8 langkah kunci dalam reduksi senyawa karbonil baik menggunakan LiAlH
4
maupun NaBH
4
adalah transfer ion hidrida dari logam ke karbon karbonil. Ion hidrida ini bertindak sebagian nukleofil Solomons, 1988: 687.
Berikut ini mekanisme reaksi yang terjadi James, 2015: 1. Langkah pertama adalah penyerangan karbonil aldehida oleh ion
hidrida.
H O
H B
H H
H H
O H
+ Na
+
+ BH
3
Na
+
: ..
: : ..
- -
2. Langkah kedua adalah penambahan asam, oksigen terprotonasi untuk membentuk alkohol primer netral. Ion hidrogen sebenarnya melekat pada
molekul air sebagai H
3
O
+
.
H O
H
: : ..
-
H
2
O H
+ H
OH H
+ H
2
O
4. Reaksi Esterifikasi
Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk aril maupul alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
esterifikasi berkatalis asam Riswiyanto, 2009. Reaksi esterifikasi dapat di golongkan menjadi 3 yaitu :
a. Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol ini menggunakan katalis
asam untuk membentuk suatu ester Fessenden dan Fessenden, 1988: 87. Berikut ini adalah persamaan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol.
9
R C
O OH
+ R OH
+ H
2
O R
C O
OR Ester
Asam Karboksilat Alkohol
Gambar 6. Reaksi Antara Asam Karboksilat Dengan Alkohol
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester Fessenden dan Fessenden, 1982.
b. Reaksi antara asil klorida dengan suatu alkohol Reaksi antara klorida asam dengan alkohol dikenal dengan nama
alkoholis. Reaksi esterifikasi klorida asam dengan alkohol sangat dipengaruhi oleh hambatan ruang sterik hinderence. Urutan kereaktivitasan alkohol
dalam reaksi esterifikasi alkohol dengan klorida asam adalah alkohol 1
o
alkohol 2
o
alkohol 3
o
Riswiyanto, 2009: 295. Gambar 7 adalah reaksi antara alkohol dan asil klorida dengan piridina.
ROH + RCCl +
N RCOR +
NH Cl
O O
Gambar 7. Reaksi Antara Alkohol Dengan Asil Klorida
Gambar 8 adalah mekanisme reaksi pembentukan ester menggunakan piridina.
R C
Cl Cl
+ R-OH R
C OR
O Cl
R C
OR O
+ H Cl
N C
O R
OR + N
H Cl
.. :
.. ..
: ..
.. ..
Gambar 8. Reaksi Pembentukan Ester Dengan Menggunakan Piridina
