Dalam analisa spektroskopi infra merah kebanyakan aldehida menampakkan serapan C-H aldehida pada daerah bilangan gelombang 2830-2695 cm
-1
3,53-3,71 µm. Dua buah pita yang sedang kuatnya seringkali teramati di daerah itu. Adanya kedua buah pita itu merupakan hasil talunan Fermi antara getaran ulur dasar
C-H aldehida dan nada lipat pertama getaran tekuk C-H-nya tergeser cukup jauh dari 1390 cm
-1
7,20 µm. Bagi aldehida-aldehida yang pita tekukkan C-H-nya tergeser cukup jauh dari 1390 cm
-1
7,20 µm, hanya akan teramati pita uluran C-H sebuah saja. Serapan yang menengah kuatnya di dekat 2720 cm
-1
3,68 µm yang disertai sebuah pita serapan karbonil merupakan bukti kuat perihal adanya gugus aldehida
Silverstain et al, 1981.
Salah satu jalan untuk membuat aldehida adalah dengan jalan ozonolisis alkena. Atom karbon yang terlibat dengan ikatan rangkap yang mempunyai atom
hidrogen akan membentuk aldehida Siregar, 1988.
2.3. Ozonolisis
Di dalam lapisan atmosfir yang rendah troposfer, ozon dibentuk dengan adanya intraksi antara asap fotokimia disusun dengan hidrokarbon, nitrogen, sulfur, dan
karbondioksida dan radiasi sinar UV Kley et al, 1999.
Suatu molekul ozon terdiri dari tiga atom oksigen yang terikat dalam suatu rantai. Kedua ikatan O-O sama panjang 1,29Å dengan sudut ikatan 116
°
. Struktur paling tepat digambarkan sebagai suatu hibrida resonansi Fieser and Mary, 1961
O O
O
O O
O O
O O
+
Gambar 2.4. Struktur Resonansi Ozon
Universitas Sumatera Utara
Ozon sangat luas penggunaannya untuk memutus ikatan rangkap karbon- karbon untuk menghasilkan senyawa karbonil atau alkohol dengan kondisi tertentu.
Reaksi ini biasanya dengan melewatkan aliran ozon dalam udara atau oksigen dalam larutan substrat dengan pelarut yang bersifat inert pada temperatur yang rendah.
Pelarut yang dapat digunakan adalah pentana, heksana, etil eter, karbon tetraklorida, kloroform, diklorometana, etil asetat, DMF Dimetilfomamida, metanol, etanol, H
2
O, atau asam asetat. Pelarut yang paling sering digunakan adalah dikloromeana dan
metanol atau campuran keduanya Burke and Danheiser, 1999.
Ozonolisis pemaksapisahan oleh ozon telah digunakan untuk menetapkan struktur senyawa tak jenuh karena reaksi ini menyebabkan degredasi molekul besar
menjadi molekul yang lebih kecil, yang dapat diidentifikasi.
Alkena memberi reaksi yang sangat cepat dengan ozon O
3
. Ozonolisis terdiri dari dua reaksi yang terpisah: 1 oksidasi alkena oleh ozon menjadi suatu ozonida,
dan 2 oksidasi atau reduksi ozonida itu menjadi produk-produk final.Oksidasi awal biasanya dilakukan dengan mengalirkan ozon kedalam larutan alkena dalam suatu
pelarut lamban inert seperti karbon tetraklorida. Ozon menyerang ikatan pi untuk menghasilkan suatu zat antara tak stabil yang disebut 1,2,3-triosolana. Zat antara ini
kemudian mengalami sederetan transformasi Fessenden, 1999. Produknya adalah
suatu ozonida 1,2,4-trioksolana Gambar 2.5 yang jarang diisolasi karena mudah
meledak sehingga diteruskan ke tahap kedua Siregar, 1988.
Reaksi kedua dalam ozonolisis adalah oksidasi atau reduksi dari ozonida itu
Gambar 2.6
. Jika ozonida itu diselesaikan secara reduktif, maka karbon monosubstitusi dari alkena asli akan menghasilkan suatu aldehida. Jika diikuti
penyelesaian oksidatif, maka karbon monosubstitusi akan menghasilkan asam karboksilat. Dalam kedua kasus itu, karbon disubstitusi alkena akan menghasilkan
keton Fessenden, 1999.
Reduksi dari ozonida dilakukan dengan hidrogenasi dengan menggunakan katalis palladium atau nikel, atau dengan menambahkan seng dengan asam asetat,
trimetil posfit atau dengan dimetil sulfida Hudlicky, 1990.
Universitas Sumatera Utara
C C
H
3
C H
CH
3
CH
3
O
3
C C
H CH
3
H
3
C O
O O
CH
3
2-metil-2-butena suatu 1,2,3-trioksolana
ozon
banyak tahap C
C H
CH
3
H
3
C O
O
CH
3
O suatu ozonida
suatu 1,2,4-trioksolana
Gambar 2.5. Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon
Zn H
+
, H
2
O H
3
C C
O
H asetaldehida
C C
H CH
3
H
3
C O
O
CH
3
O suatu ozonida
Gambar 2.6. Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida
Reaksi ozonolis minyak kedelai menghasilkan aldehida minyak kedelai yang
dilakukan Gravier et al 2012 dapat dilihat pada Gambar 2.7.
Meskipun kurang umum digunakan, ozonolisis juga dapat memecah ikatan alkuna. Asam karboksilat dihasilkan dari alkuna internal. Alkuna membentuk satu
molar ekivalen CO
2
Gambar 2.8 Ouellette, 1994.
Universitas Sumatera Utara
O O
O C
C
C O
O
O
O O
O C
C
C O
O
O O
O O
O O
O +
+ +
Minyak kedelai
Pelargonaldehida
Malonaldehida Kaproaldehida
Aldehida turunan minyak kedelai Zn, CH
3
COOH O
3
Gambar 2.7. Reaksi Ozonolisis Minyak Kedelai
R
C C
R
1. O
3
2. Zn H
3
O
+
RCO
2
H + RCO
2
H
R
C C
H
1. O
3
2. Zn H
3
O
+
RCO
2
H + CO
2
Gambar 2.8. Reaksi Ozonolisis Alkena
Universitas Sumatera Utara
2.4.Etilendiamina
Etilendiamina 1,2- diamino etana dibuat dari etilen diklorida dan amonia, sifatnya adalah tidak berwarna, jernih, mempunyai bau amonia, densitasnya 0,898 gcm
-3
, titik didihnya 116-117°C, titik lebur 8,5, sedikit larut dalam eter, tidak larut dalam
benzena, bersifat sangat basa sehingga mudah mengadsorbsi CO
2
dari udara membentuk karbonat yang tak mudah menguap. Etilendiamina digunakan sebagai
pelarut untuk kasein, albumin dan sulfur, juga digunakan sebagai emulsifier, penstabil lateks serta sebagai penghambat atau inhibitor dalam larutan anti beku
Anonimous, 1976.
H
2
N C
C NH
2
H H
H H
Gambar 2.9. Struktur Kimia Etilendiamina
Etilendiamina merupakan poliamina primer yang larut dalam air dan sangat higroskopis. Etilendiamina harus dilindungi dari kelembaban atmosfer dan CO
2
selama pemurnian dan pemakaianya karena akan menyebabkan banyak kesalahan dalam hasil yang diperoleh.
Etilendiamina anhidrat dapat dimurnikan untuk menghilangkan air dan CO
2
dengan pengadukan amin tersebut dengan NaOH ataupun KOH pelet selama beberapa jam, kemudian airnya didestilasi. Jumlah air dapat dikurangi dengan menambahkan
suatu bahan pengering berupa molekular sieves maupun alumina.
Air yang diperoleh dapat dipindahkan dengan destilasi azeotrop. Etilendiamina dan air membentuk azeotrop yang negatif yang mempunyai titik didih 2°C diatas
amina. Etilendiamina sebagai salah satu golongan kimia, merupakan antihistamin tertua yang bermanfaat dengan efek samping depresan sistem saraf pusat dan
gastrointestinal yang kejadiannya relatif tinggi Roberts, 1982.
Universitas Sumatera Utara
2.5. Basa Schiff
