29 Berdasarkan spektrum IR tersebut, senyawa hasil oksidasi memiliki
beberapa gugus fungsi seperti yang disajikan pada Tabel 5. Tabel 6. Daerah serapan gugus fungsi pada senyawa hasil oksidasi vanilaseton
Bilangan Gelombang cm
-1
Gugus Fungsi
3475,66 -OH
1633,25 C=O
c. Spektrum GC-MS senyawa hasil oksidasi vanilaseton
Kemurnian dan fragmentasi senyawa hasil oksidasi dapat diketahui menggunakan GC-MS. Berdasarkan kromatogram GC yang disajikan pada
Gambar 25, senyawa hasil oksidasi vanilaseton memiliki satu puncak dengan waktu retensi 11,208 menit.
Gambar 26. Kromatogram GC senyawa hasil oksidasi vanilaseton
30 Sedangkan fragmentasi senyawa hasil oksidasi ditunjukkan oleh spektrum
massa seperti disajikan pada Gambar 26.
Gambar 27. Spektrum massa senyawa hasil oksidasi vanilaseton
B. Pembahasan
1. Sintesis vanilaseton
a. Hasil sintesis senyawa vanilaseton
Senyawa vanilaseton disintesis melalui reaksi kondensasi aldol antara vanilin dan aseton dengan perbandingan mol 1:1. Katalis yang digunakan
adalah basa kuat NaOH, sedangkan pelarut yang digunakan adalah akuades. Rendemen senyawa hasil sintesis sebesar 73,75 Lampiran 1 dan titik leleh
140°C. Menurut Cahyono 2012, titik leleh vanilaseton yaitu 135-145°C. Hal tersebut menandakan bahwa senyawa hasil yang disintesis sudah berbeda
dengan bahan baku awal yaitu vanilin yang memiliki titik leleh sebesar 88- 90°C sciencelab.com.
Pada reaksi ini terjadi kondensasi aldol yang disebabkan karena adanya salah satu bahan awal yang
memiliki hidrogen alfa Hα dikedua sisi karbonil dari senyawa aseton. Kondensasi aldol dapat terjadi karena adanya reaksi
antara aldehida atau keton yang sama yang memiliki hi drogen α menggunakan
katalis basa. Basa yang digunakan yakni basa kuat yaitu NaOH. Reaksi dimulai dengan pembentukan karbanion dengan mereaksikan aseton dengan
31 NaOH. Reaksi ini berjalan sangat cepat dan reversibel. Reaksi pembentukan
karbanion ini terdapat pada Gambar 27.
Struktur resonansi ion enolat Gambar 28. Pembentukan karbanion
Umumnya, atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Lain halnya dengan atom hidrogen yang berada
pada atom karbon di samping gugus karbonil atau yang biasa disebut hidrogen alfa Hα pada senyawa aseton. Hidrogen alfa dari aseton dalam reaksi ini
mudah lepas karena karbon karbonil dari aseton membawa muatan positif. Elektron-
elektron ikatan atom karbon yang mengikat Hα tertarik ke arah atom karbonil menjauhi Hα yang mengakibatkan Hα terikat lebih lemah sehingga
akan lebih mudah melepaskannya sebagai suatu proton seperti disajikan pada Gambar 28.
C
H
3
C O
C H
Gambar 29 . Atom Hα aseton yang dilemahkan
Aseton yang sudah terionisasi menjadi enolat nantinya bertindak sebagai nukleofil. Ion enolat tersebut dapat bereaksi dengan gugus karbonil
dari vanilin untuk memberikan ion alkoksida. Nukleofil lebih memilih menyerang gugus karbonil karena atom karbon tersebut bermuatan positif.
Tertariknya elektron π dari gugus karbonil pada senyawa vanilin ke arah atom oksigen menyebabkan atom oksigen memiliki muatan negatif. Terjadinya
