18
Tiap proton dalam suatu molekul akan beresonansi pada frekuensi yang sama. Hal ini disebabkan karena proton dalam molekul tersebut dikelilingi oleh
elektron yang menunjukkan perbedaan lingkungan elektronik dari satu proton terhadap proton lainnya. Konsep dasar atom menerangkan bahwa proton akan
dilindungi oleh elektron-elektron yang mengelilinginya. Semakin besar kerapatan elektron yang mengelilingi proton inti, semakin besar pula medan yang
dihasilkan berlawanan dengan medan yang digunakan. Dalam suatu molekul, tiap proton berada dalam lingkungan kimia yang
berbeda. Hal ini memberikan shielding elektronik yang tingkatannya juga sedikit berbeda. Beberapa substituen elektronegatif yang terikat pada atom karbon
mengakibatkan penarikan elektron. Penarikan ini akan mereduksi kerapatan dari elektron valensi sekitar proton yang terikat pada karbon tersebut. Semakin banyak
substituen yang bersifat elektronegatif, semakin banyak pula proton yang tidak terlindungi, sehingga akan terjadi pergeseran kimia dari proton-proton tersebut
Sastrohamidjojo, 2007. Spektra NMR dapat digambarkan dengan grafik yang menunjukkan
kekuatan medan magnet yang digunakan meningkat dari kiri ke kanan. Pada bagian kiri dari grafik merupakan bagian medan magnet rendah down field dan
bagian kanan dari grafik merupakan bagian medan magnet tinggi up field. Pergeseran kimia TMS dapat dinyatakan sebagai titik nol dan absorpsi lainnya
terjadi ke arah down field.
19
Pergeseran kimia untuk jenis proton C-H aromatis berada pada daerah δ sekitar 6,5 - 8 ppm, C=CH berada pada daerah δ sekitar 4,5 - 6,5 ppm dan C-H
alifatik berada pada daerah pergeseran kimia δ 2,1 - 2,4 ppm Pavia et al., 2009.
B. Penelitian yang Relevan
Pudjono et al. 2010 melaporkan bahwa telah berhasil melakukan sintesis senyawa 2-sikloheksilidin-6-4’-nitrobenzilidinsikloheksanon dan senyawa 2-4’-
nitrobenzilidinsikloheksanon. Sintesis ini melalui reaksi multistep kondensasi aldol antara p-nitrobenzaldehida dan sikloheksanon 1 : 1 dengan katalis HCl
pekat. Proses sintesis dilakukan selama 2 jam dan didiamkan selama 2 hari. Hasil senyawa 2-sikloheksilidin-6-4’-nitrobenzilidinsikloheksanon mempunyai rumus
molekul C
19
H
21
NO
3
kadarnya 12,53.
Senyawa 2-4’-nitrobenzilidin-
sikloheksanon mempunyai rumus molekul C
13
H
12
NO
3
dengan kadar 16,42. Pudjono et al. 2008 melaporkan bahwa telah berhasil melakukan sintesis
2,5-bis-4’-hidroksi benzilidinsiklopentanon dan 2,5-bis-4’-klorobenzilidin- siklopentanon. Sintesis ini melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara 4-
hidroksibenzaldehida dan 4-klorobenzaldehida:siklopentanon 1:2. Reaksi ini menggunakan asam sulfat sebagai katalis dalam pelarut metanol dan 2-butanol.
Campuran ini didiamkan selama 30 menit. Proses sintesis dilakukan dengan cara merefluks selama 2 jam pada suhu kamar. Hasil sintesis menggunakan pelarut
metanol menghasilkan 2,5-bis-4’-hidroksi benzilidinsiklopentanon 23,36. Hasil sintesis menggunakan pelarut 2-butanol menghasilkan 2,5-bis-4’-hidroksi
benzilidinsiklopentanon 82,87 dan 2,5-bis-4’-klorobenzilidinsiklopentanon 36,45.
20
Handayani and Arty 2008 melaporkan bahwa telah berhasil melakukan sintesis benzalaseton serta turunannya melalui reaksi kondensasi aldol silang.
Sintesis menggunakan benzaldehida : aseton dengan rasio mol 1 : 1 menghasilkan benzalaseton. Sintesis dengan rasio mol benzaldehida:aseton 2 : 1 menghasilkan
dibenzalaseton. Sintesis dilakukan selama 40 menit, 10 menit pertama larutan NaOH dalam akuades:etanol 1 : 1 dan benzaldehida diaduk. Aseton
ditambahkan dan pengadukan dilanjutkan selama 30 menit. Da’i et al. 2010 melaporkan bahwa telah berhasil melakukan sintesis
senyawa analog kurkumin 3,5-bis-4’-hidroksi-3’-metoksi benzilidin-piperidin-4- on monohidrat hidroklorida. Sintesis ini dilakukan melalui reaksi kondensasi
aldol menggunakan katalis HCl. Piperidin-4-on monohidrat hidroklorida:vanilin dengan rasio mol 1 : 2 digunakan dalam sintesis. Proses sintesis dilakukan dengan
variasi suhu, yaitu pada suhu kamar, pemanasan pada suhu 50 - 80
o
C dan refluks pada suhu 80
o
C. Sintesis ini berlangsung selama 2 jam dan didinginkan selama 2 hari. Hasil sintesis ini berupa pH optimal pembentukan senyawa analog
kurkumin 3,5-bis-4’-hidroksi-3’-metoksi benzilidin-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida, yaitu pada pH 2.
Prabawati et al. 2014 telah berhasil melakukan sintesis senyawa 4- dimetilaminodibenzalaseton. Katalis yang digunakan adalah katalis basa kuat
NaOH 10. Reaksi dilakukan pada kondisi di bawah suhu kamar. Bahan yang digunakan adalah senyawa 4-dimetilamino-benzeldehida, benzaldehida dan aseton
dengan rasio mol 1 : 1 : 1. Reaksi dilakukan dengan variasi waktu sintesis, yaitu 3, 4, dan 6 jam. Hasil menunjukkan bahwa waktu reaksi optimum berlangsung
