Sejumlah aglikon flavonoida mempunyai atom karbon asimetrik dengan demikian dapat menunjukkan keaktifan optic yaitu memutar cahaya terpolarisasi
datar. Yang termasuk dalam golongan flavonoida ini adalh flavonon, dihidroflavonol, katekin, petrokarpan, rotenoid, dan beberapa biflavanoidaMarkham, 1988.
2.3.2 Biosintesis Flavonoida
Biosintesis senyawa flavonoid diperoleh dengan mereaksikan fragmen C
6
-C
3
turunan asam sikimat seperti asam p-hidroksisinamat dengan atom karbon.
C C C + C-C0
3
C C C C CO C CO C COOH
O
Skema biosintesis dari turunan asam sikimat: Asam sikimat → asam prefenat → asam p-hidroksifenil piruvat → asam p-
hidroksifenillaktat → asam p-hidroksisinamat → flavanon. Hidroksilasi pada cincin A dan B terjadi setelah pembentukan cincin sempurna Sirait, 2007.
Menurut Robinson 1995, flavonoid dapat dikelompokkan berdasarkan tahanan oksidasi dan keragaman lain pada rantai C
3
:
1. Flavon Flavon bersamaan dengan flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar
luas dari semua pigmen tumbuhan kuning, meskipun warna kuning tumbuhan jagung biasanya disebabkan oleh karotenoid. Senyawa ini biasanya larut dalam
air panas dan alkohol, meskipun beberapa flavonoid yang termetilasi tidak larut dalam air. Flavon berbeda dengan flavonol dimana pada flavon tidak
terdapat gugus 3-hidroksi. Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur kelompok senyawa flavonoid.
Gambar 2.1 Biosintesis Senyawa Flavonoida Sirait, 2007.
Universitas Sumatera Utara
O
O A
C B
2. Flavonol Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida.
Larutan flavonol dalam suasana basa tetapi flavon tidak dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu cepat sehingga pengunaan basa pada pengerjaannya masih
dapat dilakukan
O
O OH
A C
B
3. Isoflavon Isoflavon merupakan senyawa yang tidak begitu mencolok, tetapi senyawa ini
penting sebagai fitoaleksin senyawa pelindung dalam tumbuhan untuk pertahanan terhadap penyakit.
O
O A
C B
4. Flavanon Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid
lain. Tidak berwarna atau hanya kuning sedikit. Flavanon dihidroflavon sering terjadi sebagai aglikon, tetapi beberapa glikosidanya dikenal misalnya
hesperidin dan naringan dari jaringan kulit buah jeruk.
O
O A
C B
Universitas Sumatera Utara
5. Flavanonol Flavanonol atau dihidroflavonol barangkali merupakan flavonoid yang
paling kurang dikenal, dan tidak dapat diketahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida. Senyawa ini stabil dalam asam klorida panas tetapi terurai
oleh udara.
O
O OH
A C
B
6. Antosianin Antosianin adalah pigmen daun bunga merah sampai biru yang biasa,
banyaknya sampai 30 bobot kering dalam beberapa bunga. Antosianin terdapat juga dalam bagian lain tumbuhan tinggi kecuali fungus. Antosianin
selalu terdapat dalam bentuk glikosida.
O OH
A C
B
7. Katekin Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai
banyak kesamaan. Semuanya senyawa tanpa warna, terdapat pada seluruh dunia tumbuhan tetapi terutama dalam tumbuhan berkayu.
O OH
HO
OH OH
OH A
C B
Universitas Sumatera Utara
8. Leukoantosianidin Merupakan monomer flavan 3,4-diol, leukoantosianidin jarang terdapat
sebagai glikosida, namun beberapa bentuk glikosida yang dikenal adalah apiferol, dan peltoginol.
O OH
HO OH
OH OH
A C
B HO
9. Auron Berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita.
Dalam larutan senyawa ini menjadi merah ros.
O O
CH A
B
10. Kalkon Pada kenyataan, pengubahan kalkon menjadi flavanon terjadi dengan mudah
dalam larutan asam dan reaksi kebalikannya dalam basa. Reaksi ini mudah diamati karena kalkon warnanya jauh lebih kuat daripada warna flavanon,
terutama dalam larutan basa warnya merah jingga. Oleh karena itu, hidrolisis glikosida kalkon dalam suasana asam menghasilkan aglikon flavanon sebagai
senyawa jadi, bukan kalkon Robinson, 1995.
A O
B
Universitas Sumatera Utara
2.4 Skrining Fitokimia
