27
B. PEMBAHASAN 1. Sintesis Senyawa Sinamil Alkohol
a. Reduksi Sinamaldehida
Senyawa sinamil alkohol dihasilkan melalui reaksi reduksi sinamaldehida dengan menggunakan natrium borohidrida. Langkah pertama
yang dilakukan yaitu menimbang sinamaldehida sebanyak 10,56 gram 0,08 mol dan natrium borohidrida sebanyak 0,76 gram 0,02 mol. Kemudian
melarutkan natrium borohidrida yang telah ditimbang dengan 40 mL etanol absolut. Pelarut etanol dipilih karena selain dapat melarutkan natrium
borohidrida, etanol merupakan pelarut organik yang tidak memiliki gugus fungsi yang dapat direduksi dengan reduktor natrium borohidrida. Natrium
borohidrida yang sudah dilarutkan tadi dicampur dengan sinamaldehida yang telah ditimbang. Campuran tersebut diaduk secara konstan dengan pengaduk
stirrer dan dijaga suhunya supaya tetap pada suhu kamar. Campuran diaduk
selama 40 menit supaya reaksi berjalan secara maksimal dan gugus aldehida dapat direduksi sepenuhnya oleh reduktor natrium borohidrida. Penambahan
natrium borohidrida ini menyebabkan larutan bersifat basa dengan pH ± 12. Campuran diasamkan dengan menambahkan HCl 6 M bertetes-tetes sampai
pH mencapai ± 4,5. Penambahan HCl 6 M ini bertujuan untuk mengasamkan campuran karena campuran bersifat basa dengan pH ± 12. Berikut ini reaksi
dekomposisi yang terjadi pada natrium borohidrida
NaBH
4
aq + 4HCl aq NaCl aq +BCl
3
aq + 4H
2
g
Persamaan reaksi reduksi sinamaldehida menjadi sinamil alkohol yang terjadi adalah:
OH
Sinamil alkohol O
H
Sinamaldehida NaBH
4
H
+
Mekanisme reaksi reduksi sinamaldehida yang terjadi adalah :
28
Sinamaldehida C
O H
B H
H H
CH
2
O +
C O
H Na
H Na
+
+ BH
3
H H
2
O H
CH OH
H Sinamil alkohol
+ H
2
O
: ..
-
+
: : ..
.. :
:
+
: ..
Penyerangan karbonil aldehida oleh ion hidrida pada natrium borohidrida kemudian setelah adanya penambahan asam, oksigen terprotonasi untuk
membentuk alkohol primer netral. Ion hidrogen sebenarnya melekat pada molekul air sebagai H
3
O
+
. Setelah itu campuran disaring, filtrat diekstraksi dengan diklorometana
15 mL sebanyak 3 kali. Terbentuk fasa organik dan fasa air, lalu dipisahkan. Pada ekstraksi pertama, hasilnya belum terpisah, lalu ditambahkan NaCl
jenuh 10 mL. Penambahan NaCl jenuh ini berfungsi sebagai salting out. Salting out
adalah peristiwa adanya zat terlarut tertentu yang mempunyai kelarutan lebih besar dibanding zat utama, akan menyebabkan penurunan
kelarutan zat utama atau terbentuknya endapan karena ada reaksi kimia. Pada saat ekstraksi kedua, campuran dapat memisah dan pada ekstraksi ketiga
campuran sudah tidak memisah lagi, lalu ditambahkan sedikit NaCl jenuh. Pada saat ekstraksi kedua kemungkinan masih ada sisa NaCl jenuh sehingga
masih dapat memisah. Fasa organik yang merupakan sinamil alkohol berada di atas karena penggunaan NaCl jenuh sebagai salting out ρ
NaCl jenuh = 2,165 gcm
3
menyebabkan fasa organik berada di atas. Seharusnya fasa organik berada di bawah karena terdistribusi dalam fasa diklorometana ρ air
= 1,00 gcm
3
; ρ CH
2
Cl
2
= 1,33 gcm
3
. Ekstraksi dilakukan sebanyak 3 kali dengan tujuan mengambil fasa organik yang masih terdapat dalam fasa air.