Tabel 1. Golongan terpenoida tumbuhan
Jumlah satuan isoprena Jumlah Karbon
Golongan 1
2 3
4 5
6 8
n C
5
C
10
C
15
C
20
C
25
C
30
C
40
C
n
hemiterpenoida monoterpenoida
seskuiterpenoida diterpenoida
sesterpenoida triterpenoida
tetraterpenoida politerpenoida
2.2.2 Triterpenoida
Triterpenoida adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik,
yaitu skualena, senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan
kimianya. Uji yang banyak digunakan untuk uji atau identifikasi triterpenoida ialah reaksi Lieberman-Burchard anhidrida asetat – H
2
SO
4
pekat yang biasanya menghasilkan warna hijau-biru Harborne,1987.
Sebagian senyawa triterpenoida juga merupakan komponen aktif dalam tumbuhan dan telah digunakan untuk penyakit termasuk diabetes, gangguan
menstruasi, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria. Beberapa senyawa menunjukkan aktivitas antibakteri, antifungi dan ada juga senyawa yang dapat
menstimulasi serangga bertelur Robinson, 1995.
Universitas Sumatera Utara
Triterpenoida dapat dibagi menjadi empat golongan senyawa yaitu triterpena, steroida, saponin dan glikosida jantung.
a. Triterpena
Triterpena terutama terdapat dalam lapisan malam daun dan dalam buah yang berfungsi sebagai pelindung untuk menolak serangga dan serangan mikroba.
Pembagian triterpena berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur molekulnya adalah:
1. Triterpena asiklik yaitu triterpenoida yang tidak mempunyai cincin
tertutup dalam struktur molekulnya, misalnya skualena. 2.
Triterpena trisiklik yaitu triterpenoida yang mempunyai tiga cincin tertutup dalam struktur molekulnya, misalnya ambrein.
3. Triterpena tetrasiklik yaitu triterpenoida yang mempunyai lima cincin
tertutup pada struktur molekulnya, misalnya lanosterol. 4.
Triterpena pentasiklik yaitu triterpenoida yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya
, misalnya α-amirin pada buah apel Harborne, 1987; Robinson, 1995.
Struktur dari senyawa triterpenoida tersebut dapat dilihat pada gambar 1 berikut ini.
Skualena Ambrein
Universitas Sumatera Utara
Lanosterol α-amirin
Gambar 1. Struktur dari beberapa senyawa triterpenoida b. Steroida
Steroida adalah triterpenoida yang kerangka dasarnya adalah cincin siklopentana perhidrofenantren Harbourne, 1987. Kerangka dasar dan sistem
penomoran steroida Robinson, 1995 dapat dilihat pada gambar berikut ini.
Gambar 2. Struktur dasar steroida dan sistem penomorannya
Dahulu steroida dianggap sebagai senyawa satwa tetapi makin banyak senyawa
steroida yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan fitosterol. Tiga senyawa yang biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu:
sitosterol, stigmasterol, dan kampesterol Harbourne, 1987. Struktur senyawa fitosterol tersebut dapat dilihat pada gambar dibawah ini.
Universitas Sumatera Utara
Sitosterol
Stigmasterol
Kampesterol
Gambar 3. Struktur beberapa senyawa fitosterol
c. Saponin