Hasil Determinasi HASIL DAN PEMBAHASAN
26
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Adapun pola fragmentasi yang terjadi pada senyawa tersebut adalah sebagai berikut:
Gambar 4.6. Pola Fragmentasi etil p-metoksisinamat Berdasarkan data hasil GCMS yang didapat, senyawa tersebut benar etil p-
metoksisinamat.
4.2.Optimasi Amidasi Etil p-metoksisinamat
Amidasi senyawa
etil p-metoksisinamat
dilakukan dengan
menggunakan reagen dimetil formamida. Dimetil formamida akan mudah melepas gugus dimetilamin dengan adanya penambahan basa kuat NaOH
sebagai katalis yang selanjutnya gugus dimetilamin akan bereaksi dengan gugus -OC
2
H
5
dari etil p-metoksisinamat. Reaksi amidasi didasari oleh prinsip HSAB hard soft acid base. Dimana H
+
dari gugus NH dari dimetilamin merupakan asam kuat hard acid yang mudah bereaksi dengan
-OC
2
H
5
dari etil p-metoksisinamat yang merupakan basa kuat hard base. NH
-
pada gugus NH dari dimetilamin merupakan basa lemah soft base akan bereaksi membentuk ikatan dengan p-metoksisinamat R-CO
+
yang merupakan asam lemah soft acid Pearson, 1968.
Senyawa dimetil formamida lebih dipilih sebagai reagen dalam reaksi amidasi ini dibandingkan langsung mereaksikan dengan dimetilamin
dikarenakan senyawa dimetilamin yang tersedia biasanya dalam bentuk gas
27
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
ataupun terlarut dalam air. Proses reaksi amidasi menggunakan irradiasi microwave dengan reagen dimetilamin dalam bentuk gas akan sulit untuk
dilakukan. Sedangkan dimetilamin yang terlarut dalam air bila direaksikan dengan etil p-metoksisinamat akan meningkatkan kemungkinan terjadinya
hidrolisis dari senyawa etil p-metoksisinamat karena kandungan air pada reagen. Gugus ester akan mudah terprotonasi dengan adanya air. Protonasi
menyebabkan lepasnya gugus ester dari senyawa etil p-metoksisinamat sehingga bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima penambahan
nukleofilik OH dari air Larson dan Weber, 1994. Sehingga penggunaan dimetil formamida dalam proses reaksi lebih efektif digunakan dibanding
dengan langsung mereaksikan senyawa etil p-metoksisinamat dengan dimetilamin.
Optimasi dilakukan dengan tujuan untuk melihat kondisi reaksi optimal yang dapat menghasilkan hasil reaksi lebih baik. Optimasi reaksi
dilakukan dengan variasi daya dan lama irradiasi microwave. Proses reaksi amidasi senyawa etil p-metoksisinamat dilakukan dengan mereaksikan antara
senyawa etil p-metoksisinamat 1 mmol dengan dimetil formamida 2 ml menggunakan basa natrium hidroksida 10 mmol sebagai katalis dan etanol
2 ml sebagai pelarut melalui irradiasi microwave. Jumlah natrium hidroksida sebagai katalis yang digunakan dalam reaksi amidasi ini adalah
berdasarkan hasil optimasi yang sebelumnya telah dilakukan. Lampiran 4 Hasil reaksi amidasi berupa gumpalan serbuk putih yang kemudian
hasil reaksi diekstraksi menggunakan aquadest dan etil asetat 1:1. Lapisan etil asetat diambil dan diuapkan. Hasil reaksi yang telah diuapkan berbentuk
serbuk putih. Hasil reaksi selanjutnya diamati dengan KLT menggunakan eluen campuran n-heksan dan etil asetat perbandingan 3:2. Pelarut campuran
n-heksan dan etil asetat perbandingan 3:2 dipilih sebagai eluen optimum setelah dilakukan optimasi perbandingan eluen sebelumnya. Saat penotolan,
hasil optimasi reaksi dibandingkan dengan senyawa asam p-metoksisinamat karena Rf senyawa hasil reaksi amidasi hampir mirip dengan asam p-
metoksisinamat.