2.2.1. Biosintesa p-metoksisinamat
Pembentukan asam shikimat dimulai dengan kondensasi aldol antara suatu tetrosa, yakni eritrosa, dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen C=CH
2
dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan beradisi dengan gugus karbonil C=O dari
eritrosa, menghasilkan suatu gula yang terdiri dari 7 atom karbon. Selanjutnya, reaksi yang analog intramolekuler menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai
lingkar sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat. Reaksi pararel yang sejenis terhadap tirosin yang mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi menghasilakn
asam p-kumarat. Senyawa turunan sinamat termasuk senyawa fenolik alam dari golongan
fenilpropanoid, yakni senyawa-senyawa dengan kerangka dasar karbon C
6
-C
3
,terdiri dari cincin benzen C
6
yang terikat pada ujung dari rantai karbon propan C
3
. Dari segi biogenetik senyawa turunan sinamat berasal dari jalur biosintesa asam sikhimat, seperti
tercantum dalam gambar 2.1. Karena itu, pola oksidasi cincin benzen pada turunan sinamat adalah sama dengan pola oksidasi pada asam shikimat. Lazimnya cincin benzena
ditemukan tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksi atau gugus lain yang ekivalen seperti pada asam p-kumarat dan asam kafeat. Sedangkan kemungkinan lain dari cincin
aromatik adalah tidak tersubstitusi sama sekali seperti pada asam sikimat. Senyawa-senyawa turunan sinamat ditemukan secara luas di alam, dalam
tumbuhan tinggi, terutama sekali turunan p-hidroksisinamat. Senyawa-senyawa ini biasanya terikat dalam bentuk ester atau glikosidanya, dan beberapa diantaranya telah
diketahui memiliki aktifitas biologis yang potensial.
O CH
2
OOH NH
2
CH
2
OOH CH
2
OOH
NH
3
NH
3
Asam sinamat Tirosan
Asam fenilpiruvat
CH
2
OOH
OH
Asam p-kumarat
HO C
OH HO
O H
H
2
C C
O COOH
PO
3
H
2
Eritrosa Fosfoenolpirufat
CH
2
OH CH
HO CH
CH CH
2
C COOH
O
OH OH
-H
2
O
HO C
COOH O
OH OH
O C
COOH HO
OH OH
O C
COOH
OH OH
-H
2
O
Asam 5-dehidrokuinat Asam 5-dehidroksisikimat
C
OCH
3
O OC
2
H
5
Etil p-metoksisinamat
Gambar 2.1. Jalur asan sikhimat dalam biosintesa fenilpropanoid unruk menghasilkan etil p-metoksisinamat. Sumber dan Norman,1978
Pengkajian tentang senyawa turunan sinamat telah lama dilakukan. Madhatil,1927, mengemukakan bahwa salah satu dari beberapa senyawa yang terkandung
dalam kencur adalah etil p-metoksisinamat. Beberapa cara mengekstraksi telah dilakukan, dan ternyata etil p-metoksisinamat yang terkandung dalam kecur dapat dengan mudah
melalui ekstraksi-perkolasi. Dijelaskan pula bahwa spektrum infra merah etil p-
metoksisinamat hasil isolasi menunjukkan konfigurasi trans.dan beberapa ester Madhatil,1927.
2.3. Amida
Kategori