Gambar 2.4. Reaksi pembentukan alkanolamida dari trigliserida
Gliserol yang diperoleh dapat didestilasi pada suhu 180
o
C dan jika ada yang sisa tidak akan ada yang mengganggu aplikasinya. Dietanolamida yang dibuat dari
minyak kelapa mengandung amida yang diinginkan 80, gliserol 9, garam asam lemak 7 dan dietanolamina bebas 2.
R-C N
CH
2
-CH
2
-OH CH
2
-CH
2
-OH O
+ x CH
2
O CH
2
R-C N
CH
2
-CH
2
--OCH
2
-CH
2 x2
-OH O
CH2-CH2--OCH2-CH2x
2
-OH Dietanolamida
etilen oksida
Alkanolamida rantai panjang
Gambar 2.5. Reaksi pembentukan alkanolamida rantai panjang dari reaksi alkanolamida dengan etilen oksida
Reaksi alkanolamida dengan etilen oksida memberikan hasil yang memiliki pola sifat yang sama tetapi kelarutan airnya lebih besar dan biasanya menjadi amida,
tergantung pada medan aplikasi pada gambar 2.6.
2.1.4. Reaksi Pembuatan Alkanolamida
Amida asam lemak pada industri oleokimia dapat dibuat dengan mereaksikan asam lemak atau metil ester asam lemak dengan suatu amina Maag, 1984. Amida asam
lemak dibuat secara sintesis pada industri oleokimia dalam proses batch, dimana ammonia dan asam lemak bebas bereaksi pada suhu 200
o
C dan tekanan 345-690 kpa selama 10-12 jam. Dengan proses tersebut dibuat amida primer seperti lauramida,
stearamida dan lainnya.
Universitas Sumatera Utara
Amida primer juga dibuat dengan mereaksikan ammonia dengan metil ester asam lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB dimana H
+
dari ammonia merupakan hard acid yang mudah berikatan untuk bereaksi dengan hard base CH
3
O
-
untuk membentuk metanol. Sebaliknya NH
2 -
lebih soft-base dibandingkan dengan CH
3
O
-
akan terikat dengan R-CO
+
yang lebih soft acid dibandingkan H
+
membentuk amida.
R
C O
OCH
3
+ NH
3
RC
O NH
2
+ CH
3
OH
Metil ester asam lemak amoniak
amida metanol
Gambar 2.6. Reaksi Pembentukan Amida Primer
Pembuatan amida sekunder dilakukan dengan mereaksikan asam lemak dengan amina.
RCO
2
H +
RNH
2
150-200
o
C RCONHR
+ H
2
O Asam karboksilat
amina amida
Air
Gambar 2.7. Reaksi Pembentukan Amida Sekunder
Senyawa amina yang digunakan untuk reaksi tersebut antara lain etanolamin dan dietanolamina, yang jika direaksikan dengan asam lemak pada suhu tinggi, 150
o
C - 200
o
C akan membentuk suatu amida dan melepaskan air. Reaksi aminasi antara alkil klorida lebih mudah dengan gugus amina dibandingkan dengan terjadinya reaksi
esterifikasi dengan gugus hidroksil, juga sebelumnya telah teruji dengan adanya reaksi antara lauril anhidrida dengan propanolamin untuk membentuk senyawa N,N-dilauroil
propanolamin Cho dan Kim, 1985.
C
12
H
21
Cl +
C
12
H
21
NHCH
2 3
OH +
HCl trietanolamida
asam klorida N
CH
2
-CH
2
-OH OH-CH
2
-CH
2
CH
2
CH
2
OH Trietanolamina
Alkil halida
Adanya amina apabila direaksikan dengan ester baru terjadi pada suhu tinggi dan sangat lambat sekali apabila dilakukan pada suhu rendah dengan bantuan katalis
basa Lewis NaOCH
3
yang lebih kuat dari trietilamin. Reaksi amidasi antara amina dan
Universitas Sumatera Utara
ester dengan bantuan katalis NaOCH
3
baru dapat terjadi pada suhu 100
o
-120
o
C, sedangkan apabila tidak digunakan katalis maka reaksi baru dapat berjalan pada suhu
150
o
-250
o
C Gabriel, 1984. Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik cair dan titik didih yang tinggi
karena adanya pembentukan ikatan hidrogen. Amida mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekul selama masih terdapat hidrogen yang terikat pada nitrogen.
Senyawa ini juga sangat istimewa karena nitrogennya mampu melepaskan elektron dan mampu membentuk sebuah ikatan π dengan karbon karbonil. Pelepasan elektron
ini menstabilkan hibrida resonansinya. Ikatan atom karbon dengan nitrogen pada amida jauh lebih lemah, kalau atom karbon ini juga disambungkan pada suatu oksigen
dengan ikatan rangkap Bresnick, 1996.
2.1.5. Etanolamina
