5
2. Aseton
Aseton yang juga dikenal sebagai propanon, dimetil keton, 2- propanon, propan-2-
on, dimetilformaldehida, dan β-ketopropana merupakan keton yang paling sederhana. Secara fisik, aseton berbetuk cairan yang tidak
berwarna dan mudah terbakar. Aseton merupakan salah satu senyawa yang penting karena dapat digunakan untuk membuat plastik, serat, dan obat-
obatan. Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua
karbon-oksigen terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Umumnya atom
hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun lain halnya dengan atom hidrogen yang berada pada
karbon C di samping gugus karbonil yang disebut atom hidrogen alfa. Sebagai akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron
pada atom karbon alfa semakin berkurang, maka ikatan karbon dan hidrogen alfa semakin melemah, sehingga hidrogen alfa menjadi bersifat asam dan
dapat mengakibatkan terjadinya substitusi alfa α. Substitusi α melibatkan
penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofil Wade, L.G.
2006:1041-1063.
Gambar 2. Atom hidrogen alfa dari aseton Menurut Wade, 2006, aseton mempunyai atom hidrogen alfa bersifat
asam, oleh karena itu dapat terionisasi menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua bentuk yaitu bentuk keto dan bentuk enol yang
disebut bentuk tautomerisasi. Tautomer adalah isomer-isomer pada senyawa karbonil yang hanya dibedakan oleh kedudukan ikatan rangkap dan yang
6 disebabkan perpindahan letak atom hidrogen alfa ke atom oksigen. Bentuk
keto dan bentuk enol pada aseton dapat dilihat pada Gambar 3.
Gambar 3. Bentuk keto dan bentuk enol dari aseton Hidrogen α pada senyawa aseton dapat menyebabkan senyawa
tersebut berekasi dengan basa kuat NaOH sebagai katalis sehingga terbentuk senyawa enolat yang akan menyerang gugus karbonil atau dapat terjadi reaksi
kondensasi aldol.
3. Kondensasi Aldol
Reaksi kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil bergabung membentuk satu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil misalnya air. Kondensasi aldol adalah reaksi antar aldehida atau antar keton yang sama menggunakan basa sebagai katalis. Syarat
terjadinya reaksi adalah tersedianya H α pada karbonil yang terlibat dalam
reaksi tersebut. Reaksi kondensasi aldol dalam beberapa kasus biasanya diikuti reaksi dehidrasi. Jika aldehida tidak memiliki H
α, maka dimerisasi dengan kondensasi aldol tidak dapat terjadi, kondensasi dapat terjadi jika pada
aldehida tersebut ditambahkan aldehida atau keton yang mempunyai H α.
Kondensasi aldol melibatkan oksidasi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk
β- hidroksi keton atau β- hidroksi aldehida dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi Wade, L.G.
2006:1041-1063. Kondensasi aldol dapat dilakukan dalam larutan alkali basa, pada
umumnya katalis yang digunakan adalah NaOH, karena akan didapatkan hasil yang besar Brown et al., 2012.
Bila suatu aldehida yang memiliki atom Hα
Kategori