Klasifikasi Senyawa Flavonoida Senyawa Flavonoida

angiospermae, tetapi pada bunga yang tidak berwarna juga banyak tersebar luas dan melimpah Hill, et al., 1991. Istilah flavonoida diberikan pada suatu golongan besar senyawa yang berasal dari kelompok yang paing umum, yaitu senyawa flavon, suatu jembatan oksigen terdapat diantara cincin A dalam kedudukan orto, dua atom karbon benzil yang terletak disebelah cincin B. Senyawa heterosiklik ini, pada tingkat oksidasi paling rendah dan dianggap sebagai struktur induk. Kerangka flavonoid dapat ditulis sebagai sistem C 6 -C 3 -C 6 yang mana senyawa-senyawa flavonoid adalah senyawa 1,3 diarilpropana, senyawa isoflavonoid adalah senyawa 1,2 biarilpropana, sedang senyawa-senyawa neoflavonoid adalah 1,1 diarilpropana yang merupakan turunan flavonoida Manitto, 1981.

2.2.1. Klasifikasi Senyawa Flavonoida

Flavonoida mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi sehingga menunjukkan pita serapan kuat pada daerah spektrum sinar ultraviolet dan spektrum sinar tampak, umumnya dalam tumbuhan terikat pada gula yang disebut dengan glikosida Harborne, 1996. 1.Flavonoida O-Glikosida O O O HO HO OH ROH 2 C Pada flavonoid O-glikosida, satu atau lebih gugus hidroksil terikat pada gula atau lebih. Flavonoid O-glikosida ini bersifat hemiasetal yang tidak tahan asam yang diakibatkan ikatan hidroksil dapat diputus oleh adanya asam. 2.Flavonoid C-glikosida O O HO HO OH ROH 2 C Pada flavonoida C-glikosida, gula dapat terikat pada atom karbon flavonoid dengan ikatan karbon-karbon yang tahan asam apabila dibandingkan dengan flavonoid o-glikosida. Tetapi hanya beberapa jenis gula saja yang dapat berikatan dengan flavonoid C-glikosida yakni galaktosa seperti; ramnosa, xilosa dan arabinosa. Dalam hal ini tidak semua jenis gula dapat terikat pada flavonoid C glikosida. Gula dapat terikat pada atom C yang ditemukan pada atom C nomor 6 dan 8 dalam cincin A. Tetapi flavonoida juga dapat mengalami O-glikosilasi menjadi flavonoida C-glikosida. 3.Flavonoid Sulfat Pada flavonoid Sulfat, satu ion sulfat berikatan pada gugus hidroksi fenol flavonoid tersebuth. Contohnya Flavonoida O-SO 3 K yang berupa garam. Senyawa flavonoida sulfat ini mudah larut dalam air. Flavonoida sulfat terikat pada hidroksi fenol yang bebas atau dapat menggantikan gula. O O OH O KO 3 S 4.Biflavonoid Pada biflavonoid merupakan dua golongan flavonoid baik berbeda atau sama yang bergabung contoh flavonol dan flavanon dan lain sebagainya. Biflavonoid jarang ditemukan sebagai glikosida. O O O O OH amentoflavon, suatu biflavonoid 5.Aglikon flavonoid optis-aktif Pada aglikon flavonoid yang aktif-optik yakni berkaitan dengan stereokimia- mutlak flavonoid. Dimana putaran 589,3 nm, garis D natrium. Yang termasuk dalam golongan aglikon optis aktif yaitu memutar cahaya terpolarisasi-datar adalah katekin, pterokarpan, rotenoid dan beberapa biflavonoid. Putaran aglikon flavonoid alam berkaitan dengan stereokimia mutlak flavonoid Markham,1988. Berikut juga penggolongan flavonoida menurut Robinson berdasarkan keragaman pada rantai C 3 yakni : 1.Flavonol O O OH Flavonol sangat tersebar luas di dalam tumbuhan, baik sebagai kopigmen antosianin dalam daun bunga maupun dalam daun tumbuhan tinggi. Dalam tumbuhan terdapat banyak sekali glikosida flavonol. Sampai saat ini yang paling umum adalah kuersetin 3-rutinosida yang dikenal sebagai rutin. Flavonol adalah derivatif 3-hidroksi dari flavon dan mempunyai panjang gelombang band I pada 352 nm dan pada band II pada 240-285nm Bhat, 2005. 2.Flavanon O O Flavanon mempunyai panjang gelombang band I pada 304 nm dan pada band II pada 240-285nm. Flavanon dibentuk secara biosintesis dari khalkon oleh adanya enzim khalkon isomerase. Cincin tertutup menghasilkan 2-phenylbenzopyran-4, yang mempunyai karbon asimetris pada C-2. Harborne, 1999. Penentuan struktur flavanon dilakukan dehidrogenasi ikatan -2,3, memberikan flavon. Bentuk aromatik tersubstitusi biasanya dapat dikenal dengan pergeseran kimia dan bentuk penggabungan o,m,p proton-priton cincin A dan B. Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat dalam kayu, daun dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prunus famili Rosaceae dan buah jeruk Sastrohamidjojo, 1996. 3.Dihidroflavonol O O OH Dihidroflavanol adalah 3-hidroksi derivatif dari flavanon dan mempunyai panjang gelombang maksimum band I 300-320nm dan pada band II 270-295nm Bhat, 2005. Dalam biosintesis flavonoid, dihidroflavanol dibentuk dengan penambahan oksidasi dari gugus hidroksil pada posisi C-3 dari flavanon. Mereka ditunjukkan sebagai 3-hidroksiflavanon atau flavanon-3-ol Harborne, 1999. 4.Kalkon O Kalkon merupakan senyawa C 6 -C 3 -C 6 yang merupakan prekursor pertama dalam biosintesis flavonoid. Kalkon merupakan struktur flavonoida cincin C terbuka yang paling sederhana. Harborne, 1999. Kalkon bertindak sebagai prekursor untuk pembentukan turunan flavonoid. Kalkon tidak mengandung cincin γ pyron dan mempunyai cincin terbuka yang mana terhubung dengan dua cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon α,β tak jenuh. Kalkon mempunyai panjang gelombang maksimum pada band I 340-390nm dan pada band II 220- 270nm Bhat, 2005. Pengubahan kalkon menjadi flavanon terjadi dengan mudah dalam larutan asam dan reaksi kebalikannya dalam basa. Reaksi ini mudah diamati karena kalkon warnanya jauh lebih kuat daripada warna flavanon, terutama dalam larutan basa warnya merah jingga Robinson,1995. 5.Isoflavon O O Isoflavon adalah mengandung cincin benzo- γ −pyron. Isoflavon mempunyai substitusi phenil pada posisi 3 pada cincin pyron dan isoflavon mempunyai panjang gelombang maksimum pada band I 300-340nm dan pada band II 245- 270nm Bhat, 2005. 6.Antosianidin O + Warna biru, ungu, violet dan merah yang tampak pada bunga, buah dan batang dari tumbuhan dikarenakan karena adanya pigmen antosianidin Ikan, 1991. Antosianidin mempunyai panjang gelombang maksimum pada band I 465-550nm dan pada band II 270-280nm Bhat, 2005. 7.Rotenon O O O OCH 3 O Istilah rotenoid pertama dikenal karena adanya rotenon dan rotenon dibentuk dari siklisasi cincin dari metoksi-isoflavon. Rotenoid sangat berpotensi sebagai insektisida dan pembunuh ikan Dewick, 2002. 8.Auron O O CH Auron memiliki kerangka 2-benzylidene-coumaranone atau 2-benzylindene-3- 2H-benzofuranon. Auron hanya mempunyai panjang gelombang maksimum pada band I 340-430nm Bhat, 2005. 2.3.Teknik Pemisahan Teknik pemisahan memiliki tujuan untuk memisahkan komponen yang akan ditentukan berada dalam keadaan murni, tidak tercampur dengan komponen- komponen lainnya Muldja, 1995. Secara umum, kondisi ekstrem dari pH, suhu, pelarut organik dan penggunaan senyawa pengoksidasi dan pereduksi harus dihindari ketika melakukan pemisahan molekul dari bahan-bahan hidup, sebab hal ini akan berisiko menyebabkan hilangnya aktivitas biologi Bintang ,2010.

2.3.1. Ekstraksi