Aldehida Ester PENELAAHAN PUSTAKA

suatu reaksi Michael. Muatan positif yang diemban pada posisi β suatu ikatan rangkap akan menentukan reaktivitas dari sebuah elektrofilik Gambar 4. Semakin positif karbon pada posisi β maka semakin reaktif reaksi Michael atau perpanjangan karbon-karbon Brown and Poon, 2005.

C. Aldehida

Aldehida memiliki suatu gugus karbonil yaitu suatu karbon yang berikatan rangkap pada suatu oksigen. Aldehida merupakan suatu senyawa yang polar karena adanya interaksi dipol-dipol antara molekul, memiliki titik didih yang tinggi dari pada hidrokarbon ataupun suatu eter Denniston, Topping, and Caret, 2008. Reaktivitas suatu aldehida dilihat dari ikatan rangkap antara karbon dan oksigen. Ikatan rangkap antara karbon dan oksigen termasuk dalam hibridisasi sp 2 , berbentuk trigonal dan memiliki sudut ikatan ± 120 ⁰. Oksigen memiliki keelektronegatifan yang tinggi yang dapat menarik elektron dari karbon sehingga oksigen akan mengemban muatan parsial negatif δ - dan karbon mengemban muatan parsial positif δ + Jones, 2005. Gambar 5. Struktur senyawa 2-kloro-benzaldehida Dua-kloro-benzaldehida Gambar 5 merupakan senyawa golongan aldehida aromatis yang tersubtitusi gugus klor pada posisi orto. 2-kloro- benzaldehida memiliki formula kimia C 7 H 5 ClO, berbentuk cairan, berbau khas, memiliki bobot molekul sebesar 140,57 grammol, tidak berwarna, memiliki titik didih 211 ⁰C, titik leleh 12,39⁰C, sukar larut dalam air pada suhu ruang tetapi mudah larut dalam air dingin Anonim, 2013. Karbon pada karbonil yang terikat dengan suatu oksigen mengemban suatu muatan parsial positif δ + dikarenakan oksigen memiliki keelektronegatifan yang tinggi sehingga elektron dari karbon tertarik ke oksigen. Muatan parsial positif pada karbon pada gugus karbonil akan mudah sekali diserang oleh suatu nukleofil sehingga semakin positif muatan pada karbon karbonil, maka semakin elektrofil suatu senyawa itu McMurry, 2012.

D. Ester

Ester merupakan suatu turunan dari gugus asam karboksilat yang memiliki gugus aktif suatu asil RCO- dan suatu gugus pergi yang baik. Suatu ester mudah sekali mengalami hidrolisis oleh adanya air pada kondisi asam ataupun basa. Hidrolisis akan berlangsung dengan mekanisme substitusi nukleofilik dan terbentuk tetrahedral intermediate kemudian melepaskan - OR memberikan hasil suatu asam karboksilat McMurry, 2012. Hidrolisis berkatalis asam dari ester akan menjadi suatu asam karboksilat dengan penambahan air yang berlebih. Penambahan air yang berlebih akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat sehingga didapatkan rendemen yang lebih tinggi Fessenden and Fessenden, 1986. Etil 3-oksobutanoat atau etil asetoasetat Gambar 6 merupakan suatu ester dengan formula kimia C 6 H 10 O 3 , bobot molekul 130,16 grammol, tidak berwarna, berbau khas, memiliki titik didih 180,8 ⁰C, dan memiliki kelarutan yang parsial pada air dingin Anonim, 2013. Etil 3-oksobutanoat memiliki lima hidrogen alfa dan pada posisi yang diapit oleh dua karbonil bersifat paling asam. Gambar 6. Struktur senyawa etil 3-oksobutanoat Senyawa-senyawa karbonil bisa bertindak sebagai suatu asam lemah dan sebuah basa kuat dapat mengambil hidrogen pada posisi alfa dan beresonansi membentuk suatu ion enolat. Senyawa karbonil dapat bertindak sebagai suatu asam lemah dikarenakan pada karbon alfa dari ion enolat terhibridisasi sp 2 dan memiliki orbital p yang tumpang tindih dengan orbital p dari karbonil. Selain itu tersebarnya muatan negatif oleh atom oksigen dan ion enolat terstabilkan oleh adanya resonansi menyebabkan suatu senyawa karbonil bersifat asam pada posisi alfa. Suatu ikatan C-H yang diapit oleh dua karbonil akan meningkatkan keasaman suatu hidrogen alfa. Keasaman meningkat dikarenakan terdapat dua karbonil yang dapat menstabilkan muatan negatif dari suatu ion enolat Bloch, 2006.

E. Katalis