192
Kimia SMAMA Kelas XII
Contoh ikatan sigma I dari tumpang tindih orbital p – p ujung dengan ujung.
Contoh ikatan phi p dari tumpang tindih orbital p – p sisi dengan sisi.
Ikatan yang pertama antara dua atom merupakan ikatan sigma, dan ikatan yang kedua merupakan ikatan phi. Jadi ikatan tunggal adalah ikatan
sigma, dan ikatan kovalen rangkap dua terdiri atas ikatan sigma dan ikatan phi.
Benzena mempunyai enam karbon sp
2
dalam sebuah cincin segi enam datar. Tiap atom karbon memiliki satu orbital p yang tegak lurus bidang
cincin. Tumpang tindih keenam orbital p mengakibatkan terbentuknya enam orbital molekul F sehingga terbentuk awan elektron berbentuk “donat” pada
bagian atas dan bawah cincin segi enam benzena.
Gambar 6.1 1 Susunan 6 atom C masing-masing dengan 3 ikatan sigma dan 1 elektron p.
2 Lambang keadaan elektron–elektron p yang terdelokasi. 3 Lambang benzena.
Ilustrasi : Haryana
1 2
3
orbital p orbital p
tumpang tindih ikatan
V
193
Benzena dan Turunannya
B. Sifat-Sifat Benzena
1. Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur 5,5°C.
2. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada
benzena mengalami resonansi. 3.
Dapat mengalami reaksi substitusi penggantian
1. Substitusi Pertama
a. Halogenasi
Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl
3
atau FeBr
3
.
b. Alkilasi Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena
dengan katalisator AlCl
3
.
c. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat menghasilkan nitro benzena.
d. Sulfonasi Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat
menghasilkan asam benzena sulfonat.
H +
+ H
2
O NO
2
H
2
SO
4
HONO
2
Nitrobenzena
H + HOSO
3
H + H
2
O SO
3
H
Asam benzena sulfonat H
+
3
CH
CH
3
Cl
2
AlCl
3
+ HCl Toluena
o
H +
+ H
Cl
Cl
2
FeCl
3
Cl
o
Kloro benzena
194
Kimia SMAMA Kelas XII
2. Aromasitas molekul
Agar suatu molekul bersifat aromatik seperti pada benzena, harus memenuhi beberapa kriteria, yaitu:
a. Struktur molekul harus siklik dan datar hibridisasi sp
2
. b. Tiap atom pada cincin harus memiliki orbital p tegak lurus pada bidang
cincin. c.
Memenuhi aturan Huckel, yang menyatakan bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa datar monosiklik satu cincin harus memiliki
elektron F sebanyak 4n + 2, dengan n adalah bilangan bulat.
Contoh: Apakah senyawa siklookta tetraena bersifat aromatik?
Jawab: Rumus struktur siklookta tetraena.
Banyaknya elektron F = 8 yang tidak memenuhi 4n + 2, maka dapat disimpulkan siklookta tetraena tidak aromatik, karena senyawa ini memiliki
delapan orbital p pada cincin, sehingga tumpang tindih kedelapan orbital p tidak maksimum dan senyawa itu tidak aromatik untuk mencapai stabilisasi
aromatik tumpang tindih harus maksimum dan lengkap.
C. Pembuatan Benzena
Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu: 1.
Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.
Atau ditulis: 3C
2
H
2
o C
6
H
6
2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.
6 5
2 2
6 6
3
Ca C H COO + Ca OH 2 C H + 2CaCO
® 3.
Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga
diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
Asetilena Benzena
