Turunan Benzena Tata Nama Turunan Benzena
196
Kimia SMAMA Kelas XII
Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.
2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto o untuk posisi
1 dan 2, meta m untuk posisi 1 dan 3 dan para p untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:
anilin OH
fenol CH
3
toluena NH
2
asam benzena sulfonat SO
3
H
orto 1,2 dibromo benzena
atau o-dibromo benzena Br
Br meta
1,3 dibromo benzena atau m-dibromo benzena
Br
Br
asam 3 nitro benzoat atau m-nitro benzoat
COOH
NO
2
para 1,4 dibromo benzena
atau p-dibromo benzena Br
Br
asam 4 nitro benzoat atau p-nitro benzoat
COOH
NO
2
asam 2 nitro benzoat atau o-nitro benzoat
NO
2
COOH stirena
CH
2
CH
2
benzal dehida C
O H
asam benzoat COOH
anisol O
CH
3
asetofenon C
O CH
3
197
Benzena dan Turunannya
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan
gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak dite-
rapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.
–– COOH, –– SO
3
H, –– CHO, –– CN, –– OH, –– NH
2
, –– R, –– NO
2
, –– X Contoh:
5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai
alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.
1 2
3 4 5 6 7
CH
3
–– CH –– CH
2
–– CH
2
–– CH
2
–– CH
2
–– CH
3
Substitusi kedua
Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Gugus substituen pertama dapat memengaruhi kereaktifan laju reaksi
dan posisi substituen pada substitusi kedua. Contoh:
Substitusi kedua pada anilin oleh Br
2
berlangsung cepat tanpa katalis daripada benzena.
fenil Cl
fenil klorida
benzil CH
2
– benzil klorida
CH
2
– Cl
3, 4 diklorofenol OH
Cl Cl
1 2
3 4
5 6
2, 4, 6 trinitrotoluena TNT CH
3
NO
2
Cl
1 2
3 4
5 6
NO
2
NO
2
2 fenil heptana
NH
2
+ 3 HBr Br
Br Br
– NH
2
+ 3 Br
2
H
2
O
o
2, 4, 6 tribromoanilin anilin
198
Kimia SMAMA Kelas XII
Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan katalis, temperatur tinggi, dan waktu yang lebih lama daripada benzena.
Beberapa substituen pertama sebagai pengarah, substituen kedua pada posisi orto dan para, serta beberapa substituen pertama sebagai pengarah
pada posisi meta.
Tabel 6.1 Efek Substituen Pertama terhadap Substituen Kedua
Contoh: Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan substituen NO
2
pengarah posisi meta. Contoh:
– NO
2
+ HNO
3
H
2
SO
4
100
o
C
o
NO
2
NO
2
+ H
2
O
m – dinitrobenzena
Cl + O
2
N Cl
NO
2
– Cl
HNO
3
o
o- kloronitro benzena
H
2
SO
4
p- kloronitro benzena
NO
2
Cl – NO
2
Cl
2
o
m- kloronitro benzena
FeCl
3
O O
Pengarah –– orto para
Pengarah – meta semua mendeaktifkan
– NH
2
, – NHR, – NR
2
– C – R – OH
– CO
2
R – OR
– SO
3
H – NH – C – R
– CHO – C
6
H
5
aril – CO
2
H – R alkil
– CN – X mendeaktifkan
– NO
2
– NR
+ 3
Aktifitasi bertambah Deaktifitasi bertambah
199
Benzena dan Turunannya