32 reaksi antara kedua senyawa tersebut menyebabkan reaksi adisi pada gugus
karbonil tersebut. Reaksinya seperti disajikan pada Gambar 29.
Gambar 30. Pembentukan ion alkoksida
Ion alkoksida yang sudah terbentuk mengalami protonasi yaitu dengan menarik sebuah proton pada air yang mengakibatkan transfer proton dari
molekul air menghasilkan β-hidroksi keton.
Gambar 31. Pembentukan senyawa β-hidroksi keton
Senyawa β-hidroksi keton yang terbentuk dalam reaksi kondensasi
aldol ini sangat mudah mengalami dehidrasi karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonil sehingga menghasilkan senyawa
vanilaseton atau nama lainnya adalah 4- 4’-hidroksi-3’-metoksifenil-3-buten-
2-on. Dehidrasi disebabkan karena ikatan rangkap distabilkan oleh konjugasi
33 tidak hanya dengan gugus karbonil tetapi juga dengan cincin aromatik. Reaksi
dehidrasi disajikan pada Gambar 31.
Gambar 32. Reaksi dehidrasi
b. Kromatogram senyawa hasil sintesis vanilaseton
Penentuan kemurnian senyawa hasil sintesis dilakukan dengan Kromatografi Lapis Tipis KLT dan TLC Thin Layer Chromatography
Scanner. Campuran eluen yang digunakan dalam KLT adalah kloroform dan etil asetat dengan perbandingan 9:1. Vanilin Hasil dari KLT menunjukkan
bahwa terdapat perbedaan Rf antara bahan dasar vanilin dengan senyawa hasil sintesis vanilaseton, sehingga dapat diperkirakan bahwa senyawa hasil
sintesis merupakan senyawa baru yang berbeda dengan bahan dasar. Harga Rf vanilin dan vanilaseton berturut-turut sebesar 0,74 dan 0,8.
Hasil uji kemurnian menggunakan TLC Scanner menunjukkan kemurnian sebesar 100. Hal tersebut menandakan bahwa sudah tidak ada zat
pengotor pada senyawa hasil sintesis. Selain menggunakan eluen di atas, dilakukan pula uji KLT
menggunakan variasi eluen yaitu kloroform:heksana dengan perbandingan 1:1 pada hasil sintesis 1 dan 2 untuk memastikan senyawa sudah benar-benar
murni. Berdasarkan hasil TLC Scanner dapat diketahui bahwa senyawa hasil
sintesis vanilaseton percobaan 2 dan 3 serta vanilin berturut-turut memiliki Rf
34 sebesar 0,61 dan 0,55 serta 0,31. Selian itu, hasil TLC Scanner menunjukkan
senyawa hasil sintesis vanilaseton percobaan 2 dan 3 serta vanilin berturut- turut memiliki kemurnian sebesar 80, 60,22, dan 53,85. Diperkirakan
masih terdapat pengotor dan atau sisa bahan dalam senyawa hasil sintesis, namun dalam jumlah yang sedikit.
c. Spektrum IR senyawa hasil sintesis vanilaseton
Identifikasi struktur senyawa hasil sintesis antara vanilin dan aseton dilakukan secara spektroskopi infra merah. Tujuan dari identifikasi ini yaitu
untuk mengetahui gugus-gugus fungsi yang ada di dalam senyawa hasil sintesis, selain itu untuk mengetahui apakah reaksi sudah berlangsung atau
belum dengan cara membandingkan spektrum IR bahan dasar vanilin dengan spektrum senyawa hasil sintesis. Data serapan gugus fungsional pada
vanilin dan senyawa hasil sintesis tersaji dalam Tabel 6. Tabel 7. Serapan gugus fungsional senyawa hasil sintesis dan vanilin dengan
spektroskopi IR Gugus Fungsional
Bilangan Gelombang cm
-1
Senyawa hasil sintesis Vanilin
1637,82 1656,83
aldehida -
2746,4 dan 2862,2 -OH fenolik
3444,29 3255,95
Berdasarkan data Tabel 6. dapat diketahui bahwa senyawa hasil sintesis sudah tidak mengandung gugus aldehida jika dibandingkan dengan
spektrum IR vanilin. Namun, hal tersebut tidak cukup kuat untuk membuktikan bahwa senyawa hasil sintesis sudah berupa vanilaseton. Selain
itu, spektrum IR senyawa hasil sintesis tidak menyajikan serapan gugus C=C aromatik yang seharusnya muncul karena senyawa vanilaseton memiliki
35 gugus benzena. Menurut Sastrohamidjojo 1991, gugus C=C aromatik akan
memiliki serapan medium tinggi kuat pada daerah 1650 sampai 1450 cm
-1
. Serapan gugus C=C aromatik yang tidak terlihat tersebut dapat dipengaruhi
oleh beberapa faktor, seperti: 1. Jumlah sampel terlalu sedikit pada saat analisis IR.
2. Pelet KBr yang digunakan terlalu pekat. 3. Terbentuk senyawa lain yang tidak memiliki gugus aromatik.
4. Senyawa masih berupa bahan dasar.
5. Reaksi oksidasi senyawa vanilaseton
a. Hasil oksidasi senyawa vanilaseton
HO OCH
3
C CH
3
O CH
CH
_ Mn
O O
O O
HO OCH
3
C CH
3
O CH
CH
_ Mn
O O
O O
HO OCH
3
C CH
3
O CH
CH
_ Mn
O O
O O
H - OH HO
OCH
3
C CH
3
O CH
CH
_
OH OH
2 MnO
2
+ 2 OH +
3 4
3
Gambar 33. Reaksi oksidasi senyawa vanilaseton
