membentuk suatu ikatan pi dengan karbon karbonil. Pelepasan elektron ini menstabilkan hibrida resonansi Bresnick,1996.
2.3.1. Reaksi Pembuatan Amida
Amida asam lemak pada industri oleokimia dapat dibuat dengan mereaksikan asam lemak atau metil ester asam lemak dengan suatu amina Maag,1984. Amida asam
lemak dibuat secara sintesis pada industri oleokimia dalam proses batch, dimana ammonia dan asam lemak bebas bereaksi pada suhu 200
o
C dan tekanan 345-690 kpa selama 10-12 jam. Dengan proses tersebutlah dibuat amida primer seperti lauramida,
stearamida serta lainnya. Amida primer juga dibuat dengan mereaksikan ammonia dengan metil ester asam
lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB dimana H
+
dari ammonia merupakan hard acid yang mudah bereaksi dengan hard base CH3O
-
untuk membentuk metanol. Sebaliknya NH2
-
lebih soft-base dibandingkan dengan CH3O
-
akan terikat dengan R-CO
+
yamng lebih soft acid dibandingkan H
+
membentuk amida.
R
C O
OCH
3
+ NH
3
RC
O NH
2
+ CH
3
OH
Pembuatan amida sekunder dilakukan dengan mereaksikan asam lemak dengan amina.
RCO
2
H +
RNH
2
150-200
o
C RCONHR
+ H
2
O
Senyawa amina yang digunakan untuk reaksi tersebut antara lain etanolamin dan dietanolamin, yang jika direaksikan dengan asam lemak pada suhu tinggi, 150
o
C-200
o
C akan membentuk suatu amida dan melepaskan air. Reaksi aminasi antara alkil klorida
lebih mudah dengan gugus amina dibandingkan dengan terjadinya reaksi esterifikasi dengan gugus hidroksil. Reaksi amidasi antara amina dan ester dengan bantuan katalis
NaOMe baru dapat terjadi pada suhu 100
o
-120
o
C, sedangkan apabila tidak digunakan katalis maka reaksi baru dapat berjalan pada suhu 150
o
-250
o
C Gabriel,1984. Senyawa N-palmitoyl glisinida yang dihasilkan melalui reaksi amidasi Metil
Palmitat dengan Glisin dan di murnikan dengan metode rekristalisasi dari campuran pelarut petroleum benzen:etanol = 1:1 vv. Reaksinya sebagai berikut :
H
3
C CH
14
C O
OCH
3
H
2
N CH
2
C O
OH H
3
C CH
14
C O
HN CH
2
C O
OH
Naibaho,2008. Sintesis senyawa-senyawa amida turunan etil p-metoksisinamat dilakukan dengan
memanfaatkan unit fungsional ester dari molekul etil p-metoksisinamat yang diperoleh dari ekstrak etanol tanaman kencur, sebagai unit kimia yang potensial untuk
melangsungkan sintesis. Transformasi melibatkan pemutusan ikatan C-O asil melalui adisi-eliminasi nukleofilik terhadap bentuk antara p-metoksisinamoil klorida oleh suatu
seri pereaksi anilin tersubstitusi para, yakni: anilin, p-nitroanilin, p-metoksianilin p- anisidin dan p-nitroanilin. Melalui amonolisis p-metoksisinamoil klorida ini, dapat
disintesis senyawa amida p-metoksisinamanilida Nakanishi,1974.
2.3.2. Kegunaan Amida
Kategori