170
Kimia SMA dan MA Kelas XII
dan ditambahkan enzin gluco-amylase untuk mengubah adonan menjadi dektrosa. Kemudian dekstrosa diberi ragi
untuk proses perubahan menjadi etanol dan karbon dioksida.
2. Pembuatan Eter
a. Eter yang paling penting secara komersial ialah etoksi etana. Etoksi etana dibuat dari etanol dan asam sulfat, dengan reaksi
seperti berikut. CH
3
CH
2
OH + HOCH
2
CH
3
2 4
o
H SO 140 C
⎯⎯⎯→
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
+ H
2
O b. Sintesis Williamson
Pembuatan dengan sintesis ini melalui dua langkah yaitu sebagai berikut.
Langkah pertama yang dilakukan adalah alkohol dikonversi menjadi alkoksidanya melalui pengolahan dengan logam
reaktif natrium atau kalium. Langkah selanjutnya adalah mereaksikan alkoksida dengan alkil halida.
Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut. 2 C
2
H
5
OH + 2 Na
→
2 C
2
H
5
ONa + H
2
C
2
H
5
ONa + CH
3
Br
→
C
2
H
5
– O – CH
3
+ NaBr
3. Pembuatan Aldehida
Aldehida dibuat dengan menggunakan oksidator O
2
dari udara dengan katalis Cu dan Ag. Adapun di laboratorium aldehida
dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator, dan aldehid yang terbentuk harus segera disuling
karena aldehida akan bereaksi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
Contoh:
C
4
H
9
OH C
3
H
7
C O
H + H
2
O
Butanol Butanal
4. Pembuatan Keton
Keton dalam industri dibuat dengan oksidator O
2
dari udara dengan katalis Cu dan Ag.
CH OH
CH
3
CH
3
+ O
2
2 CH
3
C CH
3
+ 2 H
2
O O
2
2-propanol propanon
Keton juga dapat dibuat di laboratorium melalui reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan oksidator K
2
Cr
2
O
7
dalam suasana asam.
CH
3
CH
2
CH CH
3
OH CH
3
CH
2
C CH
3
+ 2 H
2
O O
Di unduh dari : Bukupaket.com
Senyawa Organik
171
5. Pembuatan Asam Karboksilat
Pembuatan asam karboksilat yang paling sederhana adalah pembuatan asam metanoat dan asam etanoat. Secara
industri asam metanoat dibuat dengan mereaksikan CO dan NaOH dengan reaksi seperti berikut.
CO + NaOH
o
200 C
⎯⎯⎯→ HCOONa
HCOONa + HCl
katalis
⎯⎯⎯→ HCOOH + NaCl
Pembuatan asam etanoat secara industri, dapat dilakukan dengan reaksi oksidasi etanol dari buah anggur atau sari
buah lainnya dengan katalis enzim. Adapun pembuatan asam etanoat di laboratorium dapat
dilakukan melalui reaksi oksidasi etanol dengan oksidator K
2
Cr
2
O
7
atau KMnO
4
. Perhatikan reaksi berikut.
6. Pembuatan Ester
Pembuatan ester disebut reaksi esterifikasi. Reaksi ini memerlukan bantuan katalis H
2
SO
4
pekat. Adapun reaksi yang terjadi adalah seperti berikut.
CH
3
C OH
aq
+ CH
3
CH
2
OH
l
O CH
3
C O CH
2
CH
3
l
+ H
2
O
l
O
Asam etanoat Etanol etil etanoat
Lakukan percobaan berikut agar kamu lebih jelas mengenai pembuatan ester.
CH
3
CH
2
OH CH
3
C H CH
3
C OH O
O
Kegiatan 7.3
Pembuatan Ester A. Tujuan
Mempelajari pembuatan ester.
B. Alat dan Bahan
- Penangas air
- Asam metanoat
- Tabung reaksi kecil
- Asam sulfat pekat
- Sumbat gabus
- Isobutanol
- Tabung reaksi pipa samping
- Asam butanoat
- Etanol
C. Cara Kerja
1. Masukkan 5 mL isobutanol dalam tabung reaksi pipa samping, kemudian tambahkan 1 mL asam metanoat dan 1 mL asam sulfat pekat. Tabung reaksi pipa
samping dihubungkan pada tabung reaksi berisi air. Tutup mulut tabung dengan sumbat gabus.
Di unduh dari : Bukupaket.com
172
Kimia SMA dan MA Kelas XII
↑ 2. Panaskan campuran tersebut dalam penangas air. Cium bau yang dihasilkan
melalui pipa samping tabung tersebut dengan mengibaskan tangan. 3. Ulangi langkah 1 sampai dengan 2 untuk larutan:
a. etanol + asam metanoat b. etanol + asam butanoat
D. Hasil Percobaan
E. Analisa Data
1. Apakah fungsi asam sulfat dalam percobaan di atas? 2. Tuliskan persamaan reaksi pada pembuatan ester dalam percobaan di atas
3. Apakah kesimpulan dari percobaan ini?
Perlakuan No.
1. Asam metanoat + isobutanol
2. Etanol + asam metanoat
3. Etanol + asam butanoat
Bau Ester yang terbentuk
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + H – Cl →
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
– Cl + H – OH
1-Butanol Butil Klorida
7. Pembuatan Haloalkana
Haloalkana dapat dibuat dengan beberapa cara, antara lain seperti berikut.
a. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan
haloalkana. R – OH + H – X
→ R – X + H – OH
Alkohol Alkil Halida
Contoh
b. Alkohol direaksikan dengan tionil klorida. Cl
ROH + Cl →
S ←
Cl ⎯⎯
→ RCl + HCl
↑ + SO
2
↑
Tionil Klorida
Pada pembuatan dengan cara ini, dihasilkan hidrogen klorida dan belerang dioksida yang berupa gas dan mudah menguap
dari campuran reaksi, sehingga akan meninggalkan alkil klorida.
c. Alkohol direaksikan dengan fosfor halida. 3 ROH + PX
3
→ 3 RX + H
3
PO
4
Di unduh dari : Bukupaket.com
Senyawa Organik
173
→ Pada pembuatan dengan cara ini dihasilkan produk samping
asam fosfat yang mempunyai titik didih agak tinggi. Oleh karena itu, alkil halida mempunyai titik didih rendah sehingga alkil
halida mudah dipisahkan melalui penyulingan.
d. Alkana direaksikan dengan gas halida melalui reaksi substitusi. R – H + X
2 sinar matahari
⎯⎯⎯⎯⎯→ R – X + HX
Contoh
CH
4
+ Cl – Cl
UV
⎯⎯→ CH
3
Cl + HCl
Metana Metil Klorida
e. Adisi asam halida terhadap alkuna atau alkena dengan aturan Markovnikov
. R HC = CH R + HX
R CH
2
CH R X
Atom H dari asam halida akan berikatan dengan atom C dari alkena atau alkuna yang mengikat lebih banyak atom H, atau
atom halida akan berikatan dengan atom C dari alkena atau alkuna yang mengikat lebih sedikit atom H. Jika atom H yang
diikat oleh ikatan rangkap sama banyaknya, maka atom X akan terikat pada atom yang mengikat unsur alkil lebih panjang
karena semakin panjang alkil semakin kuat menolak elektron.
Contoh
1.
CH
2
= CH
2
+ HCl CH
2
CH
2
H Cl
Etena Asam Klorida
Kloroetana
2.
CH
3
CH = CH
2
+ HBr CH
3
CHCH
3
Br
Propena Asam bromida
2-bromopropana
3.
Senyawa gugus fungsi banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Mari kita pelajari kegunaan beberapa senyawa gugus
fungsi.
1. Alkohol
