Asam oleat komersial mempunyai kecenderungan berubah menjadi berwarna gelap selama dalam pemanasan. Perubahan warna ini disebabkan oleh kandungan
minoritas yang terdapat dalam asam oleat yang mengalami oksidasi. Asam oleat komersial dihasilkan dari lemak daging sapi, lemak babi, dan kadang-kadang minyak
sayuran yang merupakan pemanfaatan utama dari hasil pertanian Lin, 1976. Asam oleat, linoleat dan linolenat biasanya terdapat bersama dengan asam
lemak lain seperti laurat, asam miristat, asam palmitat, asam stearat dan asam lemak lainnya. Asam lemak tidak jenuh tersebut dapat diubah ke berbagai bentuk turunannya
antara lain dalam bentuk ester asam lemak dengan poliol seperti sorbitol, manitol dan sebagainya untuk surfaktan karena disamping memiliki gugus ester juga memiliki
gugus hidroksil sehingga terjadi kesetimbangan antara gugus yang bersifat lipofil dengan gugus yang bersifat hidrofil Daniel, 2005.
2.4. Senyawa Amida
Suatu amida ialah senyawa yang mempunyai nitrogen trivalent terikat pada satu gugus fungsi kabonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya, dengan
mengubah asam…-oat atau –at menjadi amida. Amida asam lemak pada industri oleokimia dapat dibuat dengan mereaksikan
asam lemak atau metil ester asam lemak dengan suatu amina. Amida asam lemak dibuat secara sintesis pada industri oleokimia dalam prosess
batch
, dimana ammonia
dan asam lemak bebas bereaksi pada suhu 200 C dan tekanan345-690 kPa selama
10-12 jam. Dengan proses tersebutlah dibuat amida primer seperti lauramida, stearamida serta lainnya.
Amida primer juga dibuat dengan mereaksikan ammonia dengan metil ester asam lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB dimana H
+
dari ammonia merupakan
hard-acid
yang mudah bereaksi dengan
hard base
CH
3
O
-
untuk membentuk metanol. Sebaliknya NH
2 -
lebih
soft-base
dibandingkan dengan H
3
O
-
akan terikat dengan R-C
+
=O yang lebih
soft acid
dibandingkan H
+
membentuk amida Gambar 2.1.
Universitas Sumatera Utara
Gambar 2.1. Reaksi pembentukan amida primer
Pembuatan amida sekunder dilakukan dengan mereaksikan asam lemak dengan amina primer seperti alkilamina Gambar 2.2.
Gambar 2.2. Reaksi pembentukan amida sekunder
Senyawa amina yang digunakan untuk reaksi tersebut antara lain etanol amina dan dietanol amin, yang jika direaksikan dengan asam lemak pada suhu tinggi, 150-
200 C akan membentuk suatu amida dan melepaskan air. Reaksi aminasi antara alkil
klorida lebih mudah dengan gugus amina dibanding dengan terjadinya reaksi esterifikasi dengan gugus hidroksil. Adanya amina apabila direaksikan dengan ester
baru terjadi pada suhu tinggi dan sangat lambat sekali apabila dilakukan pada suhu rendah dengan bantuan katalis basa Lewis NaOMe yang lebih kuat dari trietil amin.
Reaksi amidasi antara amina dan ester dengan bantuan katalis NaOMe dapat terjadi pada suhu 100-120
C, sedangkan apabila tidak digunakan katalis maka reaksi baru dapat berjalan pada suhu 150-250
C Gabriel, 1984.
Etanolamin NH
2
-CH
2
-CH
2
-OH merupakan larutan yang tidak berwarna, larut dalam air dan biasa digunakan dalam pembuatan srubbing hidrogen sulfide H
2
S dan CO
2
yang berasal dari petroleum dan bias juga digunakan sebagai dry cleaning, dalam pembuatan cat dan dalam bidang farmasi obat-obatan Salleh,dkk, 2001.
R
C O
O CH
3
+ NH
3
R
C O
NH
2
+ CH
3
OH Metil Ester
Asam Lemak Amida Asam lemak
Amida Primer Metanol
R
C O
OH
+ RNH
2
150-200 C
R
C O
HN R
+ H
2
O Alkil amina
Amida sekunder
Universitas Sumatera Utara
Amida asam lemak digunakan sebagai bahan pelumas pada proses pembuatan resin, baik sebagai pelumas internal maupun eksternal, amida tersebut berperan
mengurangi gaya kohesi dari polimer sehingga meningkatkan aliran polimer pada proses pengolahan Brahmana, 1994.
Amida berperan untuk mempengaruhi polimer yang melebur agar terlepas dari permukaan wadah logam pengolahan resin. Sebagai pelumas internal, amida berperan
untuk mengurangi gaya kohesi dari polimer dan meningkatkan aliran polimer pada proses pengolahannya Reck, 1984.
Dalam industri kimia oleo, pembuatan senyawa alkanolamin dari hasil reaksi etanolamin dengan asam 9,10-dihidroksi stearat untuk bahan surfaktan dikembangkan
menjadi surfaktan non ionik yakni alkanoamida dari asam dihidroksi stearat DHSA yang lebih mudah terurai oleh mikroorganisme dimana DHSA yang digunakan
diturunkan dari asam oleat melalui reaksi epoksidasi diikuti hidrolisis Awang, 2001.
Gambar 2.3 Reaksi pembentukan N-etanol 9,10-dihidroksi stearamida dari asam oleat
O OH
O OH
OH HO
O NHCH
2
CH
2
OH
OH HO
Asam Oleat
Asam 9,10-dihidroksi stearat
N-etanol 9,10-dihidroksi stearamida HH2COOH
1. Epoksidasi 2. Hidrolisis
H
2
NCH
2
CH
2
OH
Universitas Sumatera Utara
2.5. EPOKSIDA
