turunannya memiliki sifat cenderung larut dalam air Suradikusumah, 1989. Senyawa fenolik merupakan senyawa yang penting karena merupakan kelas
besar diantara senyawa – senyawa penyusun tanaman. Senyawa fenolik terdiri
atas ribuan struktur. Menurut Yu et al., 2007 KBM mengandung senyawa-senyawa
fenolik. Senyawa fenolik yang ada dalam jumlah besar di dalam KBM adalah antosianin, xanthone, tannin, dan asam fenolat Zadernowski et al., 2009.
Selain senyawa tersebut, Yu et al., 2007 juga menyatakan bahwa KBM mengandung turunan senyawa polifenol berupa protosianidin.
a. Xanthone
Xanthone adalah senyawa organik dengan rumus molekul dasar
C
13
H
8
O
2.
Turunan senyawa xanthone banyak terdapat di alam dan berdasarkan penelitian telah terbukti memiliki aktivitas antioksidan.
Turunan senyawa xanthone yang paling banyak dikenal dan dimanfaatkan adalah yang berasal dari buah manggis. Turunan xanthone tersebut
merupakan hasil metabolit sekunder dari buah manggis Ji et al., 2007. Penelitian terkhir menunjukkan bahwa buah manggis memiliki 14
jenis turunan senyawa xanthone. Senyawa-senyawa turunan tersebut yaitu 11-hidroksi-1-
isomangostin, garcinone C, garcinone D, mangostin, 8- deoxygartan
in, gartanin,
α mangostin,
garcinone E,
demethylcarbaxanthone, 1,6-dihidroxy-7-methoksi-8-3-methylbut-2-
enyl- 6’,6’-dimethylpyranoβ’,γ’:γ,βxanthone,
mangostin, mangostenone A, carbaxanthone, dan tovophylin B Chaivisuthangkura et
al., 2008. Beberapa struktur senyawa xanthone dapat dilihat pada Gambar 4.
Dari semuanya, α mangostin merupakan turunan xanthone yang paling banyak terdapat pada buah manggis dan memiliki kemampuan
untuk menekan pembentukkan senyawa karsinogen pada kolon Jung et al., 2006. Selain itu, senyawa turunan xanthone lainnya juga memiliki
sifat-sifat fungsional lainnya seperti antibakteri Suksamarn et al., 2003, antifungal Gopalakrishnan et al., 1997, antiinflamasi Nakatani et al.,
2004, antioksidan Jung et al., 2006, antiplasmodial Mahabusarakam et al., 2006, dan aktivitas sitotoksik Suksamarn et al., 2006.
1 2
3 Gambar 4. Struktur Jenis-Jenis Turunan Xanthone :
1 mangostin, β α mangostin, dan γ mangostin, Chaivisuthangkura et al., 2008
b. Antosianin
Antosianin adalah kelompok pigmen yang berwarna merah sampai biru, yang tersebar luas pada tanaman. Pigmen ini banyak ditemukan pada
buah-buahan, sayur-sayuran dan bunga contohnya pada anggur, strawbery, raspbery, cherry, apel, bunga mawar, bunga kembang sepatu dan
sebagainya. Pigmen antosianin tergolong ke dalam turunan benzopiran. Struktur utama turunan benzopiran ditandai dengan adanya dua cincin
aromatik benzena C
6
H
6
yang dihubungkan dengan tiga atom karbon yang membentuk cincin Moss, 2002.
Seluruh senyawa antosiain merupakan senyawa turunan dari kation flavium. Dua puluh jenis senyawa telah ditemukan, tetapi hanya enam
yang memegang peranan penting di dalam bahan pangan, yaitu pelargonidin, sianidin, delfinidin, peonidin, petunidin, dan malvidin.
Senyawa-senyawa bentuk lainnya sangat jarang ditemui. Pigmen antosianin terdiri dari aglikon yaitu antosianidin yang teresterifikasi oleh
satu atau lebih gula Francis, 1985. Antosianin memiliki sifat mudah larut dalam air dan merupakan
suatu gugusan glikosida yang terbentuk dari gugus aglikon dan glikon Markakis, 1982. Sifat dan warna antosianin di dalam jaringan tanaman
dipengaruhi oleh beberapa faktor seperti : jumlah pigmen, letak, dan jumlah gugus hidroksi dan metoksi, kopigmentasi, dsb Markakis, 1982.
Antosianin akan berubah warna seiring dengan perubahan nilai pH. Pada pH tinggi antosianin cenderung bewarna biru atau tidak berwarna,
kemudian cenderung bewarna merah pada pH rendah Deman, 1997. Kebanyakan antosianin menghasilkan warna pada pH kurang dari 4.
Jumlah gugus hidroksi atau metoksi pada struktur antosianidin, akan mempengaruhi warna antosianin. Jumlah gugus hidroksil yang dominan
menyebabkan warna cenderung biru dan relatif tidak stabil. Sedangkan jumlah gugus metoksil yang dominan dibandingkan gugus hidroksi pada
struktur antosianidin, menyebabkan warna cenderung merah dan relatif stabil.
Laju kerusakan antosianin tergantung pada pH dan lebih tinggi lagi lajunya dengan meningkatnya pH. Secara enzimatis kehadiran enzim
polifenol oksidase mempengaruhi kestabilan antosianin karena dapat merusak antosianin. Faktor- faktor lain yang mempengaruhi kestabilan
antosianin secara non-enzimatis adalah pengaruh dari pH, cahaya, suhu Elbe dan Schwartz, 1996.
Menurut Konczack dan Chang 2004 senyawa antosianin memiliki kemampuan sebagai antioksidan dan memiliki peranan yang
cukup penting dalam pencegahan penyakit neuronal, penyakit cardiovascular, kanker, dan diabetes. Strukrur antosianidin dapat dilihat
pada Gambar 5.
Gambar 5. Struktur Kimia Antosianidin
c. Tannin
