2.5. EPOKSIDA
Epoksida oksirana ialah eter siklik dengan cincin beranggota tiga yang mengandung satu atom oksigen Hart,2003. Senyawa oksida pada sintesa organik merupakan zat
antara yang potensial dimanfaatkan untuk beragam bentuk senyawa dengan berbagai keperluan sehingga penelitian tentang epoksidasi baik kondisi reaksi, keberlanjutan
hasil reaksi maupun manfaat hasil reaksi terus dikembangkan Wisewan, 1983.
Epoksidasi terhadap ikatan rangkap adalah salah satu modifikasi kimia terhadap berbagai senyawa yang memiliki ikatan π. Berdasarkan pada kereaktifan
yang tinggi dari cincin oksiran epoksida dapat dipakai sebagai zat antara untuk menghasilkan berbagai senyawa kimia yakni alkohol, alkanol amin, senyawa karbanil,
ester, bahan polimer seperti yang digambarkan pada skema pada gambar 2.4.
Gambar 2.4 Skema pembentukan senyawa hasil transformasi epoksida
Minyak nabati yang memiliki kandungan asam lemak tidak jenuh merupakan sumber menarik untuk diperbaharui dalam menghasilkan produk baru yang berguna
tetapi kereaktifannya perlu ditingkatkan melalui penambahan gugus fungsi kedalam molekul asam lemaknya, dengan demikian dengan berbagai reaksi kimia dan biokimia
telah dilakukan berbagai cara pengubahan menjadi produk yang lebih berharga. Sejalan dengan reaksi tersebut, epoksida memegang peranan penting karena minyak
maupun ester asam lemak yang terepoksidasi dapat digunakan untuk membuat senyawa-senyawa yang berbeda fungsinya dalam industri seperti plastizer, stabilizer,
CH R
CH R
X
OH O CH
R CH
R
X
OH R
O H
C C
R
X
OH C
O R
R H
RNH
CH R
CH R
X
OH
Diol Eter
Ester Amin
H R
O H
R
X
HOH
RC OO
H
R OH
RN H
2
HO
Universitas Sumatera Utara
resin, PVC, polyester, poliuretan, resin epoksi, dan pelapisan permukaan Charlon dan Chang, 1985.
Anti hidroksilasi dapat dicapai melalui perlakuan dengan H
2
O
2
dan asam formiat. Dalam hal ini epoksidasi pertama sekali terjadi, diikuti dengan reaksi S
N
2.
C C
+ H
2
O
2
C C
O C
C O
H H
+
H
2
O C
OH C
OH
2
-H
+
C OH
C OH
March, 1992. Jenis-jenis bahan pereaksi yang digunakan untuk epoksidasi tanpa pemutusan
ikatan π yang umum digunakan untuk menghasilkan epoksida adalah senyawa peroksi
peracid. Dalam epoksidasi ini pereaksi dipersiapkan melalui reaksi asam karboksilat dengan peroksida H
2 2
dengan bantuan katalis asam Hasibuan, 2000.
Epoksidasi dari minyak dilakukan secara lazim melalui peracid yang dibentuk secara in situ. Peracid yang lebih disukai adalah peracid alifatis yang lebih rendah,
yang terutama adalah asam performat. Apabila peracid dibentuk secara in situ, penambahan zat pengompleks yaitu hidrogen peroksida sangat menguntungkan
Jourdan, 1980.
Epoksidasi dari minyak nabati merupakan hal yang penting dan sangat berguna terutama dalam hal sebagai stabilisator dan plastisasi bahan polimer. Berdasarkan
pada kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiran, epoksida juga dapat dipakai untuk berbagai jenis bahan kimia yaitu alkohol, glikol, alkanolamin, senyawa karbonil,
senyawa olefin, dan polimer seperti poliester, poliuretan. Adapun reaksi epoksidasi terhadap gugus olefin pada senyawa alkena dan menghasilkan senyawa diol adalah
sebagai berikut:
Universitas Sumatera Utara
Goud, dkk, 2006. Dalam proses industri, hasil epoksidasi terhadap asam lemak beserta
turunannya telah umum digunakan sebagai plastisizer dan stabilizer dalam pembuatan polimer Lutz,dkk, 1980.
Gugus hidroksi pada senyawa organik dapat meningkatkan sifat hidrofil karena disamping gugus fungsi yang aktif bereaksi dengan berbagai pereaksi untuk
menghasilkan senyawa baru juga dapat berinteraksi baik melalui dipol-dipol yang terbentuk maupun melalui ikatan hidrogen dan gugus hidrofil dari senyawa lain.
Gugus hidroksil yang tidak terikat memberikan sifat hidrofil sedangkan gugus hidroksil yang terikat baik sebagai ester, eter dapat mengubah senyawa tersebut
menjadi sifat lipofil. Adanya sifat hidrofil dan lipofil menyebabkan senyawa poliol banyak digunakan sebagai surfaktan dalam makanan, kosmetik maupun keperluan
farmasi seperti obat-obatan Jung,dkk, 1998.
2.6. SURFAKTAN
Kategori