daerah bilangan gelombang 1635,64 cm
-1
yang menunjukkan adanya gugus C=N yang menggambarkan bahwa telah terbentuk aldimin kitosan Silverstein, 1981.
Sedangkan apektrum FT-IR gambar 4.4 memberikan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3271 cm
-1
yang menunjukkan gugus O-H, serapan pada daerah bilangan gelombang 2885,51 yang menunjukkan gugus C-H sp
3
dan serapan pada daerah bilangan gelombang 1157,28 cm
-1
yang masih menunjukkan gugus C-O-C, serta daerah bilangan gelombang 1635,64 dan 1558 cm
-1
menunjukkan adanya gugus C=N dan C=O dari ester asetat.
Adanya puncak serapan pada daerah bilangan gelombang yang menunjukkan gugus-gugus fungsi tersebut dapat mengidentifikasikan terbentuknya kitosan asetat.
4.2.3 Reaksi Kitosan Asetat dengan Metil Palmitat
Reaksi antara kitosan asetat dan metil palmitat menghasilkan kitosan palmitat. Reaksinya adalah :
O
O
CH
3
ONa
+
C
15
H
31
COOCH
3
Kitosan asetat
Kitosan palmitat metil palmitat
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
CH
3
O H
O H
2
C HO
H NH
2
O H
H
n
O C
O C
15
H
31
refluks
O H
O H
2
C HO
H NH
2
O H
H
n
O C
C
15
H
31
N ║
CH │
CH
3
NaHCO
3
Universitas Sumatera Utara
Senyawa kitosan palmitat yang diperoleh merupakan hasil dari reaksi transesterifikasi antara kitosan asetat dan metil palmitat dengan bantuan katalis
natrium metoksida dalam kondisi refluks. Reaksi transesterifikasi yang terjadi didukung oleh teori HSAB yang
memperlihatkan C
15
H
31
C
+
O dari metil palmitat merupakan elektrofilik yang hard acid, akan tetapi lebih lunak daripada CH
3
C
+
O kitosan asetat. Begitu pula dengan CH
3
O
-
dari metil palmitat merupakan nukleofilik yang hard base akan tetapi lebih keras bila dibandingkan dengan RCH
2
O
-
dari kitosan asetat. Sehingga gugus asil C
15
H
31
C
+
O dari metil palmitat akan bereaksi dengan RCH
2
O
-
dari kitosan asetat membentuk kitosan palmitat dan CH
3
C
+
O dari kitosan asetat akan bereaksi dengan CH
3
O
-
dari metil palmitat membentuk metil asetat Brahmana, 1994. Mekasnisme reaksinya adalah :
CH
2
- OCH
3
H -
OCH
3
O O
O
║ +
C
15
H
31
─C─OCH
3
- OCH
3
H O
H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
CH
2
\ H
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
- +
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
- CH
2
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O- │
CH
2
─C─C
15
H
31
│ OCH
3
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O O ║ ║
C ─CH
2
─C-C
15
H
31
+ H
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O - O │ ║
CH
2
─O─C─CH
2
─C-C
15
H
31
│ OCH
3
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O O ║ ║
C ─CH
2
─C-C
15
H
31
│ OCH
3
CH
2
─ O
-
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O - │
CH
2
─O─ C─C
15
H
31
│ CH
2
─C=O OCH
3
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O ║
CH
2
─O─ C─C
15
H
31
- CH
2
─C=O │
OCH
3
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O ║
CH
2
─O─ C─C
15
H
31
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
CH
3
Universitas Sumatera Utara
+ H
–
OCH
3
O ║
+ CH
3
─C─CH
3
+
-
OCH
3
O +
H -
OH
║
O H
O H
2
C
+ Na ─O─C─O─H
Smith, 1994.
Gambar 4.8 Mekanisme Reaksi Pembuatan Kitosan Palmitat
Dari hasil analisis spektroskopi FT-IR, spektrum kitosan palmitat gambar 4.5, memberikan puncak-puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3380,0
cm
-1
; 3371,57 cm
-
1 menunjukkan gugus O-H dan gugus N-H yang saling tumpang tindih dari kitosan dan munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang 1720,50
cm
-1
menunjukkan adanya gugus karbonil C=O yang didukung oleh serapan pada daerah bilangan gelombang 1068,56 cm
-1
yang menunjukkan gugus C-O-C, serta adanya serapan pada daerah bilangan gelombang 1562,34 cm-1 menunjukkan tetap
adanya gugus C-N dan tidak ditemukannya lagi serapan pada daerah bilangan gelombang 1635,64 cm
-1
yang menunjukkan gugus C=N hal ini disebabkan oleh
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O ║
CH
2
─O─ C─C
15
H
31
HO H
N O
H H
O C
O CH
3
O ║
CH
2
─O─ C─C
15
H
31
n
CH CH
3
│ CH
─CH
3
│ O
─C─OH ║
O
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
CH
2
─O O
║ ─ C─C
15
H
31
O H
O H
2
C HO
H N
O H
H
n
CH CH
3
O C
O CH
3
O ║
O H
O H
2
C CH
2
─O─ C─C
15
H
31
NH │
CH ─CH
3
║ O
NH │
CH ─CH
3
│ OH O
─C─OH │
O -
O ║
H ─O─C─O─H
HO H
N O
H H
O C O
CH
3
O ║
CH
2
─O─ C─C
15
H
31
n
CH CH
3
Kitosan palmitat
O O ║ ║
+ CH
3
─C─H + Na
─O─C─O─H
NH
2
Universitas Sumatera Utara
dibukanya selubung yang telah memberikan proteksi terhadap gugus amina -NH
2
, serta adanya gugus alkil rantai panjang CH
2 n
dari rantai karbon palmitat yang ditunjukkan oleh serapan pada daerah bilangan gelombang 717,52 cm
-1
sehingga dapat diidentifikasikan telah terbentuknya kitosan palmitat.
4.2.4 Pengujian Nilai HLB
