8
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
ester berkatalis basa terjadi karena ion OH merupakan nukleofil yang lebih kuat dibandingkan air Larson and Weber, 1994.
Gambar 2.5 Mekanisme reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa Larson and Weber, 1994.
2.3 Reaksi Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi subtitiusi atom H pada benzene oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat HNO
3
pekat dengan bantuan H
2
SO
4
sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Gambar 2.6 Mekanisme reaksi nitrasi dengan HNO
3
dan H
2
SO
4
pada senyawa aromatik
Nitrasi dari benzen awalnya dipengaruhi oleh pembentukan elektrofilik kuat yaitu ion nitronium, yang mana terjadi karena interaksi antara 2 asam kuat
yaitu asam sulfat dan asam nitrat. Asam sulfat lebih kuat dan dapat
9
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
memprotonasi asam nitrat pada gugus OH sehingga molekul dari air dapat berpisah. Selanjutnya benzen menyerang muatan positif atom nitrogen dari
elektrofil, yang mana ikatan N=O lepas pada waktu yang sama. Hal ini diikuti dengan lepasnya proton untuk menstabilkan gugus aromatis lynnb,
2012. Reaksi nitrasi berlangsung dengan penggantian satu atau lebih gugus nitro -
NO
2
menjadi molekul yang reaktif. Gugus nitro akan menyerang karbon membentuk nitro aromatik atau nitro parafin . Jika menyerang nitrogen
membentuk nitramin dan bila menyerang oksigen membentuk nitrat ester. Pada proses nitrasi masuknya gugus -NO
2
ke dalam senyawa dapat terjadi dengan menggantikan kedudukan beberapa atom atau gugus yang ada dalam
senyawa. Umumnya nitrasi yang banya dijumpai adalah nitrasi –NO
2
menggantikan atom H Yogo Tri Yulianto, 2010. Nitrating agent merupakan reaktan elektrofilik, dimana reaksi akan terjadi
pada ataom karbon dari cincin aromatik yang mempunyai kepadatan elektron terbesar. Gugus NO
2
yang masuk dapat membentuk posisi ortho, para, dan meta. Jumlah isomer pada produk tergantung pada subtituen ini.
Subtituen meta menyebabkan kepadatan elektron menjadi lebih besar dibandingkan subtituen ortho dan para, sehingga yield produk nitrasi akan
didominasi isomer meta Yogo, Tri Yulianto, 2010 Nitrasi senyawa aromatik merupakan reaksi fundamental dari kepentingan
industri besar dan juga senyawa nitro aromatik merupakan kunci dari intermediet organik. Campuran reaksi dari asam nitrat dan asam sulfat
digunakan sebagai reagen reaksi nitrasi yang paling umum untuk nitrasi benzen, alkil benzen dan senyawa aromatik yang sedikit reaktif, tetapi
senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan anilin sangatlah mudah untuk teroksidasi M. Hosseini sarvari et al., 2010
2.4 Reaksi Esterifikasi
