14 Penelitian ini relevan pada penggunaan reduktor NaBH
4
dan kondisi reaksi yang digunakan.
Penelitian yang telah dilakukan oleh Titik Taufikkurohmah 2005 yang telah berhasil mensintesis p-Metoksisinamil p-Metoksisinamat
PMS
2
O melalui reaksi esterifikasi antara asil klorida PMS-Cl dengan alkohol PMS-OH. Penelitian ini relevan pada penggunaan asil klorida dengan
suatu alkohol. Penelitian yang dilakukan oleh Asep Riswoko 2006 yang telah
menghasilkan selulosa ester melalui reaksi esterifikasi antara selulosa dengan gugus asil klorida dengan bantuan piridina pada suhu 50-80
o
C. Penelitian ini relevan dengan penggunaan piridina untuk mengikat HCl agar tidak bereaksi
dengan alkohol.
C. Kerangka Berfikir
Senyawa sinamil benzoat merupakan senyawa ester. Sinamil benzoat diperoleh dari hasil reaksi esterifikasi antara sinamil alkohol hasil reduksi
sinamaldehid dengan benzoil klorida dengan bantuan basa lemah seperti piridina. Sinamil alkohol didapatkan dengan mereduksi gugus aldehida pada
sinamldehida. Reduktor yang digunakan untuk mereduksi adalah NaBH
4
. Pada penelitian ini diawali dengan reduksi sinamaldehida menjadi
sinamil alkohol dengan menggunakan reduktor NaBH
4
. Hasil dari reduksi ini kemudian diidentifikasi dengan menggunakan KLT, spektroskopi IR, dan
spektroskopi GC-MS. Tahap berikutnya yaitu sintesis sinamil benzoat, sintesis ini dilakukan antara sinamil alkohol hasil reduksi sinamaldehida dengan
benzoil klorida menggunakan piridina. Cairan hasil esterifikasi ini di identifikasi dengan menggunakan KLT, spektroskopi IR, dan spektroskopi GC-
MS.
15
BAB III METODE PENELITIAN
A. Subjek dan Objek Penelitian 1. Subjek penelitian
Subjek penelitian ini adalah senyawa ester turunan benzoat hasil esterifikasi sinamil alkohol dengan benzoil klorida.
2. Objek penelitian
Objek penelitian ini adalah karakteristik senyawa ester turunan benzoat hasil esterifikasi sinamil alkohol dengan benzoil klorida.
B. Alat dan Bahan Penelitian 1. Alat penelitian
1. Spektrofotometer GC-MS Shimadzu QP-2010S 2. Spektrofotometer IR Shimadzu 8201PC
3. Satu set alat refluks 4. Satu set alat KLT
5. Neraca analitik 6. Spatula
7. Aluminium foil 8. Kertas saring
9. Alat-alat gelas laboratorium
2. Bahan-bahan penelitian
1. Sinamaldehida p.a. Merck 2. Benzoil klorida Em.801804
3. Piridina p.a Merck 4. Etanol absoult p.a. Merck
5. NaBH
4
p.a Merck 6. Dietil eter p.a. Merck
16 7. HCl p.a Merck
8. CH
2
CL
2
p.a. Merck 9. CaCl
2
p.a Merck 10. Akuades
11. Plat KLT Merck Si gel 60 GF
254
C. Prosedur Penelitian 1. Reduksi Sinamaldehida Menggunakan Natrium Borohidirida
Sinamaldehida sebanyak 10,56 gram 0,08 mol dimasukkan dalam labu leher tiga 250 mL yang dilengkapi dengan water bath dan pengaduk
magnet. Sebanyak 0,76 gram 0,02 mol NaBH
4
dilarutkan dalam 40 mL etanol absolut dan dimasukkan ke dalam labu leher tiga. Campuran diaduk
selama 40 menit menggunakan magnetic stirrer pada suhu kamar. Kemudian campuran diasamkan dengan HCl 6 M disertai pengadukan
sampai pH = 4,5. Campuran kemudian disaring sehingga didapatkan residu dan filtrat. Filtrat yang diperoleh kemudian diekstraksi tiga kali,
masing-masing menggunakan CH
2
Cl
2
sebanyak 15 mL. Fasa organik dikeringkan dengan CaCl
2
kemudian disaring. Filtrat disimpan untuk dilakukan karakterisasi.
2. Analisis Senyawa Hasil Reduksi Dengan KLT
Hasil reduksi
sinamaldehida dan
sinamaldehida sebagai
pembanding, ditotolkan pada lempeng silika gel. Pengembangan dilakukan di dalam chamber yang telah dijenuhi kloroform : n-heksana 2:1. Noda
dilihat di bawah lampu UV, ditandai, kemudian dihitung Rf masing- masing noda.
3. Elusidasi Struktur Senyawa Hasil Reduksi
Senyawa hasil reduksi sinamaldehida dikarakterisasi dengan menggunakan spektroskopi IR dan GC-MS.
