O O
O
Santonin
2.4.2.4. Diterpenoida
Diterpenoida merupakan senyawa C
20
atau yang berasal dari empat satuan isoprena. Umumnya bertitik didih tinggi, itu sebabnya diterpenoida tidak ditemukan dalam
minyak atsiri tumbuhan meskipun hal tersebut bisa jadi mungkin untuk yang bertitik didih rendah. Senyawa golongan ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom,
dan dalam resin sisa penyulingan minyak atsiri.
Senyawa golongan diterpenoida yang tersebar luas di alam ialah senyawa induk asiklik dari deret senyawa tersebut yaitu fitol, yang terdapat sebagai bentuk
ester dalam molekul klorofil.
CH
2
OH
fitol
Diterpenoida dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Sedangkan kelasnya dapat dibagi atas tiga, yaitu:
a. diterpenoida damar berguna sebagai pelindung ketika dikeluarkan sebagai eksudat dari kayu pepohonan
atau sebagai getah tumbuhan herba. Contoh: asam abietat.
b. diterpenoida racun diterpenoida racun ialah gravanatoksin, umumnya terdapat dalam daun jenis
Rhododendron. Daun tersebut beracun oleh adanya senyawa gravanatoksin – 1.
c. giberelin merupakan golongan hormon yang dapat merangsang pertumbuhan. Asam giberelat
adalah yang paling dikenal dari golongan ini.Sastrohamidjojo, 1996.
2.4.2.5. Sesterterpenoida
Sesterterpenoida merupakan senyawa terpenoida yang terdiri atas lima unit molekul isoprena C
25
. Sesterterpenoida sangat jarang terdapat dalam tumbuhan tingkat tinggi, meskipun memang ada 80. Ada kerumitan yang sangat meningkat dari senyawa
diterpenoida sampai triterpenoida. Kedua hal inilah yang membuat golongan senyawa sesterterpenoida jarang dibicarakan. Contoh dari senyawa golongan ini adalah
ofiobolin.
OH O
ofiobolin
Robinson, 1995.
2.4.2.6. Triterpenoida
Triterpenoida merupakan salah satu golongan senyawa terpenoida yang rantainya dibentuk oleh enam unit molekul isoprena atau mempunyai atom karbon sebanyak C
30
pada kerangka dasarnya. Berupa senyawa tidak berwarna, seringkali bertitik leleh tinggi dan optis aktif, yang umumnya sukar dicirikan karena tidak ada kereaktifan
kimianya.Harborne, 1987.
Senyawa triterpenoida di alam terdapat pada tumbuhan dan hewan. Umumnya tersebar luas dalam damar, gabus, dan kutin pada tumbuhan. Mereka terutama terdapat
dalam famili Rutaceae, Meliaceae, dan Simaroubaceae. Sedangkan pada hewan, misalnya terdapat pada minyak hati ikan hiu hidrokarbon skualena diisolasi untuk
pertama kalinya. Karena senyawa ini dianggap sebagai senyawa-antara dalam biosintesis steroida, senyawa ini harus dibuat sekurang-kurangnya dalam jumlah kecil
oleh semua makhluk yang mensintesis steroida.Manitto, 1992.
Berdasarkan bentuk dan keadaan senyawa triterpenoida, maka senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai berikut :
a. Senyawa steroida sterol
Merupakan salah satu golongan senyawa triterpenoida yang berstruktur dasar cincin siklopentana perhidrofenantrena. Contoh : Stigmasterol.
H
3
C CH
3
C
2
H
5
H
3
C
HO CH
3
CH
3
Stigmasterol
b. Senyawa triterpena
Di dalam senyawa triterpenoida ini terdapat dalam bentuk asiklik dan siklik, yang dapat diklasifikasikan sebagai berikut:
b.1. Triterpena asiklik, tidak mempunyai cincin tertutup pada strukturnya. Contoh: Skualena, senyawa ini berupa kristal yang tidak berwarna, mempunyai titik leleh
tinggi, dan bersifat optis aktif. b.2. Triterpena trisiklik, mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya.
Contoh: Ambrein. b.3. Triterpena tetrasiklik, mempunyai empat cincin tertutup pada struktur
molekulnya. Contoh: Lanosterol, senyawa ini merupakan golongan tetrasiklis yang memiliki rangka perhidroksiklopentanofenantren dan dapat dianggap sebagai
intermediate dan berhubungan erat dengan struktur sterol.
b.4.Triterpena pentasiklik, mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya. Senyawa ini terdapat pada tumbuh – tumbuhan yang terikat dengan senyawa –
senyawa gula yang disebut dengan triterpen glikosida.
c. Saponin Merupakan glikosida dari gabungan triterpena dan sterol. Bila senyawa ini dihidrolisis
akan menghasilkan suatu senyawa aglikon saponin steroida dan glikosida gula . Saponin larut dalam air dan biasanya berasa pahit. Contohnya : Stigmasteril-
β-D- glukopiranosida.Rahman, 1990.
d. Glikosida jantung kardenolida Merupakan salah satu golongan triterpenoida yang kerangka dasarnya sama dengan
triterpenoida dan steroida, tetapi pada atom C
17
berikatan langsung dengan senyawa glikosida atau senyawa turunan furan. Kebanyakan glikosida jantung adalah racun.
Contoh : Oleandrin.Sastrohamidjojo, 1996.
2.4.2.7. Tetraterpenoida
Kategori