gliserol
2NaOH
OH O-C-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 7
CH
3
O OH
ONa ONa
2H
2
O
OH ONa
ONa Natrium Digliserolat
Natrium Gliserolat
2NaOH
Gliseril Dioleat O-C-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 7
CH
3
O
Gambar 4.4 Reaksi esterifikasi asam oleat menggunakan katalis NaOH
4.2.2 Pembuatan senyawa gliseril 9,10-dihidroksi stearat.
Monogliserida campuran yang diperoleh selanjutnya diepoksidasi dengan asam performat, kemudian dilanjutkan dengan reaksi hidrolisis sehingga dihasilkan senyawa
gliseril 9,10-dihidroksi stearat.
Asam formiat dan hidrogen peroksida direaksikan membentuk senyawa performat dengan bantuan katalis H
2
SO
4
p, selanjutnya diikuti penambahan monogliserida oleat campuran dan direfluks pada suhu 40-45°C selama 2 jam. Dalam
hal ini, ikatan π dari monogliserida oleat campuran yang tidak jenuh pada atom C
9,10
akan membentuk cincin epoksida dan selanjutnya dihidrolisis menghasilkan senyawa gliseril 9,10 dihidroksi stearat.
Universitas Sumatera Utara
Berdasarkan hasil FT-IR terhadap hasil epoksidasi dan hidrolisis dari
monogliserida campuran diperoleh spektrum Gambar 4.3 dengan puncak serapan
pada bilangan gelombang 3431 cm
-1
yang merupakan serapan khas gugus OH. Pada daerah ini, sebelum diepoksidasi belum ditemui puncak serapan tersebut dan yang
ditemui adalah pada daerah 3091 cm
-1
C-H sp
2
serta pada daerah 1651 cm
-1
C=C yang menunjukkan bahwa masing-
masing ikatan π pada monogliserida oleat campuran telah dioksidasi dan berubah menjadi bentuk diol. Pada bilangan gelombang
2924 - 2852cm
-1
dan menunjukkan serapan khas dari vibrasi stretching C-H sp
3
yang didukung oleh puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 1459 – 1415 cm
-1
yang menunjukkan serapan khas dari vibrasi bending C-H sp
3
. Pada bilangan gelombang 1735 cm
-1
menunjukkan serapan khas gugus karbonil C=O dan bilangan gelombang pada daerah 1173 cm
-1
menunjukkan serapan khas gugus C-O-C yang menunjukkan adanya ester.
Senyawa gliseril 9,10 dihidroksi stearat memiliki bilangan iodin sebesar 30,74. Penurunan bilangan iodin ini menunjukkan adanya penurunan ikatan rangkap dan
terjadi reaksi oksidasi terhadap ikatan rangkap atom C
9,10
pada senyawa gliseril oleat, serta didukung oleh kenaikan harga HLB dari senyawa gliseril 9,10 dihidroksi stearat
menjadi 11,02.
Universitas Sumatera Utara
Adapun reaksi dari pembuatan gliseril 9,10-dihidroksi stearat adalah sebagai berikut :
1.
H-C-OH O
Asam Formiat H
2
O
2
Hidrogen Peroksida H
2
SO
4
H-C-O-OH O
Asam Performat H
2
O
H-C-O-OH O
Asam Performat OH
OH O-C-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 7
CH
3
O
Gliseril Monooleat
OH OH
O O-C-CH
2 7
-CH-CH-CH
2 7
CH
3
O
Epoksida H-C-OH
O
OH OH
O O-C-CH
2 7
-CH-CH-CH
2 7
CH
3
OH HO
Gliseril mono 9,10 dihidroksi stearat H
2
O
Universitas Sumatera Utara
2.
H-C-OH O
Asam Formiat H
2
O
2
Hidrogen Peroksida H
2
SO
4
H-C-O-OH O
Asam Performat H
2
O
2H-C-O-OH O
Asam Performat OH
O-C-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 7
CH
3
O
Gliseril Dioleat
OH O
O-C-CH
2 7
-CH-CH-CH
2 7
CH
3
O
Epoksida H-C-OH
O
OH O
O-C-CH
2 7
-CH-CH-CH
2 7
CH
3
OH HO
Gliseril di 9,10 dihidroksi stearat H
2
O O-C-CH
2 7
-CH=CH-CH
2 7
CH
3
O
O-C-CH
2 7
-CH-CH-CH
2 7
CH
3
O O-C-CH
2 7
-CH-CH-CH
2 7
CH
3
O OH
HO
Gambar 4.5 Reaksi epoksidasi dan hidrolisis monogliserida campuran
Universitas Sumatera Utara
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
