Senyawa Fenol Reaksi Oksidasi-Reduksi

9 - Mereduksi molekul radikal sehingga tidak menjadi berbahaya - Memperbaiki kerusakan oksidatif - Mengeliminasi molekul yang rusak - Meningkatkan aktivitas enzim detoksifikasi tahap ke-2 - Mencegah terjadinya mutasi Sistem pertahanan tubuh yang utama dilakukan oleh antioksidan endogen, selebihnya dilakukan oleh antioksidan eksogen. Antioksidan endogen merupakan antioksidan alami yang dihasilkan tubuh atau disebut pula sebagai antioksidan primer, sedangkan antioksidan eksogen terdiri atas antioksidan sekunder, antioksidan tersier, pengikat oksigen oxygen scavenger dan pengikat logam chelator atau sequestrans Lingga, 2012.

2.2.2 Defisiensi Antioksidan

Defisiensi antioksidan dalam tubuh akan mengakibatkan membran sel danatau inti-sel dapat dirusak oleh radikal bebas. Akibatnya proses menua jaringan dipercepat serta terjadi cacat pada DNA. Bila tidak direparasi atau dimusnahkan oleh sistem imun, sel dapat memperbanyak diri menjadi sel-sel ganas. Selain itu radikal bebas juga dianggap turut bertanggungjawab untuk sejumlah gangguan lain, seperti pengeruhan lensa mata staar, katarak dan pengendapan oksi-LDL kolesterol pada dinding pembuluh dengan terjadinya aterosklerosis Tan dan Rahardja, 2010.

2.3 Senyawa Fenol

Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang mempunyai ciri sama yaitu cincin aromatik yang mengandung Universitas Sumatera Utara 10 satu atau dua gugus hidroksil. Umumnya mudah larut dalam air karena sering berikatan dengan gula sebagai glikosida dan biasanya terdapat dalam vakuola sel Harborne, 1987. Senyawa fenol memiliki berbagai aktivitas biologis, antara lain sebagai antioksidan, antimutagenik dan antikarsinogenik Marinova, et al., 2005. Radikal peroksi ROO· dan radikal hidroksi HO· menerima atom hidrogen fenolik menghasilkan radikal fenoksi yang lebih stabil. Pembentukan radikal fenoksi dapat dilihat pada Gambar 2.1. OH O Gambar 2.1. Reaksi Fenol Radikal fenoksi distabilkan oleh delokalisasi elektron yang tidak berpasangan di sekitar cincin aromatis. Stabilitas radikal fenoksi RO· akan mengurangi kecepatan perambatan propagasi autooksidasi reaksi berantai. Reaksi stabilisasi radikal fenoksi dapat dilihat pada Gambar 2.2 berikut Fehir dan McCusker, 2009. O O O O Gambar 2.2. Stabilisasi Radikal Fenoksi Flavonoid oleh Resonansi + HO· → + H 2 O Radikal hidroksi Radikal fenoksi Radikal fenoksi Universitas Sumatera Utara 11

2.4 Reaksi Oksidasi-Reduksi

Oksidasi adalah pengurangan elektron dan reduksi adalah penambahan elektron. Sedangkan pada kimia organik, oksidasi adalah pengurangan hidrogen, penambahan oksigen atau penambahan halogen. Oleh karena itu, oksidasi dapat didefinisikan sebagai reaksi yang menambah elemen yang lebih elektronegatif daripada karbon. Reduksi adalah penambahan hidrogen, pengurangan oksigen atau pengurangan halogen Sarker dan Nahar, 2007. Agen pengoksidasi adalah senyawa yang mencari elektron, dan merupakan spesies yang kekurangan elektron. Oleh karena itu, agen pengoksidasi termasuk elektrofil. Dalam proses penambahan elektron, agen pengoksidasi tereduksi. Hasil dari oksidasi adalah peningkatan jumlah ikatan C–O atau pengurangan jumlah ikatan C–H Sarker dan Nahar, 2007. Sedangkan, agen pereduksi adalah senyawa yang memberikan elektron, dan merupakan spesies yang kaya akan elektron. Oleh karena itu, agen pereduksi termasuk nukleofil. Dalam proses pemberian elektron, agen pereduksi teroksidasi. Hasil dari reduksi adalah penambahan jumlah ikatan C– H atau pengurangan jumlah ikatan C–O Sarker dan Nahar, 2007.

2.5 Reaksi Ag Ammoniakal