10
dibandingkan reaksi tanpa menggunakan
katalis. Penambahan katalis mengakibatkan adanya interaksi antara reaktan dengan katalis tersebut tetapi pada
akhir reaksi akan terbentuk kembali seperti keadaan semula. Katalis secara umum dapat dibedakan menjadi tiga, yaitu katalis homogen,
heterogen, dan enzim. Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktannya. Katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda
dengan reaktannya. Katalis enzim adalah katalis yang digunakan pada reaksi- reaksi biokimia Helwani et al., 2009.
Katalis homogen terdiri dua jenis, yaitu asam dan basa. Katalis homogen asam dapat berupa H
2
SO
4
, HCl dan H
3
PO
4
. Penggunaan katalis asam ini membutuhkan waktu reaksi yang lama dan menyebabkan korosi pada reaktor
yang digunakan. Katalis homogen basa dapat berupa KOH dan NaOH. Penggunaan katalis basa ini menghasilkan limbah pencucian dalam jumlah yang
besar Helwani et al., 2009. NaOH berperan sebagai katalis dalam reaksi kondensasi aldol silang.
Dengan adanya suasana basa, maka ion enolat dapat terbentuk dengan syarat senyawa aldehida atau keton mempunyai Hα.
5. Kondensasi Aldol Silang
Kondensasi aldol adalah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon melalui adisi nukleofil dari enolat keton terhadap suatu aldehida. Reaksi ini biasanya
melepaskan satu molekul air untuk membentuk suatu senyawa karbonil tak jenuh αβ. Nukleofil yang dapat digunakan dalam reaksi kondensasi aldol adalah enol,
11
enolat dan senyawa karbonil lain. Jika nukleofil dan elektrofil yang digunakan berbeda maka reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol silang Bruice, 2007.
Reaksi kondensasi aldol mempunyai dua macam mekanisme reaksi berbeda yang tergantung pada katalis yang digunakan. Apabila reaksi berlangsung dalam
suasana asam, maka menggunakan mekanisme enol. Apabila reaksi berlangsung dalam suasana basa, maka menggunakan mekanisme enolat.
Reaksi kondensasi aldol silang dengan katalis basa akan menggunakan mekanisme enolat. Basa yang digunakan biasanya ion hidroksida atau alkoksida.
Reaksi kondensasi aldol silang yang berlangsung dimulai dengan serangan nukleofilik oleh resonansi enolat pada gugus karbonil terhadap molekul karbonil
yang lainnya. Produk yang dihasilkan pada reaksi ini adalah garam alkoksida. Senyawa keton dalam suasana basa NaOH akan membentuk ion enolat
yang dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari senyawa aldehida. Ion enolat yang bereaksi dengan molekul aldehida lain akan mengadisi karbon karbonil,
sehingga terbentuk ion alkoksida. Ion alkoksida yang bereaksi dengan air akan menghasilkan senyawa aldol.
Handayani 2009 menjelaskan mekanisme reaksi yang terjadi pada pembentukan benzalaseton. Reaktan yang digunakan adalah aseton : benzaldehida
1:1. Reaksi kondensasi aldol silang ini diawali dengan pembentukan ion enolat, Hα pada senyawa aseton bereaksi dengan katalis NaOH. Ion enolat yang tebentuk
bertindak sebagai nukleofil. Nukleofil ini akan menyerang karbon karbonil dari benzaldehida kemudian membentuk senyawa aldol. Mekanisme reaksinya
ditunjukkan pada Gambar 4.
