Kondensasi Aldol Silang Deskripsi Teori 1. Benzilidinsikloheksanon
11
enolat dan senyawa karbonil lain. Jika nukleofil dan elektrofil yang digunakan berbeda maka reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol silang Bruice, 2007.
Reaksi kondensasi aldol mempunyai dua macam mekanisme reaksi berbeda yang tergantung pada katalis yang digunakan. Apabila reaksi berlangsung dalam
suasana asam, maka menggunakan mekanisme enol. Apabila reaksi berlangsung dalam suasana basa, maka menggunakan mekanisme enolat.
Reaksi kondensasi aldol silang dengan katalis basa akan menggunakan mekanisme enolat. Basa yang digunakan biasanya ion hidroksida atau alkoksida.
Reaksi kondensasi aldol silang yang berlangsung dimulai dengan serangan nukleofilik oleh resonansi enolat pada gugus karbonil terhadap molekul karbonil
yang lainnya. Produk yang dihasilkan pada reaksi ini adalah garam alkoksida. Senyawa keton dalam suasana basa NaOH akan membentuk ion enolat
yang dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari senyawa aldehida. Ion enolat yang bereaksi dengan molekul aldehida lain akan mengadisi karbon karbonil,
sehingga terbentuk ion alkoksida. Ion alkoksida yang bereaksi dengan air akan menghasilkan senyawa aldol.
Handayani 2009 menjelaskan mekanisme reaksi yang terjadi pada pembentukan benzalaseton. Reaktan yang digunakan adalah aseton : benzaldehida
1:1. Reaksi kondensasi aldol silang ini diawali dengan pembentukan ion enolat, Hα pada senyawa aseton bereaksi dengan katalis NaOH. Ion enolat yang tebentuk
bertindak sebagai nukleofil. Nukleofil ini akan menyerang karbon karbonil dari benzaldehida kemudian membentuk senyawa aldol. Mekanisme reaksinya
ditunjukkan pada Gambar 4.
12
C
O
H
3
C CH
2
OH
H
+ C
O
H
3
C CH
2
+ H
2
O
C
O H
3
C CH
2
O H
C O
C H
2
H
3
C O
H
+
HO
H
C OH
C H
H
3
C O
H H
H C
C H
H
3
C O
Ion enolat Ion alkoksida
Benzalaseton H
2
O +
Gambar 4. Mekanisme reaksi pembentukan benzalaseton Senyawa benzalaseton masih mempunyai Hα, sehingga cenderung mudah
bereaksi membentuk senyawa dibenzalaseton. Hal tersebut dapat terjadi apabila jumlah benzaldehida ditambahkan, sehingga rasio mol antara sikloheksanon :
benzaldehida menjadi 1 : 2. Benzalaseton yang masih mempunyai Hα berperan ssebagai nukleofil menyerang karbon karbonil dari benzaldehida. Hasil reaksi
tersebut mengalami dehidrasi, sehingga membentuk senyawa dibenzalaseton. Reaksi lebih lanjut tersebut ditunjukkan pada Gambar 5 berikut.
13
C H
H C
CH
2
O
+
O H
C H
H C
CH O
O H
H
C H
H C
H C
O C
H
Ion enolat
Dibenzalaseton
C H
H C
CH O
OH H
H
H
OH C
H H
C CH
2
O
Benzalaseton
OH +
H C
H H
C CH
2
O
Ion alkoksida
H
2
O +
Gambar 5.
Mekanisme reaksi pembentukan dibenzalaseton