Senyawa 4-2-klorofenilbut-3-en-2-on dapat disintesis melalui reaksi kondensasi Knoevenagel antara satu senyawa yang memiliki suatu hidrogen alfa
yang bersifat asam lemah dan senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu amin. Senyawa target dapat disintesis dengan
mereaksikan 2-kloro-benzaldehida yang merupakan suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus karbonil dan etil 3-oksobutanoat yang merupakan suatu senyawa
ester yang memiliki hidrogen alfa dengan bantuan katalis suatu basa dimetilamin melalui reaksi kondensasi Knoevenagel.
1. Permasalahan
Apakah senyawa 4-2-klorofenilbut-3-en-2-on dapat disintesis dari 2- kloro-benzaldehida dan etil 3-oksobutanoat dengan katalis dimetilamin melalui
reaksi kondensasi Knoevenagel?
2. Keaslian Penelitian
Penelitian-penelitian sejenis
tentang sintesis
senyawa 4-2-
klorofenilbut-3-en-2-on antara lain: a.
Rheosmin “Raspberry Ketone” and Zingerone, and Their Preparation by Crossed Aldol-Catalytic Hydrogenation Sequences Smith, 1996.
b. Sintesis senyawa 4-3-hidroksifenil-3-buten-2-on dan uji potensinya sebagai tabir surya Saputro, 2012.
Sejauh penelusuran peneliti, penelitian dengan judul “Reaksi antara 2- kloro-benzaldehida dan etil 3-okso
butanoat dengan katalis dimetilamin” belum pernah dilakukan.
3. Manfaat
a. Manfaat teoretis
Penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi mengenai reaksi kondensasi Knoevenagel pada 2-kloro-benzaldehida dan etil 3-
oksobutanoat dengan katalis dimetilamin.
b. Manfaat metodologis
Penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi mengenai kondisi-kondisi yang diperlukan pada proses reaksi kondensasi Knoevenagel 2-
kloro-benzaldehida dan etil 3-oksobutanoat dengan katalis dimetilamin. c. Manfaat praktis
Penelitian ini diharapkan dapat memperoleh senyawa 4-2-
klorofenilbut-3-en-2-on. B.
Tujuan 1.
Tujuan umum
Penelitian ini bertujuan untuk memahami reaksi kondensasi Knoevenagel dan penerapan dalam sintesis kimia organik.
2. Tujuan khusus
Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh produk senyawa analog kurkumin yaitu 4-2-klorofenilbut-3-en-2-on dari 2-kloro-benzaldehida dan
etil 3-oksobutanoat dengan katalis dimetilamin.
8
BAB II PENELAAHAN PUSTAKA
A. Kanker
Kanker merupakan salah satu penyakit mematikan pada saat ini dan
tercatat terdapat sekitar 8,2 juta yang meninggal akibat kanker pada tahun 2012 WHO, 2013. Kanker merupakan penyakit yang ditandai dengan timbulnya
kelainan siklus sel sehingga sel-sel tumbuh tanpa terkendali, menyerang jaringan biologis didekatnya dan dapat bermigrasi ke jaringan tubuh melalui sirkulasi darah.
Dalam keadaan yang normal, terdapat gen-gen yang bertanggung jawab untuk mendeteksi setiap sel-sel yang dicurigai merupakan sel-sel kanker. Tumor
suppression genes merupakan gen-gen yang bertanggung jawab untuk mengawasi
setiap sel di dalam tubuh, memperbaiki sel yang rusak, dan menyebabkan suicide atau apoptosis bagi sel-sel yang sudah tidak bisa diperbaiki lagi Patrick, 2013.
Apoptosis merupakan suatu kematian sel secara terprogram di dalam organisme multi sel. Apoptosis merupakan proses normal untuk menyingkirkan sel-
sel rusak. Proses kematian sel dengan ciri-ciri penggumpalan DNA, kondensasi dan fragmentasi nukleus yang mengakibatkan sel difagositosis tanpa induksi respon
inflamasi Baratawidjaja dan Rengganis, 2010. Melalui jalur intrinsik, mitokondria mempunyai protein-protein yang dapat memacu proses apoptosis saat terdapat sel-
sel kanker. Mitokondria akan melepaskan sitrokrom c yang menyebabkan terputusnya kompleks protein oligomerik yang disebut apoptosome. Apoptosome
ini akan mengaktifkan enzim procaspase 9 sehingga caspases teraktivasi. Saat
