Kromatogram dan Spektrum Massa Senyawa Hasil Esterifikasi

28 Sinamaldehida C O H B H H H CH 2 O + C O H Na H Na + + BH 3 H H 2 O H CH OH H Sinamil alkohol + H 2 O : .. - + : : .. .. : : + : .. Penyerangan karbonil aldehida oleh ion hidrida pada natrium borohidrida kemudian setelah adanya penambahan asam, oksigen terprotonasi untuk membentuk alkohol primer netral. Ion hidrogen sebenarnya melekat pada molekul air sebagai H 3 O + . Setelah itu campuran disaring, filtrat diekstraksi dengan diklorometana 15 mL sebanyak 3 kali. Terbentuk fasa organik dan fasa air, lalu dipisahkan. Pada ekstraksi pertama, hasilnya belum terpisah, lalu ditambahkan NaCl jenuh 10 mL. Penambahan NaCl jenuh ini berfungsi sebagai salting out. Salting out adalah peristiwa adanya zat terlarut tertentu yang mempunyai kelarutan lebih besar dibanding zat utama, akan menyebabkan penurunan kelarutan zat utama atau terbentuknya endapan karena ada reaksi kimia. Pada saat ekstraksi kedua, campuran dapat memisah dan pada ekstraksi ketiga campuran sudah tidak memisah lagi, lalu ditambahkan sedikit NaCl jenuh. Pada saat ekstraksi kedua kemungkinan masih ada sisa NaCl jenuh sehingga masih dapat memisah. Fasa organik yang merupakan sinamil alkohol berada di atas karena penggunaan NaCl jenuh sebagai salting out ρ NaCl jenuh = 2,165 gcm 3 menyebabkan fasa organik berada di atas. Seharusnya fasa organik berada di bawah karena terdistribusi dalam fasa diklorometana ρ air = 1,00 gcm 3 ; ρ CH 2 Cl 2 = 1,33 gcm 3 . Ekstraksi dilakukan sebanyak 3 kali dengan tujuan mengambil fasa organik yang masih terdapat dalam fasa air. 29 Proses selanjutnya yaitu penambahan CaCl 2 pada fasa organik. Penambahan CaCl 2 dalam bentuk serbuk padat ini secukupnya dan berfungsi untuk mengambil air yang masih ada dalam campuran. Kemudian campuran disaring untuk memisahkan padatan CaCl 2 dan filtratnya. Filtrat dimasukkan ke dalam rotary evaporator untuk menghilangkan pelarut yang masih tertinggal yakni pelarut etanol dan diklorometana. Hasil reduksi ini berupa cairan berwarna kuning jerami dan berbau tajam dengan massa 8,34 gram. Menurut MSDS sinamil alkohol berbentuk padatan berwarna putih kekuningan memiliki titik leleh 33 o C, maka pada suhu ruangan sinamil alkohol mudah meleleh.

b. Kromatogram KLT Hasil Reduksi Sinamaldehida

Analisis menggunakan kromatografi lapis tipis ini memiliki tujuan untuk mengetahui Rf senyawa yang sudah terbentuk dan membandingkan antara senyawa sinamaldehida dengan senyawa hasil reduksi sinamaldehida. Eluen yang digunakan yaitu kloroform : n-heksana dengan perbandingan 2 : 1. Noda yang telah terbentuk kemudian diamati di bawah lampu UV dengan panjang gelombang 366 nm. Berdasarkan perhitungan Rf untuk noda 1 noda sinamaldehida yaitu 0,84 dan untuk noda 2 noda hasil reduksi sinamaldehida yaitu 0,55. Adanya perbedaan nilai Rf untuk noda 1 dan 2 ini menunjukkan bahwa reaksi reduksi sinamaldehida telah berlangsung. Nilai Rf sinamaldehida lebih besar dari pada nilai Rf hasil reduksi sinamaldehida karena berdasarkan kepolarannya senyawa aldehida lebih non polar daripada senyawa alkohol. Senyawa yang lebih polar akan terikat pada fasa diam plat KLT. Plat KLT ini terbuat dari bahan silika yang memiliki sifat polar sehingga akan lebih lama tertahan di silika.

c. Spektrum IR Senyawa Sinamaldehida Dan Senyawa Hasil Reduksi Sinamaldehida

Berdasarkan hasil spektrum IR, senyawa hasil reduksi sinamaldehida telah terbentuk, ditunjukkan dengan bukti adanya serapan gugus-gugus 30 fungsional yang menjadi ciri khas pada setiap senyawa, pada daerah 1676,56 cm -1 menunjukkan adanya gugus C=O Karbonil, pada daerah 1658,78 cm -1 C=C Alkena, pada daerah 1411,89 cm -1 menunjukkan gugus C=C Aromatik, pada daerah 3379,29 cm -1 menunjukkan adanya gugus fungsi alkohol -OH dengan puncak yang melebar, pada daerah 3857,63 cm -1 menunjukkan gugus =C-H Alkena dan pada daerah 2900,94 dan 2978,09 cm -1 menunjukkan gugus C-H alkana. Dari kedua spektrum IR dapat diketahui perbedaan serapan gugus fungsi yang muncul dengan munculnya gugus –OH pada spektrum IR senyawa hasil reduksi sinamaldehida dan juga C-H alkana. Pada spektrum hasil reduksi sinamaldehida sudah tidak ada gugus C-H aldehida dan C=O aldehida yang terdapat pada spektrum sinamaldehida.

d. Kromatogram Dan Spektrum Massa Senyawa Hasil Reduksi Sinamaldehida

Instrumen GC-MS digunakan untuk mengetahui kadar kemurnian, massa molekul, dan fragmentasi senyawa hasil sintesis. Pada kromatogram GC hasil reduksi sinamaldehida menunjukkan adanya 10 puncak yang muncul. Senyawa sinamil alkohol ditunjukkan oleh puncak yang tertinggi yaitu puncak ke-5 dengan waktu retensi 19,585 menit dengan kelimpahan 81,31. Puncak ketiga yaitu senyawa sinamaldehida yang belum tereduksi 2,78. Fragmentasi yang terjadi pada senyawa sinamil alkohol dapat digunakan untuk memprediksi struktur senyawa sinamil alkohol. Fragmentasi yang terjadi adalah : HC H C CH 2 OH Sinamil alkohol Mr = 134 gmol e 70 eV HC H C CH O mz = 134 H H :.. :. +