Struktur Kekule Benzena Disubstitusi Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Benzena 185 ernahkah kamu membuat kue atau membeli kue? Kue yang dijual di toko-toko dapat bertahan beberapa lama karena ditambahkan pengawet yaitu natrium benzoat. Natrium benzoat adalah suatu senyawa kimia yang tergolong senyawa aromatik. Hidrokarbon-hidrokarbon aromatik diturunkan dari benzena. Bagaimana struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena? Marilah kita pelajari lebih lanjut, agar lebih jelas. Benzena merupakan hidrokarbon aromatik yang paling sederhana dengan rumus molekul C 6 H 6 . Benzena terdiri atas satu cincin enam karbon dengan satu atom hidrogen terikat pada setiap karbon dan terdapat tiga buah ikatan rangkap karbon dengan karbon. Struktur benzena dapat dinyatakan de- ngan dua cara yaitu struktur kekule dan struktur delokalisasi π .

1. Struktur Kekule

Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Kekule. Kekule mengemukakan bahwa 6 atom karbon yang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan, dengan satu atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon. Menurut Kekule, agar setiap atom karbon mempunyai valensi empat 4 maka harus terdapat ikatan tunggal dan ganda yang berseling di sekeliling cincin. Struktur benzena dengan rumus kekule dapat dituliskan seperti berikut.

2. Struktur Delokalisasi

π Oleh karena elektron-elektron pada ikatan rangkap dalam senyawa benzena tersebar di seluruh cincin maka struktur benzena adalah sangat stabil. Para ahli kimia, kemudian menggambarkan struktur benzena dengan merujuk pada sistem elektron π pi delokalisasi. Benzena digambarkan sebagai segi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya. Perhatikan struktur benzena berikut. P Gambar 8.1 Penambahan Natrium Benzoat pada Kue agar Tahan Lama Sumber: Dokumen Penerbit

A. Struktur Benzena

Di unduh dari : Bukupaket.com 186 Kimia SMA dan MA Kelas XII Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu seperti berikut.

1. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena mono- substitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut. Nama subtituen + benzena Contoh 1. 2. Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial. Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi berikut.

B. Tata Nama Benzena

Nama subtituen adalah nitro, maka diberi nama nitro benzena Isopropil benzena Etil benzena NO 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 Tabel 8.1 Nama IUPAC dan Trivial Benzena No Rumus Nama IUPAC Nama Trivial 1. Metil Benzena Toluena 2. Vinil Benzena Stirena 3. Bromo Benzena Fenil Bromida 4. Iodo Benzena Fenil Iodida 5. Hidroksi Benzena Fenol CH 3 CH 2 CH 3 Br I OH Sumber: Kimia Organik Di unduh dari : Bukupaket.com Benzena 187

2. Benzena Disubstitusi

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur isomer digunakan awalan orto o, meta m, dan para p. Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau o. Adapun jika substituen berada pada posisi 1 dan 3 maka diberi awalan meta atau m. Dan jika substituen berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p. Contoh Substituen-substituen pada contoh di atas adalah sama. Bagaimana jika subtituennya berbeda? Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut. –COOH, –SO 3 , –CH 3 , –CN, –OH, –NH 2 , –R, –NO 2 , –X Contoh

3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dijelaskan seperti berikut. a. Digunakan sistem penomoran b. Substituen diurutkan secara alfabet Contoh Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut diberi nama orto-kloro fenol. meta-dikloro benzena orto-dikloro benzena para-dikloro benzena 1,2,4-trimetil benzena 4-etil, 2-metil toluena Oleh karena gugus CH 3 lebih relatif dari NO 2 maka CH 3 sebagai gugus terikat dan NO 2 sebagai gugus lain. Jadi, senyawa tersebut dinamakan meta-nitro toluena. Cl Cl 1 2 3 6 5 4 Cl 1 2 3 6 5 4 Cl Cl 1 2 3 6 5 4 Cl NO 2 CH 3 OH Cl CH 3 CH 3 CH 3 1 2 3 6 5 4 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 6 5 4 Senyawaan di atas dinamakan pirena C 6 H 10 . Pirena terdapat dalam asap tembakau, gas buang mobil, jalanan aspal, dan bistik panggang arang. Pirena bersifat karsinogen. Sumber: Kimia Untuk Universitas Info Kimia Di unduh dari : Bukupaket.com 188 Kimia SMA dan MA Kelas XII Bagaimana sifat-sifat senyawa benzena? Benzena mempunyai sifat fisika dan kimia seperti berikut.

1. Sifat Fisika Benzena