Bobot Molekul 218
281 284
280 Bilangan Tak tersabunkan
0.05 0.27
0.06 na
Bilangan Asam mg KOHg ME
0.15 0.5 3.8 0.4 Bilangan Penyabunan mg
KOHg ME 252 197 191 na
Sumber : MacArthur 1998
Surfaktan MES memiliki kelemahan yaitu gugus ester pada struktur MES cenderung mengalami hidrolisis baik pada kondisi asam maupun basa.
Kecepatan reaksi hidrolisis akan semakin cepat dengan meningkatnya suhu Rosen, 2004.
D. REAKSI SULFONASI
Bahan baku untuk surfaktan MES adalah metil ester yang diperoleh dari proses esterifikasi minyak. Minyak yang akan dijadikan bahan untuk produksi
surfaktan harus diolah menjadi metil ester terlebih dahulu. Asam lemak yang telah diolah menjadi metil ester akan menjadikan senyawa yang lebih stabil
terhadap suhu rendah maupun tinggi Ketaren, 1986. Metil ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus —COOR
dengan R dapat membentuk alkil suatu ester. Suatu ester dapat dibentuk langsung antara suatu asam lemak dengan alkohol yang dinamakan dengan
esterifikasi. Suatu asam karboksilat merupakan suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil —COOH. Gugus karboksil mengandung sebuah
gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil Fessenden dan Fessenden, 1982.
O O SO
3
+ R
n
C OCH
3
R
n-1
C C OCH3 SO
3
H
Sulfur Trioksida + Metil Ester Methyl Ester Sulfonate Acid Gambar 6. Reaksi sulfonasi pada pembuatan MESA Watkins, 2001
Metil ester mempunyai beberapa kelebihan dibandingkan dengan asam lemak, diantaranya yaitu: 1 pemakaian energi lebih sedikit karena
membutuhkan suhu dan tekanan lebih rendah dibandingkan dengan asam lemak; 2 peralatan yang digunakan murah karena metil ester bersifat non
korosif sehingga tidak terlalu membutuhkan peralatan stainless steel yang kuat; 3 metil ester lebih mudah didistilasi karena titik didihnya lebih rendah dan
lebih stabil terhadap panas; 4 metil ester mudah dipindahkan dibandingkan asam lemak karena sifat kimianya lebih stabil dan non korosif.
Proses produksi surfaktan MES dilakukan dengan mereaksikan metil ester dengan agen sulfonasi. Menurut Bernardini 1983 dan Pore 1976,
pereaksi yang dapat dipakai pada proses sulfonasi antara lain asam sulfat H
2
SO
4
, oleum larutan SO
3
di dalam H
2
SO
4
, sulfur trioksida SO
3
, NH
2
SO
3
H, dan ClSO
3
H. Untuk menghasilkan kualitas produk terbaik, beberapa perlakuan penting yang harus dipertimbangkan adalah rasio mol,
suhu reaksi, konsentrasi gugus sulfat yang ditambahkan, waktu netralisasi, jenis dan konsentrasi katalis, pH, dan suhu netralisasi Foster, 1996.
Dari hasil penelitian sebelumnya, surfaktan MES yang diproduksi dengan menggunakan reaktan NaHSO
3
dan H
2
SO
4
ternyata memperlihatkan karakteristik bersifat larut minyak. Hal ini disebabkan karena proses sulfonasi
yang terjadi belum sempurna sehingga gugus sulfonat yang terbentuk hanya sekitar 65 persen, sementara sisanya masih dalam bentuk minyak. Oleh karena
itu, kondisi proses sulfonasi untuk memproduksi surfaktan MES tersebut di atas akan diteliti dengan menggunakan reaktan berupa gas SO
3
agar dihasilkan surfaktan MES dengan karakteristik larut air yang nantinya dapat diaplikasikan
untuk berbagai keperluan. Alasan dipilihnya gas SO
3
dikarenakan oleh beberapa hal. Menurut Sherry et al. 1995, penggunaan reaktan gas SO
3
memiliki beberapa keuntungan, antara lain cocok diterapkan pada skala besar dan kontinyu hingga
24 jam per hari, tujuh hari per minggu, dan kapasitas terpasang dalam satuan
ton. Kapasitas untuk skala komersial dengan menggunakan teknologi gas SO
3
adalah sekitar 250 sampai 20.000 kgjam. Selain itu, proses ini menghasilkan nilai rendemen paling tinggi yaitu sekitar 90-95.
Reaksi sulfonasi molekul asam lemak dapat terjadi pada tiga sisi yaitu 1 gugus karboksil; 2 bagian
α-atom karbon; 3 rantai tidak jenuh ikatan rangkap Gambar 7. Pemilihan proses sulfonasi tergantung pada banyak
faktor yaitu: karakteristik dan kualitas produk akhir yang diinginkan, kapasitas produksi yang disyaratkan, biaya bahan kimia, biaya peralatan proses, sistem
pengamanan yang diperlukan, dan biaya pembuangan limbah hasil proses. Untuk menghasilkan kualitas produk terbaik, beberapa perlakuan penting yang
harus dipertimbangkan adalah rasio mol reaktan, suhu reaksi, konsentrasi grup sulfat yang ditambahkan SO
3
, NaHSO
3
, asam sulfit, waktu netralisasi, pH dan suhu netralisasi Foster, 1996.
Gambar 7. Kemungkinan terikatnya pereaksi kimia dalam proses sulfonasi Jungermann, 1979
Menurut Stein dan Baumann 1975, lapisan metil ester bereaksi dengan gas SO
3
dari reaktor bagian atas. Pada reaktor dipasang saluran pemisah antara fase gas dan fase cairan. Metil ester yang masuk ke dalam reaktor dengan laju
alir 600 gramjam dan gas SO
3
dengan konsentrasi 5. Sulfonasi metil ester dilakukan pada suhu 70-90°C dengan rasio mol metil ester dan gas SO
3
yaitu 1 : 1,3. Gas SO
3
bersifat eksotermis dan reaksi terjadi secara cepat dengan metil ester pada suhu yang lebih rendah akibat adanya gugus karbonil dari ester,
tetapi sulfonasi belum tercapai. Untuk itu diperlukan suhu yang lebih tinggi agar sulfonasi berlangsung sempurna.
Pengotor utama dalam proses pembuatan MES adalah terbentuknya di- salt pada proses hidrolisis saat reaksi penetralan. Walaupun di-salt merupakan
H H H O H C C CH = CH C CH
2
C 1 H H H OH
3 2
surfaktan, namun di-salt memiliki sifat yang tidak diinginkan, yaitu cenderung menurunkan kinerja MES Rosen, 2004.
Menurut Mac Arthur dan Sheat 2002, penelitian mengenai produksi MES skala pilot plant secara sinambung telah dilakukan oleh Chemithon Corp.
di Amerika Serikat. Produksi MES dilakukan dalam beberapa tahap, yaitu tahap proses sulfonasi dimulai dengan pemasukan bahan baku metil ester dan
gas SO
3
ke reaktor dan selanjutnya diikuti dengan tahap pencampuran di digester,
tahap pemucatan, tahap netralisasi, dan tahap pengeringan.
Gambar 8. Visualisasi Single Tube Falling Film Reactor
III. METODOLOGI
