Senyawa triterpenoidsteroid bebas merupakan salah satu kandungan metabolit skunder yang banyak digunakan sebagai obat antara lain untuk
mengobati gangguan kulit, diabetes, gangguan menstruasi, malaria, kerusakan hati, antifungi, antibakteri dan antivirus. Sedangkan senyawa
triterpenoidasteroida pada saponin banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan hormon steroid, Fransworth, 1966; Robinson, 1995 sebagai
insektisida, antiinflamasi dan analgesik Brunetton, 1995. Berdasarkan hal diatas maka peneliti tertarik untuk mengisolasi steroid
yang terdapat pada tumbuhan ruku-ruku Ocimum sanctum L. dengan cara maserasi terhadap daun. Selanjutnya dianalisis dengan kromatrografi lapis tipis
KLT, kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis preparatif, senyawa hasil isolasi
dikarakterisasi dengan spektrofotometri ultraviolet UV dan
spektrofotometri inframerah.
1.2 Perumusan Masalah
1. Apakah senyawa triterpenoidasteroida yang terdapat pada ekstrak n -
heksana daun tumbuhan ruku-ruku Ocimum sanctum L. dapat diisolasi dengan secara kromatografi kolom, dan kromatografi lapis tipis preparatif.
2. Apakah senyawa steroid hasil isolasi dapat dikarakterisasi secara
spektrofotometri UV dan spektrofotometri IR.
1.3 Hipotesis
1. Senyawa steroid yang terdapat pada ekstrak n-heksana daun tumbuhan
ruku-ruku Ocimum sanctum L. dapat diisolasi dengan kromatografi kolom, dan kromatografi lapis tipis preparatif.
Universitas Sumatera Utara
2. Senyawa teriterpenoidasteroida hasil isolasi dapat dikarakterisasi secara
spektrofotometri UV dan IR.
1.4 Tujuan Penelitian
Tujuan penelitian
ini adalah
mengisolasi senyawa
golongan triterpenoidasteroida dari ekstrak n – heksana daun tumbuhan ruku-ruku
Ocimum sanctum L. menggunakan kromatografi kolom, dan kromatografi lapis tipis preparatif yang dilanjutkan dengan karakterisasi hasil isolasi menggunakan
spektrofotmetri UV dan spektrofotometri IR.
1.5. Manfaat Penelitian
Diperoleh informasi tentang senyawa triterpenoidasteroida hasil isolasi dari tumbuhan ruku-ruku Ocimum sanctum L..
Universitas Sumatera Utara
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Uraian Tumbuhan
Uraian tumbuhan meliputi habitat dan daerah tumbuh, nama daerah, sistematika tumbuhan, morfologi tumbuhan, kandungan senyawa kimia serta
pnggunaan tumbuhan.
2.1.1 Habitat dan Daerah Tumbuh
Tumbuhan ruku-ruku Ocimum sanctum L. tersebar diseluruh jawa dari daratan rendah hingga kurang lebih 600 m diatas permukaan laut, terutama di
daerah-daerah dengan musim kemarau lama. Jenis ini terdapat, setempat sering kali dalam jumlah besar, pada lapangan yang kering tersinar matahari, ladang dan
dalam hutan, semak-semak terbuka,tumbuh liar di kebun atau kuburan Heyne, 1987; Naito, 1995
2.1.2 Morfologi Tumbuhan
Tumbuhan terna, tinggi 30-150 cm. Batang berkayu, bentuk segi empat beralur, biasanya bercabang banyak, berbulu,hijau. Daun tunggal bentuk bulat
telur, duduk berhadapan bersilang, ujung runcing, pangkal tumpul, tepi bergerigi, pertulangan menyirip, daging daun tipis, permukaan berambut halus, hijau. Bunga
majemuk, bentuk berbibir, berbnulu, bertangkai pendek, hijau, mahkota bulat telur. Buah coklat tua. Biji berbentuk kecil, hitam. Akar tunggang Ditjen POM,
1995; Heyne, 1987; Tjitrosoepomo, 1993.
Universitas Sumatera Utara
2.1.3 Sistematika Tumbuhan
Sistematika tumbuhan ruku-ruku menurut Tjitrosoepomo 1993; Subrahmanyam 2003 sebagai berikut :
Divisi : Spermatophyta
Subdivisio : Angiospermae
Kelas : Dicotyledonae
Bangsa : Tubiflorae
Suku : Labiatae
Marga : Ocimum
Jenis : Ocimum sanctum L
2.1.4. Sinonim
Nama lain tumbuhan ruku-ruku adalah dikenal kemangi utan Melayu; balakana Menado; Klampes, lampes Sunda; Kemangen, Lampes Jawa;
kemanghi, ko-roko Madura; uku-uku Bali; dan lufe-lufe Ternate Heyne, 1987; Pitojo, 1999.
2.1.5. Kandungan Kimia
Kandungan kimia dari daun tumbuhan ruku-ruku Ocimum sanctum L. mengandung senyawa alkaloid, flavonoid, minyak atsiri, saponin, tanin dan
triteropenoidsteroid Anonim, 2007; Ditjen POM, 1995.
2.1.6. Penggunaan Tumbuhan
Tumbuhan ruku-ruku Ocimum sanctum L. digunakan sebagai antidiabetes, antiinflamasi, antistress, antioksidan, laktagoga, emenagoga, karminatif,
antipiretik Anonim, 2007; Ditjen POM, 1995.
Universitas Sumatera Utara
2.2. Uraian Kimia 2.2.1. TriterpenoidaSteroida
Terpena merupakan senyawa organik bahan alam yang terdapat dalam metabolit skunder tanaman, mencakup mono, seskui, di, tri dan senyawa
politerpena. Senyawa terpena dikaitkan terhadap bentuk strukturnya yang merupakan kelipatan satuan lima atom karbon isoprena Sastrohamidjojo, 1996.
Strutur isoprena dapat terlihat pada gambar 1. CH3
CH
2
C CH CH3 Gambar 1. Isoprena
Senyawa terpenoid bebas dalam jaringan tanaman, tidak terikat dengan senyawa lain, tetapi banyak diantaranya terdapat sebagai glikosida dan ester dari
asam organik Robinson, 1995. Terpenoida adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C
30
Biosintesa terpenoida dimulai dari asetil CoA, kemudian membentuk isopentil pirofosfat melalui asam mevalonat, lalu membentuk molekul yang lebih
asiklik, yaitu skulaena. senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, biasanya bertitik
leleh tinggi dan optis aktif. Berbagai macam aktivitas bilogis yang menarik dapat ditunjukkan oleh beberapa triterpenoida, dan senyawa ini merupakan komponen
aktif dalam tumbuhan obat yang telah digunakan untk berbagai macam penyakit termasuk diabetea, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan
hati, malaria, antibakteri, antifungi dan antivirus Robinson, 1995, insektisida, sitostatik, danm analgesik Brunetton, 1995.
Universitas Sumatera Utara
besar melalui penggabungan ikatan kepala-ekor sehingga membentuk farnesil pirofosfat selanjutnya terjadi ikatan kepala-ekor membentuk skualena kemudian
mengalami siklisasi dengan bantuan enzim skualena oksidosiklase yang membentuk senyawa triterpenoida Manitto, 1981.
Teriterpenoida dapat dibagi menjadi empat golongan senyawa yaitu : triterpena sebenarnya, steroida, saponin dan glikosida jantung Harborne, 1987.
Triterpena sebenarnya Senyawa triterpena sebenarnya terdapat dalam bentuk asiklik maupun siklik,
yang diklasifikasikan sebagai berikut : 1.
Triterpena asiklik, yaitu senyawa terpena yang tidak mempunyai cincin tertutup pada struktur molekulnya, contohnya skualena.
2. Triterpena asiklik, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai 3 cincin tertutup
pada struktur molekulnya, contohnya : ambrein. 3.
Triterpena tetrasiklik, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai 4 cincin tertutup pada struktur molekulnya, contohnya : lanosterol.
4. Triterpena pentasiklik, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai 5 cincin
tertutup pada struktur molekulnya, contohnya : α-amirin
Skualena ambrein
Universitas Sumatera Utara
Lanosterol α-amirin
2.2.2. Steroida
Steroida adalah senyawa triterpenoida yang kerangka dasarnya sistim cincin siklopentanoperhidrofenantren. Senyawa ini tersebar luas di alam dan
mempunyai fungsi biologis yang sangat penting misalnya untuk kontrasepsi, anabolik, dan antiinflamasi Brunetton, 1995; Harborne, 1987.
Berdasarkan sumbernya, steroida dibagi atas Manitto, 1981 : 1.
Zoosterol, yaitu steroida yang berasal dari hewan, contohnya: kolesterol 2.
Fitosterol, yaitu steroida yang berasal dari tumbuhan, contohnya: sitosterol 3.
Mikosterol, yaitu steroida yang berasal dari fungi, contohnya: ergostal 4.
Marinsterol, yaitu steroida yang berasal dari organisme laut, contohnya: stelasterol.
Inti steroida dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoida tetrasiklik lain, tetapi hanya berbeda pada 2 gugus metil yang terikat pada sistem cincin,
pada posisi 10 dan 13 Harborne, 1987; Robinson, 1995. Menurut Robinson 1995 sistem penomoran steroida adalah sebagai
berikut :
Universitas Sumatera Utara
2.3. Ekstraksi
Ekstraksi adalah suatu cara penyarian terhadap simplisia dengan menggunakan suatu penyari tertentu. Cara pengekstraksian yang tepat tergantung
pada jenis senyawa yang diisolasi dan pelarut yang digunakan. Untuk mengekstraksi senyawa yang ada terdapat pada tumbuhan terlebih dahulu
enzimnya diinaktifkan dengan etanol panas atau dengan mengeringkan bagian tumbuhan yang diambil sebelum ekstraksi Harborne, 1987.
Ekstraksi dapat dilakukan dengan beberapa cara Ditjen POM, 2000, yaitu :
a. Maserasi Maserasi adalah proses ekstrakasi menggunakan pelarut dengan beberapa
kali pengocokan atau pengadukan pada temperatur ruangan. Remaserasi berarti dilakukan pengulangan penambahan pelarut setelah dilakukan penyaringan
maserat. b. Perkolasi
Perkolasi adalah ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru sampai sempurna, umumnya dilakukan pada temperatur ruangan. Prosesnya terdiri dari
tahapan pengembangan bahan, maserasi antara dan perkolasi sebenarnya penetesanpenampungan ekstrak, terus-menerus sampai diperoleh ekstrak
perkolat. c. Refluks
Refluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur dengan titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut terbatas yang relatif konstan
dengan adanya pendingin balik. Umunya dilakukan pengulangan proses pada
Universitas Sumatera Utara
residu pertama sampai 3-5 kali sehingga dapat termasuk proses ekstraksi sempurna.
d. Sokletasi Sokletasi adalah ekstraksi dengan menggunakan pelarut yang selalu baru,
umumnya dilakukan dengan menggunakan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi kontinu dengan jumlah pelarut relatif konstan dan adanya pendingin balik.
e. Digesti Digesti adalah maserasi dengan pengadukan kontinu pada temperatur yang
lebih tinggi dari temperatur ruangan, yaitu secara umum dilakukan pada temperatur 40-50
C. f. Infus
Infus adalah ekstraksi dengan pelarut air pada temperatur pengangas air bejana infus tercelup dalam penangas air mendidih, temperatur terukur 96-98
Kromatografi pertama kali diperkenalkan oleh Tswett, seorang ahli botani Rusia yang bekerja di Warsawa tahun 1906, ia mengumumkan pemerian
