5
BAB II PENELAAHAN PUSTAKA
A. Hidrokuinon
1. Struktur dan sifat hidrokuinon
Hidrokuinon atau 1,4-Benzenediol adalah senyawa organik aromatik dengan tipe fenol yang mempunyai rumus kimia C
6
H
6
O
2
. Hidrokuinon memiliki 2 gugus hidroksi yang terikat cincin benzen pada posisi para.
Gambar 1. Struktur hidrokuinon
Wenninger, J.A.,2000 Hidrokuinon mengandung tidak kurang dari 99,0 dan tidak lebih dari
100,5 C
6
H
6
O
2
dihitung terhadap zat anhidrat. Hidrokuinon berbentuk jarum halus, putih, mudah menjadi gelap jika terpapar cahaya dan udara Anonim,
2007b. Hidrokuinon mudah larut dalam air 1 dalam 17 bagian air, dalam etanol 1 dalam 4 bagian etanol, dalam kloroform 1 dalam 51 bagian kloroform, dan
dalam eter 1 dalam 16,5 bagian eter Anonim, 1999. Larutan hidrokuinon akan berwarna coklat dikarenakan proses oksidasi
dengan adanya udara. Hidrokuinon akan mengalami oksidasi dengan cepat dalam suasana basa karena hidrokuinon merupakan agen pereduksi, dan oksidasi terjadi
secara reversibel menjadi kuinon.
HO OH
hidrokuinon
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Gambar 2. Reaksi oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon
Anonim, 1996
2. Penggunaan dan mekanisme kerja hidrokuinon
Hidrokuinon digunakan sebagai agen depigmentasi untuk kulit yang dalam kondisi hiperpigmentasi seperti melasma, bintik – bintik, dan lentigines.
Penggunaannya membutuhkan waktu beberapa minggu sebelum muncul suatu efek, tapi depigmentasi terjadi setelah 2-6 bulan. Aplikasi hidrokuinon harus
dihentikan jika tidak ada peningkatan setelah 2 bulan perawatan. Hidrokuinon harus digunakan dua hari sekali hanya untuk melindungi kulit dari sinar matahari
dan mengurangi repigmentasi Anonim, 1999. Hidrokuinon sendiri merupakan zat aktif yang paling banyak digunakan
dalam sediaan pemutih wajah. Hal ini dikarenakan efektivitas kerja dari hidrokuinon yaitu dapat menginaktivasi enzim tirosinase melalui penghambatan
reaksi oksidasi enzimatik dari tirosin ke 3,4-dihidroksifenilalanin Wilkinson, J.B., 1982. Enzim tirosinase ini merupakan enzim utama dalam pembentukan
melanin, sehingga jika kerjanya dihambat maka jumlah pigmen melanin pemberi warna kulitpun menjadi berkurang dan kulit dapat tampak lebih putih. Selain itu,
hidrokuinon juga mampu mengelupas kulit bagian luar, sehingga akan tampak
lapisan kulit di dalamnya yang lebih putih Anonim, 2006.
OH
OH O
O
Hidrokuinon Kuinon
OH H
2
O
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
3. Efek samping hidrokuinon