Asam Amino dan Protein

220 Kimia SMA dan MA Kelas XII gugus amina gugus karboksil NH 2 H C C O OH H H 2 N CH C O OH R Pernahkah kamu minum susu? Atau makan kacang- kacangan? Dalam menu sehari-hari kamu, kadang terdapat kacang-kacangan, biji-bijian, buncis, telur ataupun daging. Bahan-bahan tersebut semuanya mengandung protein. Apakah protein itu? Protein merupakan polimer alam yang terbentuk dari banyak monomer asam amino yang saling berikatan satu sama lain melalui ikatan peptida dengan reaksi polimerisasi kondensasi. Asam amino + Asam amino + ..... → protein + n H 2 O

1. Asam Amino

Asam amino merupakan senyawaan dengan molekul yang mengandung gugus fungsional amino –NH 2 maupun karboksil –CO 2 H. Secara umum, struktur asam amino dapat dituliskan seperti berikut. R dapat berupa gugus alkil, suatu rantai karbon yang meng- andung atom-atom belerang, suatu gugus siklik atau gugus asam ataupun basa. Asam amino yang paling sederhana adalah glisin. Perhatikan struktur glisin berikut. Asam amino diperoleh dengan menghidrolisis protein, dan ditemukan 20 asam amino. Asam amino ini dibedakan menjadi asam amino esensial dan asam amino nonesensial. Asam amino esensial merupakan asam amino yang sangat penting untuk tubuh tetapi tubuh tidak dapat membuat sendiri. Oleh karena itu, harus diperoleh dari luar yaitu dari makanan. Contoh asam amino esensial adalah threonin, valin, leusin, isoleusin, lisin, metionin, fenilalanin, tirosin, dan triptofan. Adapun asam amino nonesensial merupakan asam amino yang dapat dibuat oleh tubuh sendiri. Contoh asam amino nonesensial adalah glisin, alanin, serin, arginin, histidin, asam aspartat, asam glutamat, aspartin, glutamin, sistein, dan prolin. Gambar 9.7 Bahan Makanan yang Mengandung Protein Sumber: Dokumen Penerbit

C. Asam Amino dan Protein

Di unduh dari : Bukupaket.com Makromolekul 221 Perhatikan contoh rumus struktur asam amino esensial dan asam amino nonesensial pada tabel berikut. No Nama Struktur H NH 2 O CH 3 – C – C – C OH H OH – – – = – – Tabel 9.3 Asam Amino Esensial dan Asam Amino Nonesensial NH 2 O CH 3 – CH – CH 2 – C – C CH 3 H OH – – – = – NH 2 O H 2 N – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – C H OH – – – = NH 2 O – CH 2 – C – C H OH – – – = HO – NH 2 O – CH 2 – C – C H O – – – = 1. Threonin Thr 2. Leusin Leu 3. Lisin Lys 4. Fenilananin Phe 5. Tirosin Tyr 6. Alanin Ala 7. Arginin 8. Asam Glutamat 9. Sistein NH 2 O CH 3 – C – C H OH – = – – NH 2 O H 2 N – C – NH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – C NH H OH – – – = = O NH 2 O C – CH 2 – CH 2 – C – C OH H OH – – – = – = NH 2 O HS – CH 2 – C – C H OH – – – = Di unduh dari : Bukupaket.com 222 Kimia SMA dan MA Kelas XII a. Sifat Asam Amino Asam amino memiliki sifat-sifat, antara lain seperti berikut. 1 Sifat Asam Basa Asam amino bersifat amfoter artinya dapat berperilaku sebagai asam dan mendonasikan proton pada basa kuat atau dapat juga berperilaku sebagai basa dengan menerima proton dari asam kuat. Pada pH rendah asam amino bersifat asam sedangkan pada pH tinggi asam amino bersifat basa. Perhatikan keseimbangan bentuk asam amino berikut. RCHCO 2 H - + OH H ⎯⎯⎯ → ←⎯⎯ ⎯ RCHCO 2 – - + OH H ⎯⎯⎯ → ←⎯⎯ ⎯ RCHCO 2 – NH 3 + NH 3 + NH 2 Perhatikan kurva titrasi alanin pada berbagai pH berikut. Pada kurva tersebut memperlihatkan bahwa pada pH rendah larutan asam asam amino berada dalam bentuk ion amonium tersubstitusi dan pada pH tinggi larutan basa alanin hadir sebagai ion karboksilat tersubstitusi. Pada pH pertengahan yaitu 6,02, asam amino berada sebagai ion dipolar. Jadi secara umum, asam amino dengan satu gugus amino dan satu gugus karboksilat dan tidak ada gugus asam atau basa lain di dalam strukturnya, memiliki dua nilai pK a di sekitar 2 sampai 3 untuk proton yang lepas dari gugus karboksil dan di sekitar 9 sampai 10 untuk proton yang lepas dari ion amonium serta memiliki titik isoelektrik di antara kedua nilai pK a , yaitu sekitar pH 6. asam amino pada pH rendah asam bentuk ion dipolar asam amino pada pH tinggi basa Gambar 9.8 Kurva Titrasi untuk Alanin Sumber: Kimia untuk Universitas Di unduh dari : Bukupaket.com Makromolekul 223 Contoh Tuliskan struktur serin pada: 1. pH rendah, 2. pH tinggi. Penyelesaian: 1. Pada pH tinggi sebagai ion negatif. HO CH 2 C NH 2 H CO 2 - 2. Pada pH rendah sebagai ion positif. HO CH 2 C NH 3 + H COOH Bagaimanakah sifat asam basa dari asam amino yang memiliki gugus asam atau basa lebih dari satu? Asam aspartat dan asam glutamat memiliki dua gugus karboksil dan satu gugus amino. Dalam asam kuat ketiga gugus tersebut berada dalam bentuk asam terprotonasi. Jika pH dinaikkan dan larutan menjadi lebih basa. Setiap gugus berturut-turut melepaskan proton dan titik isoelektriknya berada pada pH 2,87. 2 Terdapat Muatan Positif dan Negatif pada Asam Amino Asam amino dapat memiliki muatan positif dan muatan negatif tergantung pada pH lingkungannya. Asam amino-asam amino yang berbeda muatan dapat dipisahkan berdasarkan perbedaan muatannya. Metode yang digunakan adalah elektroforesis. Dalam suatu percobaan elektroforesis yang umum, campuran asam amino diletakkan pada penyangga padat, contohnya kertas dan penyangga itu ditetesi dengan larutan berair hingga basah pada pH yang diatur. Medan listrik kemudian dipasang melintang kertas. Asam amino yang bermuatan positif pada pH tersebut akan bergerak ke katode yang bermuatan negatif. Asam amino yang bermuatan negatif akan bergerak ke anode bermuatan positif. Gerakan ini berhenti bila medan listrik dimatikan. Perhatikan gambar hasil percobaan elektroforesis asam amino - α alanin di samping. Pada alat elektroforesis perpindahan asam amino dalam hal ini alanin dalam medan listrik tergantung pada pH. Pada pH tinggi alanin bermuatan negatif dan bergerak ke anode positif Gambar 9.9 a dan pada titik isoelektrik yaitu pH 6,02 alanin netral dan tidak bergerak Gambar 9.9 b, sedangkan pada pH rendah, alanin bermuatan positif dan bergerak ke katode yang bermuatan negatif Gambar 9.9 c. Gambar 9.9 Percobaan Elektro- foresis pada Asam Amino α -alanin Sumber: Kimia untuk Universitas Di unduh dari : Bukupaket.com 224 Kimia SMA dan MA Kelas XII R CH NH 3 + CO 2 C O Cl R H C 2 H 2 O Cl C O R + NH CO 2 R + + _ _ _ 3 Reaksi Asam Amino Asam amino dapat menjalin reaksi pada gugus asam karboksilat atau amino. a Reaksi esterifikasi pada gugus karboksilat, dapat dituliskan seperti berikut. b Reaksi diasilasi gugus amino menjadi amida. Kedua jenis reaksi ini bermanfaat dalam modifikasi atau pelindung sementara bagi kedua gugus tersebut, terutama sewaktu mengendalikan penautan asam amino untuk membentuk peptida atau protein. c Reaksi Ninhidrin Ninhidrin adalah reagen yang berguna untuk mendeteksi asam amino dan menetapkan konsentrasinya dalam larutan. Senyawa ini merupakan hidrat dari triketon siklik. Bila bereaksi dengan asam amino akan menghasil- kan zat warna ungu. Perhatikan reaksi seperti berikut. O O OH OH + RCHCO 2 NH 2 Hanya atom nitrogen dari zat ungu yang berasal dari asam amino, selebihnya terkonversi menjadi aldehida dan karbon dioksida. Jadi, zat warna ungu yang dihasilkan dari asam amino α dengan gugus amino primer, intensitas warnanya berbanding lurus dengan konsentrasi asam amino yang ada. Adapun prolina yang mempunyai gugus amino sekunder bereaksi dengan ninhidrin menghasilkan warna kuning. 4 Ikatan Disulfida Asam amino dapat membentuk ikatan disulfida disulfida bond dengan asam amino yang lain yaitu ikatan tunggal anion ungu ninhidrin asam amino R CH NH 3 + CO 2 - R CH H 2 O ROH + + NH 3 + CO 2 R + O O N O - O + RCHO + CO 2 + 3 H 2 O + H + Di unduh dari : Bukupaket.com Makromolekul 225 S – S. Perhatikan terbentuknya ikatan disulfida dari reaksi oksidasi dua unit sistein berikut. b. Kegunaan Asam Amino Dalam teknologi pangan asam amino ada yang meng- untungkan tetapi juga ada yang kurang menguntungkan. 1 Asam amino yang menguntungkan. Contoh asam amino yang menguntungkan adalah d- triptofan yang mempunyai rasa manis 35 kali kemanisan sukrosa, sehingga dapat dijadikan sebagai bahan pemanis. Contoh lainnya adalah asam glutamat yang sangat penting peranannya dalam pengolahan makanan karena dapat menimbulkan rasa yang lezat. Dalam kehidupan sehari-hari dikenal monosodium glutamat, di mana gugus glutamat akan bergabung dengan senyawa lain sehingga menghasilkan rasa enak. 2 Asam amino yang merugikan. Contoh putih telur albumen yang mengandung avidin dan mukadin, di mana asam amino tersebut dapat mengikat biotin sejenis vitamin B, sehingga biotin tidak dapat diserap oleh tubuh.

2. Protein