26 tertinggi yaitu pada puncak ke-6 dengan waktu retensi 7,870 menit dengan
area 37,38 merupakan senyawa etil benzoat mz = 150. Kromatogram
hasil esterifikasi ditunjukkan pada Gambar 17.
Gambar 17. Kromatogram GC Senyawa Hasil Esterifikasi Tabel 7. Keterangan 5 Puncak Tertinggi Kromatogram GC Hasil Esterifikasi
Puncak Retention time Rt area
Perkiraan senyawa 1
2,257 3,76
Dietil eter 3
2,973 20,72
Piridina 6
7,870 37,38
Etil benzoat 9
10,328 10,55
Benzena, 3-etoksi-1-propenil 14
19,249 12,44
Sinamil benzoat
Spektrum Massa senyawa sinamil benzoat hasil esterifikasi pada puncak ke- 14 ditunjukkan pada Gambar 18.
Gambar 18. Spektrum Massa Puncak ke-14 Senyawa Hasil Esterifikasi
1 3
6 9
14
27
B. PEMBAHASAN 1. Sintesis Senyawa Sinamil Alkohol
a. Reduksi Sinamaldehida
Senyawa sinamil alkohol dihasilkan melalui reaksi reduksi sinamaldehida dengan menggunakan natrium borohidrida. Langkah pertama
yang dilakukan yaitu menimbang sinamaldehida sebanyak 10,56 gram 0,08 mol dan natrium borohidrida sebanyak 0,76 gram 0,02 mol. Kemudian
melarutkan natrium borohidrida yang telah ditimbang dengan 40 mL etanol absolut. Pelarut etanol dipilih karena selain dapat melarutkan natrium
borohidrida, etanol merupakan pelarut organik yang tidak memiliki gugus fungsi yang dapat direduksi dengan reduktor natrium borohidrida. Natrium
borohidrida yang sudah dilarutkan tadi dicampur dengan sinamaldehida yang telah ditimbang. Campuran tersebut diaduk secara konstan dengan pengaduk
stirrer dan dijaga suhunya supaya tetap pada suhu kamar. Campuran diaduk
selama 40 menit supaya reaksi berjalan secara maksimal dan gugus aldehida dapat direduksi sepenuhnya oleh reduktor natrium borohidrida. Penambahan
natrium borohidrida ini menyebabkan larutan bersifat basa dengan pH ± 12. Campuran diasamkan dengan menambahkan HCl 6 M bertetes-tetes sampai
pH mencapai ± 4,5. Penambahan HCl 6 M ini bertujuan untuk mengasamkan campuran karena campuran bersifat basa dengan pH ± 12. Berikut ini reaksi
dekomposisi yang terjadi pada natrium borohidrida
NaBH
4
aq + 4HCl aq NaCl aq +BCl
3
aq + 4H
2
g
Persamaan reaksi reduksi sinamaldehida menjadi sinamil alkohol yang terjadi adalah:
OH
Sinamil alkohol O
H
Sinamaldehida NaBH
4
H
+
Mekanisme reaksi reduksi sinamaldehida yang terjadi adalah :
