27
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
kepolaran yang sama sehingga sulit untuk dipisahkan menggunakan kromatografi kolom. Oleh karena itu perlu dilakukan metode lain yaitu
dengan cara menghidrolisis terlebih dahulu EPMS menjadi Asam p- metoksisinamat APMS, lalu dilakukan proses nitrasi APMS, kemudian
diubah lagi menjadi bentuk esternya namun dalam bentuk ester propil menggunakan 1-propanol.
4.1.1 Reaksi Hidrolisis etil p-metoksisinamat
Pada reaksi ini, NaOH sebagai katalis ditimbang sebanyak 1,5 gram 0,0375 mol dan dilarutkan dalam etanol p.a sebanyak 125 ml
kemudian diaduk menggunakan pengaduk magnetik dan dipanaskan untuk mempercepat pelarutan. Setelah larut , kemudian sebanyak 5
gram EPMS 0,024 mol ditambahkan ke dalam larutan dan dipanaskan dengan suhu 60
C selama 5 jam. Selama reaksi, dilakukan monitoring suhu karena reaksi hidrolisis EPMS berlangsung pada suhu 60-70
C dan reaksi sampai mendapatkan spot yang menandakan bahwa telah
terjadi perubahan dari EPMS menajdi APMS yang dapat dilihat pada gambar 4.2. Setelah proses reaksi telah selelsai dilakukan, dicuci
menggunakan akuades. Kemudian ditambahkan HCl 15 hingga pH 4, hal ini bertujuan untuk mengikat Na
+
dan membentuk garam yang larut air sedangkan residu yang didapat merupakan hasil hidrolisis APMS.
Mekanisme reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dapat dilihat pada gambar 4.1.
28
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.1 Mekanisme hidrolisis EPMS menjadi APMS
Persen rendemen dari hasil reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat yaitu : rendemen :
,
× 100 = 85,74
Gambar 4.2 KLT senyawa asam p-metoksisinamat demgan eluen heksan : etil 4: 1
4.1.2 Reaksi Nitrasi APMS Asam p-metoksisinamat
Nitrasi merupakan reaksi subtitusi atom H pada benzene oleh gugus nitro. Reaksi ini dilakukan dengan menggunakan asam nitrat sebagai
agen penitrasi dan asam sulfat sebagai agen pengkatalis. Tujuan dari reaksi ini yaitu untuk mengganti gugus H pada benzene menjadi gugus
nitro. Sehingga terjadi penambahan gugus nitro pada benzene pada senyawa hasil hidrolisis etil p-metoksisinamat.
Asam p- metoksisinamat
Etil p- metoksisinamat
29
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Untuk mempercepat proses nitrasi EPMS, digunakan teknik cold microwave.
Cold microwave merupakan teknik dimana reaksi
dipercepat menggunakan iradiasi microwave tetapi sebelumnya reagen yang akan digunakan didinginkan hingga suhu -30
C. Keuntungan teknik ini yaitu waktu reaksi yang sangat cepat dibandingkan dengan
pemanasan secara tradisional. Dengan teknik ini, reaksi yang memakan waktu berjam-jam dapat dipercepat hanya dalam hitungan menit. Pada
reaksi ini, asam nitrat harus didinginkan terlebih dahulu sebelum direaksikan Bose,2006.
Gambar 4.3 Mekanisme nitrasi APMS
Pada reaksi nitrasi ini, sebanyak 2,5 gram senyawa APMS 0,014 mol ditambahkan dengan asam nitrat 65 0,22 mol bersuhu -15
C dalam labu erlenmeyer kemudian diletakkan kedalam beaker glass yang berisi
dengan es dan diiradiasi dengan microwave 450 watt selama 2 menit. Setelah reaksi selesai dilakukan, hasil reaksi tersebut ditambahkan
akuades kemudian disaring dan diambil residunya. Residu yang didapat merupakan senyawa padat berwarna kuning sebanyak 2,066 gram.
Hasil reaksi kemudian dilihat menggunakan KLT yang dapat dilihat pada gambar 4.4
30
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.4 KLT senyawa hasil nitrasi asam p-metoksisinamat dengan eluen heksan : etil 3:2
4.1.3 Reaksi Esterifikasi Senyawa Hasil Nitrasi APMS Asam p-
