Tabel. 4.6. Kadar Monogliserida, Digliserida dan Trigliserida pada Reaksi Gliserolisis Metil Laurat pada Variasi Suhu diikuti dengan destilasi
molekular menggunakan soklet dengan lama Pengadukan CaO : Gliserol 1,5 jam Lampiran 13, 14 dan 15
Suhu Monogliserida
Digliserida Trigliserida
70-80 C
6,6356 5,0162
0,2661 90-100
C 12,4866
19,0962 6,0124
110-120 C
36,4727 1,3706
Tabel.4.7. Kadar Monogliserida, Digliserida dan Trigliserida pada Reaksi Gliserolisis Metil Laurat pada Variasi Pelarut diikuti dengan
destilasi molekular menggunakan soklet dengan lama Pengadukan CaO : Gliserol 1,5 jam Lampiran 16, 17, 18 dan 19
Pelarut Monogliserida
Digliserida Trigliserida
2-Propanol 21,6688
2,3788 0,0573
1-Butanol 37,2366
5,9957 0,0515
2-Butanaol 31,8872
2,1841 0,0381
Tert-Butanol 9,4095
24,6377 0,0361
4.2. Pembahasan
4.2.1. Pembuatan Metil Laurat
Metil laurat dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi antara asam laurat dengan metanol dalam pelarut benzena menggunakan katalis asam sulfat pekat pada
suhu 70-80 C. Senyawa metil laurat diperoleh sebesar 98,29. Adapun mekanisme
reaksi esterifikasi ini dapat ditunjukkan pada gambar 4.2.
Universitas Sumatera Utara
C
11
H
23
C
O OH
H
O S
H
O O
O
δ
+
δ
-
C
11
H
23
C
O O
H H
CH
3
O H
HSO
4 -
C
11
H
23
C O
O O
H
H H
3
C
C
11
H
23
C O
O OCH
3
H
H
+
, HSO
4 -
-HSO
4 -
C
11
H
23
C O
OCH
3
O H
H
H
-H
2
O C
11
H
23
C O
H OCH
3
HSO
4 -
C
11
H
23
C O
OCH
3
+ H
2
SO
4
Asam karboksilat menerima proton
dari katalis asam kuat
Alkohol menyerang karbonil yang terprotonasi menjadi
intermediet tetrahedral atau addisi nukleofilik
Melepaskan proton dari atom oksigen
Menerima proton dari oksigen lain
Melepaskan molekul air Ester terprotonasi
Eliminasi Nukleofilik
-H
2
SO
4
Metil Laurat
Gambar 4.2 Mekanisme reaksi pembentukan Metil Laurat Scudder, 1992; Riswiyanto, 2009.
H
Dalam media asam, pasangan elektron bebas atom oksigen karbonil dari asam laurat dapat terprotonasi menghasilkan atom oksigen karbonil bermuatan positif,
sehingga dengan demikian atom karbon karbonil dapat diserang oleh nukleofil yang lemah seperti metanol. Kemudian HSO
4 -
mengabsorbsi proton pada atom O dari metanol . Kemudian terjadi transfer proton pada salah satu OH yang merupakan gugus
pergi membentuk
O H
H
yang merupakan gugus pergi yang lebih baik sehingga terbentuk metil laurat Scudder, 1992.
Universitas Sumatera Utara
Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Metil Laurat
Hasil analisa spektrofotometer FT-IR menunjukkan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3004 cm
-1
yang merupakan vibrasi stretching C-H sp
2
=CH- yang menunjukkan bahwa pada bahan dasar asam lemak terdapat asam lemak tidak jenuh. Hal ini sesuai dengan hasil Kromatografi Gas Cair Gambar 4.1 yang
menunjukkan adanya asam lemak tidak jenuh seperti asam oleat sebesar 1,1064. Puncak pada bilangan gelombang 2924,09 cm
-1
merupakan vibrasi stretching C – H Sp
3
asimetri dari - CH
2
, pada bilangan gelombang 2854,65 cm
-1
menyatakan vibrasi stretching C – H Sp
3
simetri dari - CH
2
, ini didukung oleh vibrasi bending C – H Sp
3
asimetri pada 1442,75 cm
-1
dan vibrasi bending C – H Sp
3
simetri pada bilangan gelombang 1365,60 cm
-1
, dan puncak pada bilangan gelombang 720 cm
-1
menunjukkan adanya alkil rantai panjang n ≥ 4. Untuk membuktikan terbentuknya
metil laurat dapat dilihat pada spektrum FT-IR metil laurat Gambar 4.3, dimana hilangnya puncak OH dari asam laurat pada bilangan gelombang 3387 cm
-1
, kemudian terjadinya perubahan nilai bilangan gelombang gugus karbonil asam laurat 1705,07
cm
-1
menjadi 1743,65 cm
-1
pada metil laurat. Puncak pada bilangan gelombang 1743,65 cm
-1
merupakan serapan khas gugus karbonil C = O yang didukung oleh puncak vibrasi C – O dari C – O – C ester pada daerah gelombang 1172,72 cm
-1
– 1018,4 cm
-1
Literatur 1300-1000 cm
-1
Universitas Sumatera Utara
Untuk membuktikan terbentuknya metil laurat dapat dilihat pada spektrum FT-IR pada puncak vibrasi stretching C – O dari C – O – C ester pada bilangan
gelombang 1172,72 cm
-1
dimana terdapat 3 puncak berdekatan membentuk pita melebar dan puncak ketiga merupakan puncak yang paling tinggi yaitu pada bilangan
gelombang 1172,72 cm
-1
dan jika dibandingkan dengan spektrum FT-IR asam laurat terdapat lebih dari 3 bentuk puncak pada bilangan gelombang 1303,88 cm
-1
Lampiran 2 Sitepu Tarigan, 2011. Bentuk puncak C – O dari C – O – C ester ditunjukkan
pada gambar 4.4. dan 4.5.
Gambar 4.4. Puncak vibrasi stretching ester dalam spektrum FT-IR asam laurat
Gambar 4.5. Puncak vibrasi stretching ester dalam spektrum FT-IR metil laurat
Universitas Sumatera Utara
4.2.2. Gliserolisis Metil Laurat dengan Katalis CaO
