5 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Senyawa Etil p-metoksisinamat
Etil p-metoksisinamat atau C
12
H
14
O
3
termasuk turunan asam sinamat, dimana asam sinamat adalah turunan senyawa fenil propanoat. EPMS
sebelumnya dimanfaatkan sebagai bahan tabir surya Windono et al, 1997, namun dewasa ini telah diteliti lebih lanjut bahwa EPMS merupakan
senyawa isolat kencur yang memiliki aktivitas sebagai antiinflamasi non- selektif menghambat COX-1 dan COX-2 secara in vitro Umar et al., 2012.
Senyawa EPMS berbentuk kristal berwarna putih dengan berat molekul 206.24 gmol dan memiliki titik lebur 55-56
o
C Bangun, 2011. Etil p- metoksisinamat merupakan senyawa turunan asam sinamat sehingga
biosintesinya termasuk pada jalur sikhimat. Gambar 1.
Etil p-metoksisinamat
termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan
juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai
variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana.
Gambar 2.1 Struktur etil p-metoksisinamat
6
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.2. Jalur asam sikhimat dalam biosintesa fenilpropanoid untuk menghasilkan etil p-metoksisinamat Bangun, 2011.
2.2 Reaksi Hidrolisis
Secara general, hidrolisis didefinisikan sebagai transformasi kimia dimana molekul organik berupa RX akan bereaksi dengan air menghasilkan sebuah
struktur dengan ikatan kovalen OH seperti dijelaskan pada gambar 2.3. Hidrolisis adalah contoh dari kelas reaksi terbesar dalam reaksi kimia disebut
sebagai reaksi perpindahan nukleofilik di mana nukleofil menyerang atom elektrofilik. Proses hidrolitik mencakup beberapa jenis mekanisme reaksi yang
dapat didefinisikan oleh jenis pusat reaksi di mana terjadi hidrolisis. Mekanisme Reaksi yang paling sering ditemui subtitusi nukleofilik baik secara
7
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
langsung maupun tidak langsung dan eliminasi-adisi nukleofilik Larson and Weber, 1994.
Gambar 2.3 Prinsip reaksi hidrolisis Larson and Weber, 1994.
Reaksi hidrolisis dapat terjadi dengan katalis basa atau asam. Mekanisme reaksi hidrolisis sendiri dikelompokkan berdasarkan tipe reaksi dasar seperti subtitusi
nukleofilik, gugus fungsi yang ditransformasikan dengan reaksi substitusi nukleofilik, substitusi asil nukelofilik, gugus fungsi yang ditransformasikan
dengan reaksi substitusi asil nukleofilik. Hidrolisis untuk turunan asam karboksilat masuk ke dalam kategori terakhir yakni gugus fungsi yang
ditransformasikan dengan reaksi subtitusi asil nukleofilik. Mekanisme hidrolisis pada gambar 2.4 diinisiasi oleh protonasi pada karbonil oksigen.
Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan elektron dari karbon sehingga bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima
penambahan nukleofilik dari air Larson and Weber, 1994.
Gambar 2.4 Mekanisme reaksi hidrolisis pada ester
Hidrolisis ester dengan katalis basa melalui mekanisme penambahan nukleofilik OH gambar 2.5 secara langsung kepada gugus karbonil. Hidrolisis
RX + H
2
O ROH + X
-
+ H
+
8
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
ester berkatalis basa terjadi karena ion OH merupakan nukleofil yang lebih kuat dibandingkan air Larson and Weber, 1994.
Gambar 2.5 Mekanisme reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa Larson and Weber, 1994.
2.3 Reaksi Nitrasi
Kategori