41
Reaksi kondensasi aldol silang pada sintesis benzilidinsikloheksanon terjadi karena adanya reaksi antara benzaldehida dengan sikloheksanon yang mempunyai
Hα dengan menggunakan katalis basa NaOH. Pada tahap awal terjadi pemben- tukan karbanion dari sikloheksanon yang direaksikan dengan larutan basa NaOH.
Reaksi ini terjadi melalui serangan ion OH
-
ke Hα pada senyawa sikloheksanon yang menghasilkan ion enolat. Ion enolat berperan sebagai nukleofil yang
bereaksi dengan gugus karbonil dari benzaldehida membentuk ion alkoksida. Hasil reaksi tersebut mengalami dehidrasi, sehingga terbentuk benzilidinsiklo-
heksanon. Mekanisme reaksinya ditunjukkan pada Gambar 20 berikut.
C O
H H
+
Na OH
CH O
+
H
2
O Na
+
CH O
HC O
C O
H
ion alkoksida
C OH
C H
O
H O
O H
C
+
H
2
O
Benzilidinsikloheksanon
OH
H
ion enolat
Gambar 20. Mekanisme reaksi sintesis benzilidinsikloheksanon Reaksi kondensasi aldol silang antara sikloheksanon dan benzaldehida
dengan katalis NaOH menghasilkan senyawa benzilidinsikloheksanon. Senyawa benzilidinsikloheksanon masih mempunyai Hα, sehingga dapat terjadi reaksi lebih
lanjut. Pada dasarnya sikloheksanon memiliki 4 Hα, sehingga mudah mengalami
42
reaksi lebih lanjut. Pada penelitian ini mol sikloheksanon diperbanyak dengan variasi rasio mol sikloheksanon : benzaldehida yang digunakan 1 : 1, 2 : 1, 4 : 1, 6
: 1, dan 8 : 1 untuk menghalangi terbentuknya dibenzildinsikloheksanon.
3. Mekanisme Pembentukan Dibenzilidinsikloheksanon
Senyawa benzilidinsikloheksanon masih memiliki Hα, sehingga dapat terjadi reaksi lebih lanjut melalui serangan ion OH
-
ke Hα pada benzilidinsiklo- heksanon, kemudian terbentuk ion enolat. Ion enolat berperan sebagai nukleofil
yang bereaksi dengan gugus karbonil dari benzaldehida membentuk ion alkoksida. Hasil reaksi tersebut mengalami dehidrasi, sehingga terbentuk dibenzilidinsiklo-
heksanon. Mekanisme reaksi dibenzilidinsikloheksanon disajikan pada Gambar 21 berikut.
O +
OH
CH O
CH
2
O C
O H
+
C C
O O
H H
O
Benzilidinsikloheksanon
ion alkoksida
Dibenzilidinsikloheksanon
C C
O H
H OH
H
OH
+
ion enolat
H
2
O
Gambar 21. Mekanisme reaksi sintesis dibenzilidinsikloheksanon
43
4. Pengaruh Variasi Rasio Mol Sikloheksanon : Benzaldehida pada Sintesis Benzilidinsikloheksanon
Pada sintesis senyawa benzilidinsikloheksanon ini menggunakan variasi rasio mol sikloheksanon:benzaldehida 1 : 1, 2 : 1, 4 : 1, 6 : 1, dan 8 : 1. Tujuan
dari variasi rasio mol untuk mengetahui hasil maksimum pada rasio mol tertentu. Proses sintesis dilakukan selama 4 jam dengan metode ice bath menggunakan
reaksi kondensasi aldol silang dengan katalis basa NaOH dan pelarut akuades: etanol 1 : 1.
Berdasarkan hasil penelitian diperoleh data seperti pada Tabel 2. Pada Tabel 2 tersebut dicantumkan bahwa terdapat produk I dan produk II. Berdasarkan hasil
identifikasi, dapat dijabarkan lebih lanjut bahwa produk I merupakan senyawa dibenzilidinsikloheksanon dan produk II merupakan benzilidinsikloheksanon.
Tiap produk tersebut dapat dibuat grafik hubungan antara variasi rasio mol sikloheksanon : benzaldehida dengan persen rendemen hasil sebagai berikut:
Gambar 22. Grafik perbandingan rasio mol sikloheksanon : benzaldehida terhadap rendemen
5 10
15 20
25 30
35 40
45 50
1:1 2:1
4:1 6:1
8:1 R
e n
d e
m e
n
Rasio Mol Sikloheksanon : Benzaldehida
Dibenzilidinsikloheksano n Produk I
Benzilidinsikloheksanon Produk II
