1. Pengujian dengan spektrofotometri inframerah IR
Pengujian menggunakan spektrofotometri inframerah merupakan satu pengujian yang bertujuan untuk melihat gugus-gugus fungsional dalam
menentukan struktur suatu senyawa yang tidak diketahui. Spektra senyawa hasil sintesis yang diperoleh dari hasil pengujian ditampilkan pada gambar 20.
Gambar 20. Spektra inframerah senyawa hasil sintesis Plat NaCl
Senyawa hasil sintesis diketahui memiliki gugus karbonil C=O yang ditandai dengan munculnya pita serapan dengan intensitas kuat dan tajam pada
bilangan gelombang 1714,59 cm
-1
. Adanya serapan kuat dari ikatan C-O stretching
yang berada pada daerah 1238,39 cm
-1
menggambarkan bahwa senyawa hasil sintesis yang memiliki suatu gugus karbonil merupakan suatu
ester. Suatu α,β unsaturated ester yang memiliki gugus karbonil C=O
terdeteksi pada panjang gelombang 1730-1715 cm
-1
dan ikatan C-O stretching pada senyawa
α,β unsaturated ester terdeteksi pada panjang gelombang 1300-
Thu Jun 11 11:39:05 2015 GM
4 1
8 ,1
3 4
7 4
,5 5
5 5
5 ,5
2 6
3 2
,9 7
6 9
6 ,6
4
7 5
8 ,6
2 8
2 5
,1 1
8 5
7 ,2
3 9
5 1
,2 9
1 3
7 ,3
6 1
9 6
,2 7
1 2
3 8
,3 9
1 3
7 4
,0 7
1 4
4 2
,9 5
1 4
7 3
,7 2
1 5
7 1
,2 3
1 5
9 2
,6 2
1 7
1 4
,5 9
2 3
6 ,6
6
2 9
5 ,3
1
2 9
3 6
,5 7
2 9
8 1
,0 6
3 6
6 ,7
6
3 4
9 8
,8
40 50
60 70
80 90
100
T r
a n
s m
it ta
n c
e
500 1000
1500 2000
2500 3000
3500 4000
Wavenumbers cm-1
1160 cm
-1
Silverstein, Webster, and Kiemle, 2005. Pita serapan lain pada 1096,27 cm
-1
dengan intensitas sedang menggambarkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki struktur klorobenzena yang pada umumnya terdapat pada
panjang gelombang 1096-1089 cm
-1
Silverstein, Webster, and Kiemle, 2005. Pita serapan dengan intensitas kuat pada panjang gelombang 758,62 cm
-1
memberikan informasi bahwa terdapat aromatis yang tersubtitusi dua gugus pada posisi orto. Pada umumnya serapan pada orto disubtituted aromatic terdapat
pada panjang gelombang 770-735 cm
-1
dengan intensitas yang kuat Mohan, 2004. Pita serapan lain juga muncul pada daerah 1592,62 cm
-1
yang memberikan intensitas sedang menggambarkan keberadaan sebuah alkena
C=C, akan tetapi pita serapan 1592,62 cm
-1
mengalami tumpang tindih dengan adanya gugus karbonil yang begitu dominan. Pemastian adanya sebuah alkena
dikonfirmasi dengan adanya C-H stretching pada bilangan gelombang 3066,76 cm
-1
. Suatu senyawa alkena C=C yang terkonjugasi terdeteksi pada panjang gelombang 1600 cm
-1
dan C-H stretching alkena terdeteksi pada panjang gelombang diatas 3000 cm
-1
Lampiran 5 Kalsi, 2004. Hasil interpretasi spektra senyawa hasil sintesis Tabel V yang didapat
berdasarkan analisa menggunakan spektroskopi inframerah adalah terdapatnya suatu serapan alkena C=C pada daerah sekitar 1592,62 cm
-1
dengan intensitas sedang dan dikonfirmasi dengan adanya C-H stretching pada bilangan
gelombang 3066,76 cm
-1
. Selain itu adanya C=O pada panjang gelombang 1714,59 membuktikan bahwa terdapat gugus karbonil C=O dan pada panjang
gelombang 1238,39 mempertegas bahwa jenis gugus karbonil senyawa target
adalah suatu ester dengan adanya gugus C-O stretching. Hal ini menyatakan bahwa reaksi dehidrasi dalam proses sintesis senyawa 4-2-klorofenilbut-3-en-
2-on telah berlangsung. Adanya gugus klorobenzena dan gugus orto disubtituted aromatic
menandakan bahwa terdapat gugus kloro dan adanya gugus aromatis yang tersubtitusi dua gugus pada posisi orto.
Tabel V. Interpretasi spektra inframerah senyawa hasil sintesis
Keterangan : s = strong ; m = medium, w = weak, sh = sharp
Sebagai pembandingnya, dilakukan interpretasi spektra inframerah antara senyawa hasil sintesis dibandingkan dengan starting material yaitu 2-
kloro-benzaldehida ditunjukan pada gambar 21 dan etil 3-oksobutanoat pada gambar 22.
Bilangan gelombang cm
-1
Intensitas Gugus fungsi
1714,59 s,sh
Gugus C=O ester yang terkonjugasi
α,β – tidak jenuh
1238,39 s, sh
Gugus C-O stretching ester yang terkonjugasi
α,β – tidak jenuh
1592,62 m, sh
C=C alkena 3066,76
W C-H stretching alkena
1096,27 M
Klorobenzena 758,62
S Gugus orto disubtituted
aromatic
Gambar 21. Spektra inframerah senyawa 2-kloro-benzaldehida Sumber : http :sdbs.db.aist.go.jpsdbscgi-bindirect_frame_disp.cgi?sdbsno=1421
Daerah serapan yang terbaca pada spektra 2-kloro-benzaldehida Gambar 21 menunjukkan keberadaan gugus karbonil C=O pada bilangan
gelombang 1698 cm
-1
dengan intensitas kuat dan tajam. Suatu serapan yang terdapat pada bagian 2869 cm
-1
dan 2754 cm
-1
memberikan informasi bahwa terdapat ikatan C-H stretching dengan intensitas sedang. Diketahui juga bahwa
terdapat ikatan C-H aromatis pada daerah serapan 3089-3072 cm
-1
dengan intensitas yang lemah. Serapan yang terdapat pada bagian 2869 cm
-1
dan 2754 cm
-1
memberikan informasi penting bahwa suatu gugus karbonil yang didapat merupakan sebuah aldehida yang pada umumnya memiliki dua bagian serapan
dengan intensitas sedang yang terdeteksi pada daerah 2830-2695 cm
-1
. Adanya serapan yang kuat pada 768 cm
-1
memberikan informasi bahwa terdapat aromatis yang subtitusi dua gugus pada posisi orto. Serapan sedang pada panjang
gelombang 1067 cm
-1
memberikan informasi bahwa terdapat struktur klorobenzena Lampiran 5 Silverstein, Webster, and Kiemle, 2005.
Gambar 22. Spektra inframerah senyawa etil 3-oksobutanoat Sumber : http: sdbs.db.aist.go.jpsdbscgi-bindirect_frame_disp.cgi?sdbsno =573
Daerah serapan yang terbaca pada spektra etil 3-oksobutanoat Gambar 22 menunjukkan keberadaan gugus karbonil C=O pada bilangan gelombang
1719 cm
-1
dengan intensitas kuat dan tajam. Suatu serapan yang terdapat pada bagian 1116 cm
-1
memberikan informasi bahwa terdapat ikatan C-O stretching dengan intensitas yang kuat. Gugus karbonil yang ditemukan pada daerah
serapan 1719 cm
-1
dan adanya ikatan C-O stretching yang terdapat pada panjang gelombang 1116 cm
-1
dengan intensitas yang kuat memberikan informasi terdapatnya gugus fungsi ester. Selain itu, terdapat pita serapan pada daerah
2985 cm
-1
yang memberikan informasi adanya ikatan C-H stretching alifatis dengan intensitas lemah Lampiran 7.
Tabel VI. Interpretasi spektra inframerah senyawa starting material dengan senyawa hasil sintesis
Gugus Fungsional 2-Kloro-
benzaldehida Etil 3-
oksobutanoat Senyawa hasil
sintesis Karbonil C=O
1698 cm
-1
1719 cm
-1
1714,59 cm
-1
Alkena C=C -
-
1650 cm
-1
Alkena C-H -
- 3066,76 cm
-1
Ester C-O
- 1116 cm
-1
1096,27 cm
-1
Aldehida C-H
2869 cm
-1
dan 2754 cm
-1
- -
Aromatis C-H
3089 cm
-1
dan 3072 cm
-1
- 3066,76 cm
-1
Klorobenzena Ar-Cl
1067 cm
-1
- 1096,27 cm
-1
Tersubtitusi orto
768 cm
-1
- 758,62 cm
-1
Perbandingan interpretasi spektra inframerah antara senyawa hasil sintesis dengan starting material ditampilkan dalam tabel VI. Kesimpulan yang
didapatkan berdasarkan spektra inframerah antara senyawa hasil sintesis dibandingkan dengan starting material yaitu terdapat suatu gugus alkena C=C
yang membedakan antara senyawa hasil sintesis dibandingkan dengan starting material
. Gugus alkena yang didapat menandakan bahwa senyawa hasil sintesis telah melalui proses reaksi dehidrasi. Pita yang seharusnya tidak muncul adalah
pita pada daerah serapan 1096,27 cm
-1
yang menandakan bahwa senyawa yang didapatkan merupakan senyawa ester. Jika suatu reaksi hidrolisis dan
dekarboksilasi terjadi membentuk senyawa 4-2-klorofenilbut-3-en-2-on, maka pita tersebut seharusnya tidak muncul pada spektra senyawa hasil sintesis.
Berdasarkan data yang telah dibahas, disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis tidak memiliki gugus fungsi keton yang menggambarkan gugus fungsi
dari senyawa target 4-2-klorofenilbut-3-en-2-on. Senyawa yang dihasilkan
merupakan senyawa yang mengalami proses dehidrasi tetapi tidak mengalami proses hidrolisis dan dekarboksilasi. Analisis dengan bantuan metode lainnya
perlu dilakukan untuk memastikan kesimpulan yang telah dipaparkan.
2. Pengujian dengan spektrofotometri massa
Kategori