180 Ԩ. Berdasarkan kerangka karbonnya monoterpen dapat dibagi menjadi
tiga golongan, yaitu asiklik, monosiklik, dan bisiklik. Asiklik misalnya mirsen, monosiklik misalnya limonen, dan bisiklik misalnya pinen
Sugiantarini, 2011. b. Seskuiterpen
Seskuiterpen berasal dari tiga satuan isoterpen dengan 15 atom karbon. Seskuiterpen terdapat pada minyak atsiri yang tersuling uap dan
berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga. Serkuiterpen memiliki titik didih diatas 200
Ԩ. Serkuiterpen dipilih berdasarkan kerangka karbon dasarnya, yang umum adalah asiklik,
monosiklik, dan bisiklik. Beberapa contoh golongan seskuiterpen adalah farnesol asiklik, bisabolen monosiklik, dan karatol bisiklik
Sugiantarini, 2011.
D.4. Senyawa metabolit sekunder
Metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang terdapat dalam suatu organisme yang tidak terlibat secara langsung dalam proses pertumbuhan,
perkembangan atau reproduksi organisme. Tanpa senyawa ini organisme akan menderita kerusakan atau menurunnya kemampuan bertahan hidup. Fungsi
senyawa ini pada suatu organisme diantaranya untuk bertahan terhadap predator, kompetitor dan untuk mendukung proses reproduksi Herbert, 1996. Senyawa
metabolit sekunder terdiri dari golongan flavonoid, alkaloid, terpenoid, steroid, lipid, lakton, dan glikosida Herbert, 1996.
mirsen, monosiklik m m
is isalnya limo
ne ne
n, n
dan bisiklik misalnya pinen Sugiantarin
n i
i, 2011. b. Sesk
k ui
uiterpen Seskui
ui te
t rp
rp en
en berasal dari tiga s
at atua
ua n
n is
is oterpen deng
g an
a 15 atom
karb rb
on on
. Se
S skuite
te rp
rpen terdapat pada m
in ya
k k
at at
siri y yan
an g
g te
te rs
r uling
ua u
p dan be
be rp
rp eran
n p
en ti
ng dalam m em
beri aroma pad d
a a
bu ah
ah d
dan an
bun unga.
Serk k
ui terpen mem
il iki titik
di dih diatas
2 00
Ԩ. Se rk
rkuiterp rpen
en dipil ih
ih be
be rd
as arkan kerang
ka karbo
n dasa
rn ya
, yang umu m
ad adalah
h a
a si
si kl
k ik,
mo nosikl
ik ,
da n
bisikl ik
. Bebe
ra pa
con toh golo
ng an
seskuit e
erpen adal l
ah ah
farnesol asiklik, bisa
bo len m
on osik
lik, dan karato l
l bis s
ik iklik
k S
ug ia
ntar in
i, i,
2 2
01 01
1 1.
D. D
4. Senyawa metabolit sekunder
Me M
tabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang terdap p
at t
d d
al alam
am s s
ua ua
tu or
or ga
gani n
sme yang t t
id idak
ak terlibat
se seca
cara ra
l l
a angsung
da dala
la m
m proses pertu
tu mb
mb u
uhan, perkem
m ba
ba ng
g an
an a
a ta
tau reproduksi o o
rg r
anisme me. Tanpa senyaw
w a
a in
in i or
or ga
ga ni
nisme akan menderita kerusakan atau men
nurunnya k kemampuan bertahan hidup. Fungsi
senyawa ini pada suatu organisme me diantar
a anya untuk bertahan terhadap predator,
kompetitor dan untuk mendukung p
p rose
ses reproduksi Herbert, 1996. Senyawa metabolit sekunder terdiri dari golongan flavonoid alkaloid terpenoid steroid
Terpenoida merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai
minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen
dan atorm karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan
terpenod. Minyak atsiri tidak hanya senyawa murni tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadangkala terdiri lebih dari 25 senyawa atau komponen
yang berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya
mengandung karbon dan hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid. Minyak atsiri adalah
bahan yang mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling populer untuk
memisahkan minyak atsiri dan jaringan tumbuhan adalah destilasi. Dimana uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak atsiri
tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri akan membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan
Lenny 2006.
D.4.1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10.
Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid yang telah diisolasi dari tumbuhan minyak atsiri. Minyak atsiri y
y an
ang berasal da
da ri
ri bunga pada awalnya dikenal dari
penentuan struktur s
s e
ecara sederhana, yaitu dengan pe rb
rb an
a dingan atom hidrogen
dan atorm k karbon dari suat
at u
u se
e ny
y aw
aw a
a te
e rp
r enoid yaitu
8: 8
5 dan dengan perban
n d
dingan tersebu u
t t
da da
pa p
t dikatakan bahwa se se
ny ny
aw awa
a tersebut ada ala
la h golongan
te e
rp rpenod. Mi
Mi ny
nyak ak
atsir r
i i
ti ti
d da
k hanya senyawa mu rn
n i
i tetapi
m m
er er
up upakan cam
ampuran senyaw
w a
a or
or gani
i k
k yang kadangkala te
rd iri lebih dari
25 se
ny nyawa at
at au
au k
k om
o po
onen ya
a ng
ng b b
e erlain
in an
. Se
Seba gian besar kom
po nen
mi ny
ak a ts
ir i adalah senya
wa a
yan an
g g
ha ha
nya mengan
n du
ng karbo n
dan hidrog en
ata u
karb on
, hidrog en
d an oksig
en n yang tida
dak k
bersifa at
aromatik yang s ec
ara um
um dis eb
ut t er
penoid. Minyak a
t tsiri ad
ad al
ah h
baha n
n ya
y ng m
udah m
m en
en gu
gu ap
ap s
s eh
e ingga muda
a h
h di
di pi
pi sa
sa hk
hk an d
ar i ba
ha n-
n-b bahan la
la in
in ya
y ng terdapat dalam tumbuhan.
Sa Sala
a h
h satu cara yang paling populer un
un tu
tu k
k me
memi misa
sa hkan minyak atsiri dan jaringan tumbuhan adalah destilasi. D
D im
iman ana
u uap
ai ai
r r di
d alir
k kan
k ke
da da
la lam
m tu tumpuk
k an
an j
jar ar
in inga
gan n tumb
buh uh
an an s
h eh
i ingga
mi ny
ny ak
ak a
tsiri tersul
ul in
in g
g bersam
m a-
a-sama dengan ua ap
p air. Set
etelah pengemb b
un un
an an
, ,
miny ny
ak ak atsiri akan
membentuk lapisan yang terpisa ah dari air
yang selanjutnya dapat dikumpulkan Lenny 2006.
D.4.1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan se e
ny awa “essence” dan memiliki bau yang
tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui. Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah
dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunnya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2
unit isopren. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik,
ekspektoran, spasmolotik dan sedatif Lenny, 2006.
D.4.2. Seskuiterpenoid
Menurut Lenny 2006, seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik
dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioktifitas yang cukup besar diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon,
antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat
dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang
sama seperti isomerasi antara geranil dan nerol.
D.4.3. Diterpenoid
Menurut Lenny 2006, senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini
mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor,
senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat dikenal merupakan perbedaa
a n
n da
da ri
38 jeni i
s s
ke ke
rangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar peny
y us
usunnya tetap sebagai penggabungan an kepala dan ekor dari 2
unit isopren .
. S
Struktur monoterpe pe
no o
id d
dap ap
at at
b b
er r
up u
a rantai terbuka ka dan tertutup atau
siklik. Senyawa mo
mo no
no te
te rpenoid banyak
d dim
im an
an fa
faat atkan sebaga
i i
antiseptik, ek
k s
spektora a
n, n
s s
pa pas
smolot t
ik ik
d dan s
edatif Le
nny, 200 6
6 .
D.4.2. 2.
S S
es es
ku k
iter er
pe no
id
Men nuru
t Lenny 2
006, sesk ui
terpenoid me
rupakan se
eny n
aw w
a a te
te rpenoi
id ya
ya ng
ng dib
ban gun oleh 3 unit
is op
ren ya ng
terdiri d
ari kerangka asikl ik
ik dan an
b b
is is
ik i
lik k
dengan n
kerangk a
da sar naft
alen .
Se nyaw
a seskuite
rp en
oid ini mempunya
ya i
bioktif fi
ta s yang cukup
bes ar
d ia
ntaranya ada
lah sebagai antifeed
an nt
, horm rmon
n, antimi
mik krob
a, a nt
ib io
o ti
ti k
k da
da n
n to
to ksin serta reg
eg ul
ul at
at or
or p
p er
e tumb
uh an
t an
an a
aman d d
an an
pe p
manis. Senyawa-senyawa sesku it
it e
erpe pe
n n diturunkan dari cis farnesil pirof
ofos osfa
fa t
da dan
tr tr
an a
s farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekun
n de
der la la
in inny
ny a.
t Ke
Ke du
du a isomer
f f
ar ne
e si
si l
l pi
pirofosf f
at at
i ini
ni d d
ih ihas
asil il
k kan in
v v
iv ivo
o m
m l el
l al
i ui
m ekanis
is me
me yang sama
s s
ep ep
erti i
so so
me merasi antara gera
a ni
n l dan ne
nerol.
D.4.3. Diterpenoid
Menurut Lenny 2006, s senyawa
d diterpenoid merupakan senyawa yang
mempunyai 20 atom karbon dan diban
angun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan
berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
D.4.4. Triterpenoid
Menurut Lenny 2006, lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi lebih dari 40 jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya
merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai
gugus fungsi pada siklik tertentu. Struktur terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa,
isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil-, dan geranil- geranil pirofosfat.
D.4.5. Steroida
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan pengelompokan berdasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa.
Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam-asam empedu, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur
molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1, R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon sedangkan
perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R1, gugus fungsi yang terdapat
pada substituen R1, R2, dan R3 jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar
karbon tersebut Lenny, 2006.
D.4.4. Triterpenoid
Menurut Le e
nn nny 2006, lebih dari 4000 jenis
tr tr
it i
erpenoid telah diisolasi lebih dari 4
4 0 jenis kerangka d
d as
as ar
ar y
y an
an g
g su
u da
d h dikenal da
a n
n pada prinsipnya merupa
pa k
kan proses sik ik
li l
sa sa
si si
dari skualen. Triterpen en
oi o
d d te
te r
rdiri dari keran angka dengan
3 si siklik 6 y
y an
an g
g be
be rgabun
un g
g de
ng an siklik 5 atau ber
up upa
a 4 sikl
klik ik 6
6 y
y ang mem
mpunyai gugus
s fu
fu ng
ng si pad
ad a
siklik tertentu. Str uk
tur terpenoida yan g
g bermac
ac am
am r
r agam
m itu timb
mb l ul seb
b a
agai akibat da
ri reaksi-re
ak si sekunde
r berikutnya
s s
eper r
ti ti
h h
idrolisa a,
is isom
omeris s
a asi,
oksidasi, reduk si
dan sik li
sasi ata s
geranil-, farnesi l-
, ,
da a
n n
ge ge
ra ra
nil- geranil
l pi
rofosfat.
D.4.5. S
teroida
Ster oid te
rd ir
ir i
i at
at as
as b
b eb
eb erapa kelomp
mp ok
ok s
s en
en ya
ya wa d
an p en
n ge
gel lompok
k an
an be
b rdasarkan pada efek fisiologis y
yan ang
g d
diberikan oleh masing-masing senya ya
wa wa
. Ke
Kelo omp
mp ok-kelompok itu adalah sterol, asam-asam emped
d u,
u, h
hor or
mo m
n ad
adre reno
n kort
t ik
ik i
oi d
d, a gl
gl ik
ik on
on kardi di
ak ak d
dan an s
sap apogenin
i .
Di Di
ti ti
nj njau
d d
ar i
i segi gi s
str r
u uktur
mole ku
ku l,
l, p
p erbe
e da
da a
an antara berbag agai kelom
ompok steroid in
in i
i di
di tent
k ukan
an oleh jenis substituen R1, R2 dan R3 yang
g terikat pa a
da kerangka dasar karbon sedangkan perbedaan antara senyawa yang
g satu den
ngan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang ra
antai karbon R1, gugus fungsi yang terdapat
pada substituen R1 R2 dan R3 jum m
lah dan posisi gugus fungsi oksigen dan
E. Kegunaan Minyak Atsiri Serai
