Spektrum GC-MS senyawa hasil oksidasi vanilaseton
31 NaOH. Reaksi ini berjalan sangat cepat dan reversibel. Reaksi pembentukan
karbanion ini terdapat pada Gambar 27.
Struktur resonansi ion enolat Gambar 28. Pembentukan karbanion
Umumnya, atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Lain halnya dengan atom hidrogen yang berada
pada atom karbon di samping gugus karbonil atau yang biasa disebut hidrogen alfa Hα pada senyawa aseton. Hidrogen alfa dari aseton dalam reaksi ini
mudah lepas karena karbon karbonil dari aseton membawa muatan positif. Elektron-
elektron ikatan atom karbon yang mengikat Hα tertarik ke arah atom karbonil menjauhi Hα yang mengakibatkan Hα terikat lebih lemah sehingga
akan lebih mudah melepaskannya sebagai suatu proton seperti disajikan pada Gambar 28.
C
H
3
C O
C H
Gambar 29 . Atom Hα aseton yang dilemahkan
Aseton yang sudah terionisasi menjadi enolat nantinya bertindak sebagai nukleofil. Ion enolat tersebut dapat bereaksi dengan gugus karbonil
dari vanilin untuk memberikan ion alkoksida. Nukleofil lebih memilih menyerang gugus karbonil karena atom karbon tersebut bermuatan positif.
Tertariknya elektron π dari gugus karbonil pada senyawa vanilin ke arah atom oksigen menyebabkan atom oksigen memiliki muatan negatif. Terjadinya
32 reaksi antara kedua senyawa tersebut menyebabkan reaksi adisi pada gugus
karbonil tersebut. Reaksinya seperti disajikan pada Gambar 29.
Gambar 30. Pembentukan ion alkoksida
Ion alkoksida yang sudah terbentuk mengalami protonasi yaitu dengan menarik sebuah proton pada air yang mengakibatkan transfer proton dari
molekul air menghasilkan β-hidroksi keton.
Gambar 31. Pembentukan senyawa β-hidroksi keton
Senyawa β-hidroksi keton yang terbentuk dalam reaksi kondensasi
aldol ini sangat mudah mengalami dehidrasi karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonil sehingga menghasilkan senyawa
vanilaseton atau nama lainnya adalah 4- 4’-hidroksi-3’-metoksifenil-3-buten-
2-on. Dehidrasi disebabkan karena ikatan rangkap distabilkan oleh konjugasi