Senyawa Organik
157
Setiap gugus fungsi memiliki sifat-sifat yang berbeda. Bagaimana sifat-sifat setiap gugus fungsi itu? Mari kita pelajari
lebih lanjut mengenai sifat-sifat gugus fungsi.
1. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Alkohol
a. Sifat Fisika 1 Titik didih
Titik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingat
bahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cair
dari molekul terdekatnya. Jika molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebut
sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Setelah itu
molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas. Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol pada
Tabel 7.9 berikut.
Berdasarkan data pada Tabel 7.9, apa yang dapat disimpulkan tentang hubungan antara massa molekul
relatif dengan titik didih? Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih makin tinggi. Titik didih
alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.
2 Kelarutan Kepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yang
menentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalam air. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakan
prinsip like dissolves like yang berarti pelarut polar
Tabel 7.9 Perbandingan Titik Didih dan Massa Molekul Relatif
Rumus Nama
Massa Molekul Relatif
Mr Titik didih
°C C H
3
O H metanol
32 65
CH
2
CH
3
OH etanol
46 78
CH
3
CH
2
CH
2
OH propanol
46 98
CH
2
CH
2
CH
2
OH CH
3
1-butanol 74
117 2-metil propanol
74 108
2-butanol 74
100
CH
3
CH
2
CH CH
3
OH CH
3
CH CH
2
OH CH
3
Sumber: Kimia Organik
B. Sifat-Sifat Gugus Fungsi
Di unduh dari : Bukupaket.com
158
Kimia SMA dan MA Kelas XII
melarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsip
tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat
larut dalam air. Perhatikan kelarutan alkohol dalam air berikut ini.
Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatan
hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals
antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama
lain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.
b. Sifat Kimia 1 Dehidrasi alkohol
Dehidrasi pelepasan air merupakan reaksi yang
melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam
sulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180 °C,
maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H
2
O.
H C H
H C
H OH
H C C
H H
H + H
2
O H
etanol etena
Jika campuran tersebut dipanaskan hingga 140 °C maka terbentuk etil eter.
2 CH
3
CH
2
OH
2 4
H SO pekat 140 °C
⎯⎯⎯⎯⎯ →
CH
3
CH
2
– O – CH
2
CH
3
+ H
2
O
etanol etoksi etana
2 Oksidasi alkohol Oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang
berbeda, tergantung jenis alkoholnya. Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.
Tabel 7.10 Kelarutan Alkohol dalam Air
Nama Rumus
Kelarutan g100 mL
Metanol CH
3
OH tidak terhingga
Etanol CH
3
CH
2
OH tidak terhingga
1-propanol CH
3
CH
2
CH
2
OH tidak terhingga
1-butanol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 8,3
1-pentanol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH 2,6
Di unduh dari : Bukupaket.com
Senyawa Organik
159
a alkohol primer
[O]
⎯⎯→ aldehida
[O]
⎯⎯→ asam
karboksilat
Contoh
etanol metil aldehida
metil aldehida asam etanoat
b alkohol sekunder
[O]
⎯⎯→ keton
Contoh
H C
OH CH
3
2 CH
3
2 CH
3
C O
CH
3
+ 2 H
2
O
propanol propanon
c
alkohol tersier sukar dioksidasi 3 Reaksi alkohol dengan logam Na atau K
Alkohol kering tidak mengandung air dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan
logam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.
2 R – OH
s
+ 2 Na
s
→ 2 R – ONa
s
+ H
2
g
alkohol natrium alkoholat
Contoh
2 C
2
H
5
– OH
s
+ 2 Na
s
→ 2 C
2
H
5
– ONa
s
+ H
2
g
etanol natrium etanolat
Jika terdapat air maka alkoholat terurai kembali menjadi alkohol dan natrium hidroksida NaOH.
C
2
H
5
– ONa
s
+ H
2
O
l
→ C
2
H
5
– OH
l
+ NaOH
l
4 Esterifikasi Alkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester.
Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.
R OH + R C OH R C
+ H
2
O O
O OR
Contoh
CH
3
C HO CH
2
CH
3
C O CH
2
CH
3
+ H
2
O O
OH + CH
3
O
asam etanoat etanol
etil etanoat ester
CH
3
C O
H CH
3
C O
OH 2 CH
3
CH
2
OH 2 CH
3
C O
H + 2 H
2
O
Di unduh dari : Bukupaket.com
160
Kimia SMA dan MA Kelas XII
5 Reaksi dengan hidrogen halida Alkohol direaksikan dengan hidrogen halida meng-
hasilkan haloalkana dan air. R – OH + HX
→ R – X
+ H
2
O
Contoh
CH
3
– CH
2
– OH + HCl →
CH
3
– CH
2
– Cl + H
2
O
metanol etil klorida
2. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter
