Gambar 2.3 Struktur Stirena dan Polistirena
2.5. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi adalah suatu reaksi untuk memodifikasi bahan polimer yang memiliki cincin aromatik sebagai rantai utamanya. Sulfonasi termasuk ke dalaam
reaksi elektrofilik. Sulfonasi dari polimer aromatis bisa menjadi sangat kompleks karena reversibilitasnya. Senyawa seperti H
2
SO
4
dan SO
3
adalah bahan pensulfonasi yang paling umum digunakan untuk berbagai polimer aromatik termasuk polistirena.
Sulfonasi polimer adalah salah satu metode untuk membuat fungsionalisasi membran dengan sifat hidrofilik yang diinginkan untuk berbagai aplikasi seperti penukar ion,
nanofiltrasi, mikrofiltrasi dan membran osmosis Pinto, B.P. 2006
Sulfonasi terhadap senyawa aromatis seperti benzen bersifat mudah balik dan menunjukkan efek isotop kinetik yang sedang dimana ion benzenonium sebagai zat
antara dalam sulfonasi dapat kembali ke benzena atau langsung menjadi asam benzenasulfonat dengan hampir sama mudahnya. Gugus asam sulfonat mudah
digantikan oleh aneka ragam gugus lain. Dalam sulfonasi tersebut, asam aril sulfonat merupakan zat antara yang bermanfaat dalam sintesis untuk menghasilkan senyawa
tertentu. Fessenden, R. J dan J.S Fessenden. 1986.
2.6. Sintesis Polistirena Sulfonat
Sulfonasi polistirena merupakan suatu metode memodifikasi polistirena untuk dimanfaatkan sebagai katalis atau adsorben. Telah banyak dipelajari oleh beberapa
peneliti meskipun hanya sedikit literatur yang membahas tentang reaksi sulfonasi dan
Universitas Sumatera Utara
sifat termal dari produk yang dihasilkan. Bahan pensulfonasi yang umum digunakan adalah H
2
SO
4
, trietil fosfat dan asetil sulfat dalam larutan dikloroetana Martin, C.R. 2003. Adapun reaksi sulfonasi polistirena dengan menggunakan agen pensulfonasi
asetil sulfat digambarkan pada Gambar 2. 4 dibawah ini:
CH
3
C O
CH
3
C O
O
CH
3
-CO-OSO
3
H
+ CH
3
-COOH
asetil sulfat
CH
3
-CO-OSO
3
H
+
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
x y
SO
3
H
+
CH
3
COH O
n
polistirena asetil sulfat
asetat anhidrid CH
3
C
+
O CH
3
C O
O
-
HO- SO
3
H O
-
CH
3
C O
O
-
CH
3
C O
+
+
SO
3
H
Gambar 2.4 Reaksi Sulfonasi Polistirena Dengan Asetil Sulfat
Polistirena sulfonat PS-SS
n
merupakan salah satu bentuk sintesa bahan polimer yang
diproduksi dengan sulfonasi post-polimerisasi dari polistirena yang menangkap gugus asam sulfonik pada posisi para dari cincin fenil dan dapat
menghasilkan distribusi yang acak, n mewakili derajat sulfonasi atau jumlah polistiren yang tersulfonasi. Sifat unik dari polistirena sulfonat adalah kekuatannya, sifat
hidrofiliknya dan konduktivitas proton mulai dari penggabungan dari asam sulfonik pada level yang bervariasi. Keistimewaannya ini digunakan secara meluas untuk
berbagai aplikasi seperti penyerap, transfer ion dalam sistem pemurnian elektromigrasi Zhou, N.C.,2006. Adanya sintetis senyawa ini dalam ukuran kecil
memberikan keuntungan karena dapat meningkatkan area permukaan spesifik.
Polistirena Sulfonat adalah katalis asam dalam bentuk polimer. Keunggulan katalis ini adalah dapat mempercepat pencampuran minyak dengan metanol sehingga
lebih efektif digunakan sebagai katalis transesterifikasi. Pemisahan katalis Polistirena Sulfonat lebih mudah dari H
2
SO
4
karena bobot molekulnya yang lebih besar dan sifat
Universitas Sumatera Utara
liophilitas nya lebih tinggi sehingga dapat diperoleh kembali dan dipakai kembali sehingga tidak mencemari lingkungan.
Pemakain Polistirena sulfonat sebagai katalis reaksi transesterifikasi diharapkan memiliki kualitas yang lebih baik ditandai dengan pembentukan ester yang
lebih cepat dan yield reaksi lebih besar. Sehingga penggunaan katalis ini akan lebih menguntungkan bagi industri metil ester dan industri minyak jarak dengan kadar asam
lemak bebas tinggi.
2.7. Metil Ester